14α-methylzymosterol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14α-methylzymosterol
• 英文别名: (3S,5S,10S,13R,14R,17R)-10,13,14-trimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-1,2,3,4,5,6,7,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: XYTLYKGXLMKYMV-DIADYQGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14α-methylzymosterol 在 isocitrate dehydrogenase 、 Aspergillus fumigatus AfCPR₁-Q₄WM₆₇ cytochrome P₄₅₀ reductase 、 recombinant Acanthamoeba castellanii sterol C₁₄-demethylase CYP₅₁ 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 、 trisodium isocitrate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3β,5α)-Cholesta-8,14,24-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  卡斯氏棘阿米巴甾醇生物合成发育调节的功能重要性。

  摘要：

  Castellanii 棘阿米巴 (Ac) 的甾醇代谢组产生 25 种甾醇。克隆的 AcCYP51 的底物筛选显示钝叶醇是转化为 Δ8,14-甾醇 (<95%) 的天然底物。[2H3-甲基]蛋氨酸与完整培养物一起孵育，显示 C28-麦角甾醇包含 2-2H 原子，C29-7-脱氢多孔甾醇包含 5 个 2H-原子、甾醇的自然分布、CYP51 和先前发表的甾醇甲基转移酶 (SMT) 数据表明从原甾醇环木菠萝烯醇到C28-和C29-甾醇产物的单独的Δ24(28)-和Δ25(27)-烯烃途径。在基于细胞的培养中，我们通过显微镜和台盼蓝染色观察到生长和成囊阶段甾醇组成的显着变化；滋养体具有 C28/C29-Δ5,7-甾醇，活的包囊细胞（成熟囊肿）主要具有 C29-Δ5-甾醇，非活包囊细胞具有 C28/C29-Δ5,7-甾醇，其周转因压力而异与膜流动性改变相关的 6-甲基芳香族甾醇导致裂解。使用酵母甾醇营养缺陷型

  DOI：

  10.1016/j.bbalip.2018.07.004