4-hydroxy-5-methoxy[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde | 69048-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methoxy[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Phenylisovanillin; 2-Phenyl-4-methoxy-5-hydroxy-benzaldehyd；5-hydroxy-4-methoxy-2-phenylbenzaldehyde
• CAS: 69048-74-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: JEOJJYZGRWBZAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-methoxy[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 萘烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过串联克莱森重排和烯反应协议合成取代的1,6-二芳基萘

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了一种简明的合成路线，从可商购的异香草醛及其衍生物开始，用于合成多取代的萘​​。通过O-苯乙烯化，克莱森重排，烯反应和O-烷基化与苯乙烯基溴的反应以高收率发生。关键结构通过单晶X射线衍射确认。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00108
• 作为产物：
  描述：

  6-phenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-hydroxy-5-methoxy[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of the methylenedioxy group with sodium methoxide in dimethyl sulfoxide.

  摘要：

  在二甲基亚砜中，使用甲醇钠加热处理胡椒醛（1）及其6-取代衍生物（5、6、9和10），可分别得到酚类产物异香草醛（4）及其6-取代衍生物（7、8、11和12），这些产物是由甲二氧基环开环生成的。同样地，硝基化合物（16和19）通过这种方法也分别生成了酚类产物（17和20）。然而，对于那些以甲基（化合物21）、羧基（化合物22）、甲氧羰基（化合物23）和酰胺基（化合物24）替代了1中的醛基的化合物，这个方法无法打开它们的环。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3113

文献信息

• CuI Mediated One-Pot Cycloacetalization/Ketalization of <i>o</i>-Carbonyl Allylbenzenes: Synthesis of Benzobicyclo[3.2.1]octane Core
  作者：Chieh-Kai Chan、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00630

  日期：2017.4.7

  in good yields. The expeditious one-step route provides a three C–O bond formation. The key products with the structural framework of a benzofused dioxabicyclo[3.2.1]octane core have been confirmed by X-ray crystallographic analysis. Synthesis of dihydroisocoumarin has been studied.

  已经实现了CuI / DMSO介导的邻羰基烯丙基苯的分子内环缩醛化/缩酮化，以高产率构建具有缩酮基序的[6,6,5]-三环。快速的一步式路线可形成三个C-O键。通过X射线晶体学分析证实了具有苯并稠合的二氧杂双环[3.2.1]辛烷核结构框架的关键产品。已经研究了二氢异香豆素的合成。
• Cleavage of the methylenedioxy group with sodium methoxide in dimethyl sulfoxide.
  作者：SHIGERU KOBAYASHI、MASARU KIHARA、YOSHINOBU YAMAHARA

  DOI：10.1248/cpb.26.3113

  日期：——

  The methylenedioxy ring in piperonal (1) and its 6-substituted derivatives (5, 6, 9, and 10) was opened by heating with sodium methoxide in dimethyl sulfoxide to give the phenolic products, isovanillin (4) and its 6-substituted derivatives (7, 8, 11, and 12), respectively. Similarly, the nitro compounds (16 and 19) gave phenolic products (17 and 20, respectively) by this method. However, the ring in the compounds having methyl (compound 21), carboxyl (compound 22), methoxycarbonyl (compound 23), and amide (compound 24) groups instead of the formyl group in 1 could not be opened by this method.

  在二甲基亚砜中，使用甲醇钠加热处理胡椒醛（1）及其6-取代衍生物（5、6、9和10），可分别得到酚类产物异香草醛（4）及其6-取代衍生物（7、8、11和12），这些产物是由甲二氧基环开环生成的。同样地，硝基化合物（16和19）通过这种方法也分别生成了酚类产物（17和20）。然而，对于那些以甲基（化合物21）、羧基（化合物22）、甲氧羰基（化合物23）和酰胺基（化合物24）替代了1中的醛基的化合物，这个方法无法打开它们的环。
• Synthesis of Substituted 1,6-Diarylnaphthalenes via a Tandem Claisen Rearrangement and Ene Reaction Protocol
  作者：Chieh-Kai Chan、Yu-Hsin Chen、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00108

  日期：2017.3.17

  In this work, we developed a concise synthetic route for the synthesis of polysubstituted naphthalenes starting from commercially available isovanillin and its derivatives. Reaction with styryl bromide via O-styrylation, Claisen rearrangement, ene reaction, and O-alkylation occurred in high yields. The key structures were confirmed by single-crystal X-ray diffraction.

  在这项工作中，我们开发了一种简明的合成路线，从可商购的异香草醛及其衍生物开始，用于合成多取代的萘​​。通过O-苯乙烯化，克莱森重排，烯反应和O-烷基化与苯乙烯基溴的反应以高收率发生。关键结构通过单晶X射线衍射确认。