4-hydroxy-5-methoxy[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde | 69048-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methoxy[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Phenylisovanillin; 2-Phenyl-4-methoxy-5-hydroxy-benzaldehyd；5-hydroxy-4-methoxy-2-phenylbenzaldehyde
• CAS: 69048-74-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: JEOJJYZGRWBZAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-methoxy[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 萘烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过串联克莱森重排和烯反应协议合成取代的1,6-二芳基萘

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了一种简明的合成路线，从可商购的异香草醛及其衍生物开始，用于合成多取代的萘​​。通过O-苯乙烯化，克莱森重排，烯反应和O-烷基化与苯乙烯基溴的反应以高收率发生。关键结构通过单晶X射线衍射确认。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00108
• 作为产物：
  描述：

  6-phenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-hydroxy-5-methoxy[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of the methylenedioxy group with sodium methoxide in dimethyl sulfoxide.

  摘要：

  在二甲基亚砜中，使用甲醇钠加热处理胡椒醛（1）及其6-取代衍生物（5、6、9和10），可分别得到酚类产物异香草醛（4）及其6-取代衍生物（7、8、11和12），这些产物是由甲二氧基环开环生成的。同样地，硝基化合物（16和19）通过这种方法也分别生成了酚类产物（17和20）。然而，对于那些以甲基（化合物21）、羧基（化合物22）、甲氧羰基（化合物23）和酰胺基（化合物24）替代了1中的醛基的化合物，这个方法无法打开它们的环。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3113

文献信息

• CuI Mediated One-Pot Cycloacetalization/Ketalization of <i>o</i>-Carbonyl Allylbenzenes: Synthesis of Benzobicyclo[3.2.1]octane Core
  作者：Chieh-Kai Chan、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00630

  日期：2017.4.7

  in good yields. The expeditious one-step route provides a three C–O bond formation. The key products with the structural framework of a benzofused dioxabicyclo[3.2.1]octane core have been confirmed by X-ray crystallographic analysis. Synthesis of dihydroisocoumarin has been studied.

  已经实现了CuI / DMSO介导的邻羰基烯丙基苯的分子内环缩醛化/缩酮化，以高产率构建具有缩酮基序的[6,6,5]-三环。快速的一步式路线可形成三个C-O键。通过X射线晶体学分析证实了具有苯并稠合的二氧杂双环[3.2.1]辛烷核结构框架的关键产品。已经研究了二氢异香豆素的合成。