3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-isocyanopropionic acid methyl ester | 389635-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-isocyanopropionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-isocyanopropanoate
• CAS: 389635-00-1
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O₄
• 分子量: 252.202
• InChiKey: AUVSTFQIWFGUDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-isocyanopropionic acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Methyl 10-benzyl-18-nitro-9,12-dioxo-11-phenyl-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3,5,7(21),16,19-hexaene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  快速且多样化的途径获得天然产物，例如含有大环的联芳醚

  摘要：

  涉及的Ugi四组分反应和分子内的亲核芳香取代（S两步序列Ñ AR）已被开发为快速访问包含大环化合物的二芳基-醚。在本研究过程中，我们记录了氯化铵可在非极性非质子传递溶剂（甲苯）中促进Ugi-4CR，而不会受到其他Passerini反应的干扰。还使用聚合物（Wang树脂）负载的α-（4'-氟-3'-硝基）苯乙基异氰基乙酸酯作为输入之一，开发了通过此两步序列的大环化合物的固相合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.031
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-isocyanopropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  快速且多样化的途径获得天然产物，例如含有大环的联芳醚

  摘要：

  涉及的Ugi四组分反应和分子内的亲核芳香取代（S两步序列Ñ AR）已被开发为快速访问包含大环化合物的二芳基-醚。在本研究过程中，我们记录了氯化铵可在非极性非质子传递溶剂（甲苯）中促进Ugi-4CR，而不会受到其他Passerini反应的干扰。还使用聚合物（Wang树脂）负载的α-（4'-氟-3'-硝基）苯乙基异氰基乙酸酯作为输入之一，开发了通过此两步序列的大环化合物的固相合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.031

文献信息

• A Rapid Access to Biaryl Ether Containing Macrocycles by Pairwise Use of Ugi 4CR and Intramolecular S_NAr-Based Cycloetherification
  作者：Pierre Cristau、Jean-Pierre Vors、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol0168420

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]From readily accessible starting materials, macrocycles with an endo aryl-aryl ether bond are synthesized in only two operations by combination of the Ugi four-component reaction and an intramolecular: SNAr reaction. The nitro group serves as an activator for the macrocyclization and provides a handle for the introduction of functional group diversity. A Ugi reaction promoted by ammonium chloride In aprotic solvent is documented for the first time.