4-<5-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl>-2-butanone | 112399-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-<5-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl>-2-butanone
• 英文别名: 4-[5-Methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl]-2-butanone；4-[5-Methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl]butan-2-one；4-[5-methoxy-2-(2-phenylethynyl)phenyl]butan-2-one
• CAS: 112399-16-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: URVMOAXBWMHYCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  436.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<5-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl>-2-butanone 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-5-methoxy-N,α-dimethyl-2-(phenylethynyl)benzenepropanamine
  参考文献：
  名称：

  2-Ethynylbenzenealkanamines. A new class of calcium entry blockers

  摘要：

  A series of 2-(aryl- or alkylethynyl)benzenealkanamines were synthesized. They exhibit antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats and coronary vasodilator activity with minimal negative inotropic activity in the "Langendorff" guinea pig heart in vitro. They have been shown to exert their activity by inhibition of Ca2+ influx across cell membranes. Optimal activity is found among the N-(arylethyl)-5-methoxy-alpha-methyl-2-(phenylethynyl)ben zeneethanamines and -propanamines.

  DOI：

  10.1021/jm00398a023
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-4-(phenylethynyl)-5-[2-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-2-cyclohexen-1-one 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-<5-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl>-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  1,2-1,4 addition reaction sequence leading to disubstituted acelylenes

  摘要：

  通过在1,4-苯醌（II）上进行1,2-加成，然后进行1,4-加成的方法合成三取代苯基化合物（I）：其中X是羟基、烷氧基或烷酰氧基，Ar.sup.1是一个有机基团，R是未取代或取代的烷基团。

  公开号：

  US04772755A1

文献信息

• 1,2-1,4 Addition reaction sequence leading to diphenylacetylenes
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：EP0283309A2

  公开（公告）日：1988-09-21

  A method for synthesizing a tri-substituted phenyl compound (I) by using a 1,2-addition followed by a 1,4-addition to 1,4-benzoquinone (II): wherein X is hydroxy, alkoxy or alkanoyloxy, Ar¹ is an organic group and R is an unsubstituted or substituted alkyl group.

  一种通过对 1,4-苯醌（II）进行 1,2-加成后再进行 1,4-加成来合成三取代苯基化合物（I）的方法： 其中 X 是羟基、烷氧基或烷酰氧基，Ar¹ 是有机基团，R 是未取代或取代的烷基。
• CARSON, J. R.;ALMOND, H. R.;BRANNAN, M. D.;CARMOSIN, R. J.;FLAIM, S. F.;G+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 630-636
  作者：CARSON, J. R.、ALMOND, H. R.、BRANNAN, M. D.、CARMOSIN, R. J.、FLAIM, S. F.、G+

  DOI：——

  日期：——
• US4772755A
  申请人：——

  公开号：US4772755A

  公开（公告）日：1988-09-20