4-methoxy-N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)benzenesulfonamide | 351155-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 351155-72-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅S
• 分子量: 351.423
• InChiKey: IRFXVCNHOLOSEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)benzenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-acetyl-6,7-dimethoxy-N-4-methoxybenzenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型N-磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉硫代半碳酰胺衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  据报道，苯乙苯磺酰胺与市售的乙二醛经改进的Pictet-Spengler反应，可构建1-苯甲酰基和1-乙酰基1,2,3,4-四氢异喹啉9a – n。无论芳环上的氧化方式如何，均可完成该反应，从而得到N-磺酰基四氢异喹啉类似物，其是用于合成1,2,3,4-四氢异喹啉的新的硫半脲酮类似物的通用中间体。生物活性测试表明，大多数硫代半脲类化合物对MOLT-3细胞系均具有细胞毒性，IC 50值小于20μg/ mL。值得注意的是，1-乙酰基四氢异喹啉9j的硫半脲类类似物是对HuCCA-1，HepG2和MOLT-3细胞最有效的细胞毒性化合物。这项研究为进一步发展提供了新颖的先导分子。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0025-y
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到4-methoxy-N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉硫代半碳酰胺衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  据报道，苯乙苯磺酰胺与市售的乙二醛经改进的Pictet-Spengler反应，可构建1-苯甲酰基和1-乙酰基1,2,3,4-四氢异喹啉9a – n。无论芳环上的氧化方式如何，均可完成该反应，从而得到N-磺酰基四氢异喹啉类似物，其是用于合成1,2,3,4-四氢异喹啉的新的硫半脲酮类似物的通用中间体。生物活性测试表明，大多数硫代半脲类化合物对MOLT-3细胞系均具有细胞毒性，IC 50值小于20μg/ mL。值得注意的是，1-乙酰基四氢异喹啉9j的硫半脲类类似物是对HuCCA-1，HepG2和MOLT-3细胞最有效的细胞毒性化合物。这项研究为进一步发展提供了新颖的先导分子。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0025-y

文献信息

• Electrophile promoted cyclization of <i>ortho</i>-aryl substituted ynamides: construction of 3-amino-4-halo- or 4 seleno-isocoumarin derivatives
  作者：Loïc Habert、Iryna Diachenko、Pascal Retailleau、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/d1ob01075a

  日期：——

  Isocoumarins are important building blocks in medicinal chemistry. An access to 3-amino-4-halo- or 4-seleno-isocoumarins in a short time (<1 min) with good yields was reported via an electrophilic cyclization of ortho-ynamidyl benzoate esters.

  异香豆素在药物化学中是重要的构建模块。据报道，通过邻炔酰氨基苯甲酸酯的电环化反应，可以在短时间内（小于1分钟）以较好的产率获得3-氨基-4-卤素或4-硒异香豆素。
• Discovery of sulfonyl hydrazone derivative as a new selective PDE4A and PDE4D inhibitor by lead-optimization approach on the prototype LASSBio-448: In vitro and in vivo preclinical studies
  作者：Isabelle Karine da Costa Nunes、Everton Tenório de Souza、Italo Rossi Roseno Martins、Gisele Barbosa、Manoel Oliveira de Moraes Junior、Millena de Melo Medeiros、Sheyla Welma Duarte Silva、Tatiane Luciano Balliano、Bagnólia Araújo da Silva、Patrícia Machado Rodrigues Silva、Vinicius de Frias Carvalho、Marco Aurélio Martins、Lidia Moreira Lima

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112492

  日期：2020.10

  Phosphodiesterase 4 (PDE4) inhibitors have emerged as a new strategy to treat asthma and other lung inflammatory diseases. Searching for new PDE4 inhibitors, we previously reported the discover of LASSBio-448, a sulfonamide with potential to prevent and reverse pivotal pathological features of asthma. In this paper, two novel series of sulfonamide (6a-6m) and sulfonyl hydrazone (7a-7j) analogues of LASSBio-448 have been synthetized and evaluated for selective inhibitory activity toward cAMP-specific PDE4 isoforms. From these studies, we have identified 7j (LASSBio-1632) as a new anti-asthmatic lead-candidate associated with selective inhibition of PDE4A and PDE4D isoenzymes and blockade of airway hyper-reactivity (AHR) and TNF-alpha production in the lung tissue. In addition, it was able to relax guinea pig trachea on non-sensitized and sensitized animals and showed great TGI permeability. (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design and synthesis of procollagen C-proteinase inhibitors
  作者：Eric Turtle、Nicholas Chow、Charles Yang、Sergio Sosa、Udo Bauer、Mitch Brenner、David Solow-Cordero、Wen-Bin Ho

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.067

  日期：2012.12

  Non-peptidic inhibitors of procollagen C-proteinase (PCP) were designed from substrate leads. Compounds were optimized for potency and selectivity, with N-substituted aryl sulfonamide hydroxamates having the best combination of these properties. Compounds 89 and 60 have IC50 values of 10 and 80 nM, respectively, against PCP; excellent selectivity over MMP's 1, 2, and 9; and activity in cell-based collagen deposition assays. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.