N-(3’,4’-dimethoxyphenylethyl)-2-bromobenzamide | 98215-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3’,4’-dimethoxyphenylethyl)-2-bromobenzamide
• 英文别名: 2-bromo-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 98215-54-4
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₃
• 分子量: 364.239
• InChiKey: LKYYUIKFALCFNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  502.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3’,4’-dimethoxyphenylethyl)-2-bromobenzamide 在 氨 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 5-methoxy-6-hydroxy-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiplasmodial activity of some 1-azabenzanthrone derivatives

  摘要：

  Some synthetic 1-azabenzanthrones (7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-ones) are weakly to moderately cytotoxic, suggesting that they might also show antiparasitic activity. We have now tested a small collection of these compounds in vitro against a chloroquine-resistant Plasmodium falciparum strain, comparing their cytotoxicity against normal human fibroblasts. Our results indicate that 5-methoxy-1-azabenzanthrone and its 2,3-dihydro analogue have low micromolar antiplasmodial activities and showed more than 10-fold selectivity against the parasite, indicating that the dihydro compound, in particular, might serve as a lead compound for further development. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.092
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 2-溴苯甲酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(3’,4’-dimethoxyphenylethyl)-2-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氨基甲酸酯的顺序还原-环化反应引起的Pictet-Spengler反应的变化：1-取代的四氢异喹啉衍生物的合成

  摘要：

  已经开发了Pictet-Spengler反应的新变化形式，用于合成1-取代的四氢异喹啉衍生物。该反应利用DIBAL-H还原N-酰基氨基甲酸酯，然后由BF 3 ·OEt 2介导的同时环化。该方法的合成潜力已通过合成四氢异喹啉碱生物碱，（±）-木吡啶碱，（±）-月桂肌苷，（±）-8-氧代-O-甲基巴拉他明和（±）-异吲哚异喹诺酮来说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.073

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 1-Aryl-Substituted Tetrahydroisoquinolines Through Ru-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Marc Perez、Zi Wu、Michelangelo Scalone、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/ejoc.201500951

  日期：2015.9

  A convenient and general asymmetric transfer hydrogenation of a wide array of 1-aryl-3,4-dihydroisoquinoline derivatives using a [RuIICl(η6-benzene)TsDPEN] complex in combination with a 5:2 HCOOH–Et3N azeotropic mixture as a hydrogen source was developed. Under mild reaction conditions, the described catalytic transformation secured a practical synthetic access to the corresponding valuable chiral

  使用 [RuIICl(η6-苯)TsDPEN] 配合物与 5:2 HCOOH-Et3N 共沸混合物作为氢源，方便且通用地对各种 1-芳基-3,4-二氢异喹啉衍生物进行不对称转移氢化已开发。在温和的反应条件下，所描述的催化转化确保了获得相应有价值的手性 1-芳基四氢异喹啉单元的实际合成途径，该单元具有高原子经济性、广泛的底物范围、高分离产率（高达 97%）和良好的对映选择性（高达99% ee)。发现反应的立体化学结果受催化剂结构和底物上存在的取代基的强烈影响。
• Synthesis and spectral properties of 6,7-dimethoxy-1-[(<i>ortho</i>; and<i>para</i>-R)-phenyl]-3,4-dihydroisoquinoline
  作者：Eduardo Cortés Cortés、Eduardo Cortés Romero、Felipe Gutiérrez Ramírez

  DOI：10.1002/jhet.5570310622

  日期：1994.11

  The preparation of eleven novel 6,7-dimethoxy-1-[(ortho, and para-R)-phenyl]-3,4-dihydroisoquinolines with possible pharmacological activity is described. The structure of all products was corroborated by ir, 1H-nmr, 13C-nmr, and ms.

  描述了具有可能的药理活性的十一种新颖的6,7-二甲氧基-1-[[（邻和对-R）-苯基] -3,4-二氢异喹啉的制备。ir，1 H-nmr，13 C-nmr和ms证实了所有产物的结构。
• N-(1-METHYL-2PHENYLETHYL)BENZAMIDE DERIVATIVES
  申请人：MANSFIELD Darren

  公开号：US20110237678A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  A compound of general formula (I). A process for preparing this compound. A fungicidal composition comprising a compound of general formula (I). A method for treating plants by applying a compound of general formula (I) or a composition comprising it.

  一种通式为(I)的化合物，制备该化合物的方法，包含通式为(I)的化合物的杀菌组合物，通过施用通式为(I)的化合物或包含其的组合物来治疗植物的方法。
• N-(1-Methyl-2Phenylethyl)Benzamide Derivatives
  申请人：Mansfield Darren

  公开号：US20090156682A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  A compound of general formula (I): A process for preparing this compound. A fungicidal composition comprising a compound of general formula (I). A method for treating plants by applying a compound of general formula (I) or a composition comprising it.

  一个通式为(I)的化合物。一种制备该化合物的方法。一种包含通式为(I)的化合物的杀菌组合物。一种通过应用通式为(I)的化合物或包含它的组合物来处理植物的方法。
• Novel angularly substituted [1,4]thiazino[3,4‐a]isoquinoline carboxylic acids prepared by cyclic imine‐cyclic anhydride reaction
  作者：Aleksandar Pashev、Nikola Burdzhiev、Elena Stanoeva

  DOI：10.1002/jhet.4601

  日期：2023.3

  The reaction between 1-aryl-3,4-dihydroisoquinolines and monocyclic anhydrides was studied for the first time. The method is the first one-step route to previously unknown angularly-aryl substituted racemic [1,4]thiazino[3,4-a]isoquinoline derivatives with trans configuration. It was found that electron-withdrawing substituents in the p-position of the aryl group in the starting 3,4-dihydroisoquinoline

  首次研究了1-芳基-3,4-二氢异喹啉与单环酸酐的反应。该方法是获得以前未知的具有反式构型的角芳基取代外消旋 [1,4] 噻嗪并 [3,4-a] 异喹啉衍生物的第一个单步路线。研究发现，起始 3,4-二氢异喹啉中芳基对位的吸电子取代基导致更高的产率和更短的反应时间，这与之前对高邻苯二甲酸酐和类似无环 N 反应的观察结果相反-芳基甲胺。