Phenylselenoacetaldehyde | 71338-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenylselenoacetaldehyde
• 英文别名: phenylselanylacetaldehyde；2-(phenylselanyl)acetaldehyde；Acetaldehyde, (phenylseleno)-；2-phenylselanylacetaldehyde
• CAS: 71338-48-2
• 化学式: C₈H₈OSe
• 分子量: 199.111
• InChiKey: VDWDFROABFBLMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57 °C(Press: 0.01 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylselenoacetaldehyde 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2E,4E)-5-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)(2-(phenylselanyl)ethyl)amino)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  锌代醛的分子内环加成反应实现了士的宁，去甲氟尿嘧啶，脱氢脱乙酰基苯甲酸和缬氨酸的合成

  摘要：

  描述了由色胺衍生的锌醛的碱基介导的分子内Diels-Alder环加成反应的完整过程。这项重要的复杂性转化过程可从市售起始原料仅三步即可提供许多吲哚单萜生物碱的四环核，并且在正氟尿嘧啶的短合成（五步），脱氢脱乙酰基苯甲酸（六步），瓦尔帕比星（七步）的短合成中发挥了关键作用。 ，和士的宁（六个步骤）。还讨论了该反应的合理机理可能性，产物令人惊讶地容易的二聚化，以及在特定条件下出乎意料的环还原以再生锌酮醛。

  DOI：

  10.1021/jo2020246
• 作为产物：
  描述：

  phenylselenium trichloride 在 水 、 硫脲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Phenylselenoacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Use of Phenylselenium Trichloride For Simple and Rapid Preparation of α-Phenylselanyl Aldehydes and Ketones

  摘要：

  α-苯硒基醛通过PhSeCl3与相应醛在乙腈中反应大规模制备，无需分离二氯加成中间体。该方法已应用于由烷基芳基酮、对称脂肪酮和烷基异丙基酮衍生的α-苯硒基酮，并同样制备了顺-4-叔丁基-2-苯硒基环己酮。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1509

文献信息

• One-Pot Vinylation of Azlactones: Fast Access to Enantioenriched α-Vinyl Quaternary Amino Acids
  作者：Massimo Serra、Eric Bernardi、Giorgio Marrubini、Lino Colombo

  DOI：10.1002/ejoc.201700353

  日期：2017.5.26

  We report a fast one-pot protocol for the direct vinylation of azlactones [oxazol-5-(4H)-ones] by using as a key step an aldol addition with 2-(phenylselenenyl)acetaldehyde followed by dehydroxyselenation. The acid hydrolysis of the oxazolone ring gave the desired fully deprotected α-vinyl quaternary α-amino acids in almost quantitative yields. An enantioselective variant of the method was also developed

  我们报告了快速的一锅协议，直接将氮杂内酯[oxazol-5-（4 H）-ones]直接乙烯基化，方法是将醛醇与2-（苯基硒烯基）乙醛加成醛，然后进行脱羟基硒化反应，这是关键步骤。恶唑酮环的酸水解以几乎定量的产率得到了所需的完全脱保护的α-乙烯基季α-氨基酸。还通过使用催化手性碱开发了该方法的对映选择性变体。使用Sharpless配体（DHQD）2 PHAL可以产生较高的总收率（62–78％），且ee值高达86％的最终季铵氨基酸。将优化方案放大为克数量不会影响产量和ee价值观。我们还证明，安装在恶唑酮环上的乙烯基部分可被用作通过Heck偶联反应连接芳基的手柄。
• Preparation of silyl enol ethers derived from α-phenylseleno aldehydes and α-phenylseleno ketones
  作者：Sylvain Ponthieux、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00532-d

  日期：1995.8

  experimental conditions for the preparation of trimethylsilyl enol ethers 3 from α-phenylseleno aldehydes 1, compatible with a limited deselenenylation of the substrate, were studied. Starling from α-phenylseleno ketones 2, the enoxysilanes 4, bearing a vinylic PhSe group, are the major products when triethylamine is the base. Trimethylsilyl enol ethers 5 with an allylic PhSe group arc also formed beside 4

  研究了由α-苯基硒基醛1制备三甲基甲硅烷基烯醇醚3的最佳实验条件，该底物与底物的有限的硒烯基化作用相容。当以三乙胺为碱时，带有乙烯基PhSe基团的环氧硅烷4是由α-苯基硒基酮2形成的星形化合物。当在较低温度下使用LDA或KH时，在4旁边还会形成具有烯丙基PhSe基团的三甲基甲硅烷基烯醇醚5。
• Phenylselenenyl chloride in acetonitrile-water
  作者：Akio Toshimitsu、Toshiaki Aoai、Hiroto Owada、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96781-x

  日期：1985.1

  convenient method for hydroxyselenation of olefins so far reported. When the reaction was applied to conjugated dienes, monohydroxyselenated products were obtained in good to excellent yields. From non-conjugated dienes, on the other hand, cyclic ethers containing two phenylseleno groups were produced in good to excellent yields, the first step of this reaction being the hydroxyselenation of one double bond

  苯硒基氯与烯烃在乙腈水溶液中的反应以优异的收率提供了β-羟烷基苯基硒化物，为迄今为止报道的烯烃的羟基硒化提供了最方便的方法。当将反应应用于共轭二烯时，以良好至优异的产率获得了单羟基硒化的产物。另一方面，由非共轭二烯以良好至极佳的产率制备了含有两个苯基硒烯基的环状醚，该反应的第一步是一个双键的羟基硒基化。
• Highly convenient method for hydroxyselenation of olefins
  作者：Akio Toshimitsu、Toshiaki Aoai、Hiroto Owada、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1039/c39800000412

  日期：——

  Reaction of phenylselenyl chloride with olefins in aqueous acetonitrile affords β-hydroxyselenides (2) in excellent yields, providing a most convenient method for the hydroxyselenation of olefins.

  苯硒基氯与烯烃在乙腈水溶液中的反应以优异的收率提供了β-羟基硒化物（2），为烯烃的羟基硒化提供了最方便的方法。
• Synthesis of Nitrogen Bridgehead Bicyclic Heterocycles via Ring-Closure of β-Ammonio 5-Hexenyl Radicals
  作者：Ernest W. Della、Andrew M. Knill

  DOI：10.1021/jo960886i

  日期：1996.1.1

  hyl radical (2), cyclizes essentially completely. Molecular mechanics calculations suggest that the increased activation barrier associated with ring-closure of 6 is the result of a higher than expected transition state energy. A study of the behavior of beta-ammonio-substituted 5-hexenyl radicals, such as the 3,3-dimethyl-3-azonia-5-hexenyl radical (22), reveals that cyclization occurs readily. Treatment

  2-（3-亚甲基哌啶基）乙基（6）在其碳环类似物2-（3-亚甲基环己基）乙基（2）基本上完全环化的条件下表现出相当不愿闭环。分子力学计算表明，与6的闭环相关的增加的活化势垒是高于预期的过渡态能的结果。对β-铵取代的5-己烯基自由基的行为的研究，例如3,3-二甲基-3-氮杂-5-己烯基自由基（22），表明容易发生环化。在叔戊醇中用氢化三丁基锡处理1-甲基-1-（2-（苯基硒烯基）乙基）-3-亚甲基哌啶碘化物（20），得到桥头氮双环杂环化合物1,5-二甲基-1-氮杂双环[3.2] .1]辛烷碘化物（26），收率高，无污染，