3-methyl-1-phenylselanylbutan-2-one | 62242-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenylselanylbutan-2-one
• 英文别名: Phenylselenomethyl isopropyl ketone；3-Methyl-1-phenylseleno-butan-2-on；3-Methyl-1-(phenylselanyl)butan-2-one
• CAS: 62242-08-4
• 化学式: C₁₁H₁₄OSe
• 分子量: 241.192
• InChiKey: AHJDJXCJKUOJRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.3±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 3-methyl-1-phenylselanylbutan-2-one 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到5-hydroxy-2-methyl-7-phenyl-4-(phenylseleno)heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-硒代羰基化合物的立体选择性羟醛反应：( Z）-α，β-不饱和羰基化合物的制备

  摘要：

  α-硒基酯的烯醇化物的钛的pH值的存在醛醇缩合反应3 P或博士3 PO，得到的产品具有高的立体选择性有利于顺式异构体。在2当量存在下，α-硒代酮与TiCl 4的反应。Et 3 N，然后与醛混合，得到具有高顺式选择性的醛醇产物。通过使用过量的Et 3 N ，3-戊酮的醛醇缩合反应中的立体选择性也增加了。这样从α-硒代羰基化合物获得的醛醇产物可以立体定向转化为（Z）-α，β-不饱和羰基化合物用吡啶处理。（Z）-亚烷基环戊酮仅通过在黑暗中用Et 3 N处理顺-醛醇产物而形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00606-8
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-1-(phenylseleno)-3-methyl-2-butanol 生成 3-methyl-1-phenylselanylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯基硒乙醛，一种有用的试剂，可用于卤化物向苯基硒代甲基酮的同系转化†

  摘要：

  描述了伯卤，仲卤和乙烯基卤化物向两个C原子同系的苯基硒烯甲基酮8的转化。该方法包括向格氏试剂9中添加容易获得的苯基硒代乙醛5和氧化所得的β-羟基硒化物10 （方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620505

文献信息

• Use of Phenylselenium Trichloride For Simple and Rapid Preparation of α-Phenylselanyl Aldehydes and Ketones
  作者：Didier Houllemare、Sylvain Ponthieux、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1055/s-1997-1509

  日期：1997.1

  α-Phenylselanyl aldehydes are prepared on a large scale by reaction of PhSeCl3 with the corresponding aldehydes in acetonitrile without isolation of the intermediate dichloro adducts. This method has been applied to α-phenylselanyl ketones derived from alkyl aryl ketones, symmetrical aliphatic ketones and alkyl isopropyl ketones. cis-4-tert-Butyl-2-phenylselanylcyclohexanone was also prepared in the same way.

  α-苯硒基醛通过PhSeCl3与相应醛在乙腈中反应大规模制备，无需分离二氯加成中间体。该方法已应用于由烷基芳基酮、对称脂肪酮和烷基异丙基酮衍生的α-苯硒基酮，并同样制备了顺-4-叔丁基-2-苯硒基环己酮。
• Some novel routes to 1-hetero-substituted 1-vinylcyclopropanes
  作者：Richard T. Lewis、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92235-5

  日期：1992.2

  carbonyl compounds and diethyl diazomethylphosphonate, can be efficiently trapped by alkenes to give alkylidene-cyclopropane adducts which undergo either [1,3] allyl selenide rearrangement or oxidative selenoxide [2,3] sigmatropic rearrangement to produce 1-phenylseleno- or 1-hydroxy-1-vinylcyclopropanes respectively.

  由碱诱导的α-苯基硒代羰基化合物与二乙基重氮甲基膦酸酯的碱诱导缩合原位生成的3-苯基硒烯-1-烯基苯甲酸酯可被烯烃有效地捕获，从而生成亚烷基-环丙烷加合物，该加合物会经历[1,3]烯丙基亚硒酸酯重排或氧化亚硒酸酯[2,3]σ重排，分别产生1-苯基硒基或1-羟基-1-乙烯基环丙烷。
• The attempted wittig reaction of selenophosphoranes with ketones: the formation of 2-selenosubstituted ketones
  作者：N. Petragani、J.V. Comasseto、R. Rodrigues、T.J. Brocksom

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90043-3

  日期：1977.1

  giving instead of the expected olefinic Wittig product the corresponding 2-phenylselenocyclohexanone (VI). The reaction pathuay has been demonstrated to involve nucleophilic substitution on selenium by the katone enolate, the leaving group being the selenium free phosphorane (I). This reaction is shown to be general for seven more ketones, thus indicating its preparative potential.

  使两个α-苯基硒代膦酸酯（III RH或Me）与环己酮反应，得到相应的2-苯基硒代环己酮（VI）代替预期的烯烃Wittig产物。已证明反应路径涉及通过烯醇烯醇盐在硒上的亲核取代，离去基团是无硒的磷烷（I）。该反应显示对于另外七个酮是通用的，因此表明其制备潜力。
• BAUDAT R.; PETRZILKA M., HELV. CHIM. ACTA, 1979, 62, NO 5, 1406-1410
  作者：BAUDAT R.、 PETRZILKA M.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective aldol reaction of α-seleno carbonyl compounds: preparation of (Z)-α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Shuichi Nakamura、Toshinobu Hayakawa、Tatsuya Nishi、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00606-8

  日期：2001.7

  titanium enolates of α-seleno esters in the presence of Ph3P or Ph3PO gave the products with high stereoselectivity favoring the syn isomers. Reaction of α-seleno ketones with TiCl4 in the presence of 2 equiv. of Et3N, and subsequently with aldehydes, gave the aldol products with high syn selectivity. The stereoselectivity in the aldol reaction of 3-pentanone also increased by using an excess amount of Et3N

  α-硒基酯的烯醇化物的钛的pH值的存在醛醇缩合反应3 P或博士3 PO，得到的产品具有高的立体选择性有利于顺式异构体。在2当量存在下，α-硒代酮与TiCl 4的反应。Et 3 N，然后与醛混合，得到具有高顺式选择性的醛醇产物。通过使用过量的Et 3 N ，3-戊酮的醛醇缩合反应中的立体选择性也增加了。这样从α-硒代羰基化合物获得的醛醇产物可以立体定向转化为（Z）-α，β-不饱和羰基化合物用吡啶处理。（Z）-亚烷基环戊酮仅通过在黑暗中用Et 3 N处理顺-醛醇产物而形成。