tert-Butyldimethyl[3-(2-bromophenyl)allyloxy]silane | 347392-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyldimethyl[3-(2-bromophenyl)allyloxy]silane
• 英文别名: (E)-tert-butyldimethyl-[3-(2-bromophenyl)allyloxy]silane；(E)-{[3-(2-bromophenyl)allyl]oxy}(tert-butyl)dimethylsilane；[(E)-3-(2-bromophenyl)prop-2-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 347392-10-3
• 化学式: C₁₅H₂₃BrOSi
• 分子量: 327.337
• InChiKey: JWNKROLGPWOVHN-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyldimethyl[3-(2-bromophenyl)allyloxy]silane 在 indium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 水 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 methyl (E)-4-{2-[3-((diethoxyphosphoryl)oxy)prop-1-en-1-yl]phenyl}-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的酮类分子内不对称烯丙基烷基化对映选择性合成2,3-二取代的茚满酮

  摘要：

  首次开发了具有“硬”碳负离子的Pd催化的分子内不对称烯丙基烷基化（AAA）反应，可提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,3-二取代的茚满酮。这些产品已转变为天然产品的其他核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol402980v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(2-bromophenyl)prop-2-enoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-Butyldimethyl[3-(2-bromophenyl)allyloxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的酮类分子内不对称烯丙基烷基化对映选择性合成2,3-二取代的茚满酮

  摘要：

  首次开发了具有“硬”碳负离子的Pd催化的分子内不对称烯丙基烷基化（AAA）反应，可提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,3-二取代的茚满酮。这些产品已转变为天然产品的其他核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol402980v

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem Reactions To Form 1-Vinyl-1<i>H</i>-isochromene Derivatives¹
  作者：Roger Mutter、Ian B. Campbell、Eva M. Martin de la Nava、Andy T. Merritt、Martin Wills

  DOI：10.1021/jo0011991

  日期：2001.5.1

  also an essential choice as it furnishes the appropriate reactivity to promote allylic substitution after the aryl coupling process. The use of more effective leaving groups, such as acetate, results in reaction of the allylic group, and no aryl coupling is observed. Through the appropriate selection of phosphine ligand and solvent, either the cyclized isochromene product or the noncyclized intermediate

  松果酮与叔丁基二甲基（3-（2-溴苯基）烯丙氧基）硅烷的钯催化反应可直接形成1-乙烯基-3-叔丁基-1H-异戊烯。这是酮芳基化，然后烯醇与烯丙基体系分子内环化的结果。使用二酰胺锂碱似乎对成功至关重要。叔丁基二甲基甲硅烷基保护基也是必不可少的选择，因为它在芳基偶联过程之后提供适当的反应性来促进烯丙基取代。使用更有效的离去基团，例如乙酸酯，导致烯丙基的反应，并且未观察到芳基偶联。通过膦配体和溶剂，无论是环化的苯并吡喃产物或中间noncyclized的适当选择可以选择性地形成。
• Direct formation of 1-vinyl-1H-isochromene derivatives via a palladium-catalysed coupling reaction
  作者：Roger Mutter、Eva M. Martin de la Neva、Martin Wills

  DOI：10.1039/b005519k

  日期：——

  The palladium-catalysed reaction of the tert-butyldimethylsilyl ether of a 3-(o-bromophenyl)allylic alcohol with a methyl ketone leads directly to a 1-vinyl-1H-isochromene via a tandem ketone arylation–allylic cyclisation reaction.

  钯催化的3-(邻溴苯基)烯丙醇的叔丁基二甲基硅醚与甲基酮反应，直接通过串联酮芳基化-烯丙基环化反应生成1-乙烯基-1H-异色烯。
• Enantioselective Synthesis of 2,3-Disubstituted Indanones via Pd-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Allylic Alkylation of Ketones
  作者：Xiao-Hui Li、Bao-Hui Zheng、Chang-Hua Ding、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ol402980v

  日期：2013.12.6

  A Pd-catalyzed intramolecular asymmetric allylic alkylation (AAA) reaction with “hard” carbanions has been developed for the first time, affording 2,3-disubstituted indanones with high diastereo- and enantioselectivities. The transformation of these products into other core structures of natural products has been demonstrated.

  首次开发了具有“硬”碳负离子的Pd催化的分子内不对称烯丙基烷基化（AAA）反应，可提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,3-二取代的茚满酮。这些产品已转变为天然产品的其他核心结构。