ethyl 2-((1R,2S)-1-(2-(dimethylamino)-2-oxoethyl)-2',3'-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetate | 1440947-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((1R,2S)-1-(2-(dimethylamino)-2-oxoethyl)-2',3'-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetate
• CAS: 1440947-72-7
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅
• 分子量: 389.492
• InChiKey: MWGSEMIQJJULFC-KSFYIVLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)cyclohex-2-enone 在 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 L-Selectride 、 sodium carbonate 、 原乙酸三乙酯 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 88.33h， 生成 ethyl 2-((1R,2S)-1-(2-(dimethylamino)-2-oxoethyl)-2',3'-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-吗啡的合成：烯丙基邻苯二甲酸二羟乙酯的顺序克莱森/克莱森重排的应用

  摘要：

  描述了基于顺序的[3,3]-σ重排合成（-）-吗啡的详细方法。烯丙基邻位二醇的连续的克莱森/克莱森重排在一次操作中导致两个连续碳中心的立体选择性形成，包括空间上受累的季碳。在随后的Friedel-Crafts型环化反应中，成功区分了该反应中生成的两种乙酯。（-）-吗啡双键是在第一代合成的后期引入的，但在第二代合成的较早阶段形成的，从而导致了通往最终产物的更有效途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201203284