methyl m-oxybenzoate ion

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl m-oxybenzoate ion
• 英文别名: methyl-m-oxybenzoate；3-Methoxycarbonylphenolate
• 化学式: C₈H₇O₃
• 分子量: 151.142
• InChiKey: YKUCHDXIBAQWSF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl m-oxybenzoate ion 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-oxidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Chemiexcitation efficiency for the charge-transfer-induced chemiluminescent decomposition of 3-hydroxyphenyl-substituted dioxetanes in an aqueous system

  摘要：

  The decomposition of 3-oxyphenyl-3-methoxy-4-(2'-spiroadamantane)-1,2-dioxetane (A) and 5-tertbutyl-4,4-dimethy1-1-(3-oxyphenyl)bicyclo[3.2.01heptane (B) in NaOH/H2O gives light in poor yield, which is several orders of magnitude lower than that in aprotic solvents. To understand the poor chemiluminescence efficiency in NaOH/H2O, we investigated the behaviors of the authentic emitters, methyl 3oxidobenzoate (C) and 2,2,4,4-tetramethy1-3-oxopentyl 3-oxidobenzoate (D). We found that D was weakly fluorescent though hydrolyzed in NaOH/H2O, and estimated that the singlet-chemiexcitation efficiency Os was 6.1 x 10(-3) for the decomposition of B in NaOH/H2O. On the other hand, Os for A could not be estimated, since C was hydrolyzed too rapidly to observe its fluorescence. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.089
• 作为产物：
  描述：

  3-(2'-spiroadamantane)-4-methoxy-4-(3''-butyldimethylsilyloxy)phenyl-1,2-dioxetane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl m-oxybenzoate ion
  参考文献：
  名称：

  溶剂笼效应：有效化学发光的一般机制的基础

  摘要：

  1,2-二氧杂环丁烷的诱导分解导致单线态激发的羰基化合物的有效形成。假定这种转变涉及两个连续的电子转移步骤，尽管化学激发量子产率很高，但化学激发效率的粘度依赖性（溶剂笼效应）被认为是发生分子间电子反向转移的证据。观测到的。但是，除过氧草酸酯系统外，所有其他根据完全分子间机理发生的化学发光反应（称为CIEEL）均无​​效。因此，我们研究了在诱导的1,2-二氧杂环丁烷分解和过氧草酸酯反应中，溶剂笼对单线态量子产率的影响。使用碰撞模型和自由体积模型对两个系统观察到的粘度效应进行分析，表明存在非常不同的行为，这被解释为在诱导的1,2-二氧杂环丁烷分解中发生了分子内化学激发。我们提出了一种有效的化学发光的通用机制，在该机制中，所需的电子反向转移和C–C键裂解相互协调，并与损害化学激发的构象变化竞争。该机理与关于诱导的1，2-二氧杂环丁烷分解的实验和理论数据以及该转化的高量子效率是一致的。这被解释为在诱导的1

  DOI：

  10.1021/jo400426y

文献信息

• Synthesis of 3-alkoxymethyl-4-aryl-3-tert-butyl-4-methoxy-1,2-dioxetanes as a chemiluminescent substrate with short half-life emission
  作者：Masakatsu Matsumoto、Nobuko Watanabe、Hisako Kobayashi、Hiroyuki Suganuma、Jyunya Matsubara、Yoshikazu Kitano、Hiroshi Ikawa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01282-8

  日期：1996.8

  3-alkoxymethyl-3-tert-butyl-4-(3-tert-butyldimethylsiloxy)phenyl-4-methoxy-1,2-dioxetanes (2) with TBAF in DMSO gives intensive blue light emission (λmax = 463nm, ΦCL > 0.1) with short half-life (t1/2 < 1 sec), whereas the methylene analogues (6) cause chemiluminescence with far longer half-life. A dioxetane (11) bearing a phosphoryloxyphenyl is cleaved enzymatically by alkaline phosphatase to generate light with high

  在DMSO中用TBAF处理3-烷氧基甲基-3-叔丁基-4-（3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯基-4-甲氧基-1,2-二氧杂环丁烷（2）产生强烈的蓝光发射（λmax = 463nm， Φ CL > 0.1）与短半衰期（吨1/2 <1秒），而亚甲基类似物（6）原因的化学发光与远较长的半衰期。带有磷酰氧基苯基的二氧杂环丁烷（11）被碱性磷酸酶酶解以产生高强度的光。
• Synthesis of 3-alkoxy-3-aryl-4,4-diisopropyl-1,2-dioxetanes and their base-induced chemiluminescence
  作者：Nobuko Watanabe、Hiroyuki Suganuma、Hisako Kobayashi、Hiroshi Mutoh、Yuriko Katao、Masakatsu Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00124-6

  日期：1999.4

  EtO < i-PrO ⪢ tert-BuO. On treatment with tetrabutylammonium fluoride in DMSO, dioxetanes (10e - 10h) bearing a m-siloxyphenyl decompose rapidly to emit intense blue light with ΦCL > 0.2. For the base-induced decomposition of 10e - 10h, the order of rate of decomposition is MeO < EtO < i-PrO < tert-BuO.

  1-烷氧基-1-芳基-2,2-二异丙基乙烯（9）的低温单线态氧合以高选择性产生相应的1,2-二氧杂环丁烷（10）。二烷环烷（10）具有足够的热稳定性，可以在室温下处理，尽管烷氧基会显着影响其热稳定性，并且半衰期的顺序为MeO 0.2。对于碱诱导的10e-10h分解，分解速率的顺序为MeO
• Synthesis of 5-alkyl-1-aryl-4,4-dimethyl-2,6,7-trioxabicyclo[3.2.0]heptanes as a chemiluminescent substrate with remarkable thermal stability
  作者：Masakatsu Matsumoto、Nobuko Watanabe、Noriko C. Kasuga、Fumiaki Hamada、Koji Tadokoro

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00483-8

  日期：1997.4

  Various 1-aryl-4,4-dimethyl-2,6,7-trioxabicyclo[3.2.0]heptanes were synthesized and their thermal stabilities and F−-induced chemiluminescent properties were examined. Among the bicyclic dioxetanes synthesized here, one bearing a tert-butyl or a 9-methylfluorenyl at the 5-position exhibited remarkable thermal stability.

  各种的1-芳基-4,4-二甲基-2,6,7-三恶二环〔3.2.0〕庚烷的合成和它们的热稳定性和F -检查诱导的化学发光性质。在这里合成的双环二氧杂环丁烷中，在5-位带有叔丁基或9-甲基芴基的双环显示出显着的热稳定性。
• Trace Analysis of Zn(II), Be(II), and Bi(III) by Enzyme-Catalyzed Chemiluminescence
  作者：Sanjay D. Kamtekar、Rajiv Pande、Madhu S. Ayyagari、Kenneth A. Marx、David L. Kaplan、Jayant Kumar、Sukant Tripathy

  DOI：10.1021/ac950681u

  日期：1996.1.1

  A novel technique for the trace analysis of metal ions Zn(II), Be(II), and Bi(III) in bulk solutions is discussed. This technique involves the generation of a chemiluminescence signal from alkaline phosphatase catalyzed hydrolysis of a phosphate derivative of 1,2-dioxetane. Zn(II) can be determined by two methods, reactivation of the alkaline phosphatase apoenzyme and inhibition of the native enzyme. Be(II) and Bi(III) can be determined quantitatively by inhibition of the native enzyme. Subppb to ppm level detection of Zn(II), Be(II), and Bi(III) has been achieved. Initial studies with mixed metals are also reported. The technique described is rapid and sensitive and can be readily applied to the microassay of heavy metal ions.

  本文讨论了一种用于痕量分析块状溶液中金属离子 Zn(II)、Be(II) 和 Bi(III) 的新技术。该技术通过碱性磷酸酶催化 1,2-dioxetane 的磷酸盐衍生物水解产生化学发光信号。Zn(II) 可以通过两种方法测定，即重新激活碱性磷酸酶辅酶和抑制原生酶。Be(II) 和 Bi(III) 可以通过抑制原生酶来定量测定。对 Zn(II)、Be(II)和 Bi(III)的检测达到了亚ppb 到 ppm 的水平。报告还对混合金属进行了初步研究。所述技术快速灵敏，可随时应用于重金属离子的微量分析。
• Chemically Initiated Electron Exchange Luminescence of Silyloxyaryl-Substituted Spiroadamantyl Dioxetanes: Kinetics and Excited State Yields
  作者：Alexei V. Trofimov、Karsten Mielke、Rostislav F. Vasil'ev、Waldemar Adam

  DOI：10.1111/j.1751-1097.1996.tb03070.x

  日期：1996.4

  chemiexcitation yield is the same for both dioxetanes. The energies of the first excited singlet and triplet states of the emitting phenolate 4 were estimated by AM1 configuration interaction calculations with explicit consideration of acetonitrile as solvent (self‐consistent reaction field approach). The first excited singlet and triplet state of the CIEEL emitter phenolate 4 possess π,π* character, as suggested

  摘要：研究了热稳定的甲硅烷氧基芳基取代的螺金刚烷基二氧杂环丁烷 1a、b 的氟化物诱导分解动力学以及这种化学引发的电子交换发光 (CIEEL) 的激发态形成。已经确定了两个限制性的动力学机制闪光和辉光，这取决于氟化物浓度，第一个在高，第二个在低 [F-] 触发，其详细的动力学分析提供了脱保护的二氧杂环丁烷 2a,b 裂解的速率常数乙腈和二甲亚砜以及化学发光测量 CIEEL 和酚盐 4（CIEEL 发射体）激发产率。螺金刚烷基二氧杂环丁烷中的氯取代不影响脱保护步骤 k2，但导致脱保护的二氧杂环丁烷 2 的裂解速度提高约 5 倍，而两种二氧杂环丁烷的化学激发产率相同。通过明确考虑乙腈作为溶剂（自洽反应场方法）的 AM1 构型相互作用计算，估计了发射酚盐 4 的第一激发单线态和三线态的能量。CIEEL 发射体酚盐 4 的第一激发单线态和三线态具有 π,π* 特性，正如 π 型分子轨道和大的单线三线态能隙所表明的那样。在二氧杂环丁烷