(+)-O-methylflavinantine | 23979-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+)-O-methylflavinantine
• 英文别名: 9-R-O-methylflavinantine；(+)-O-methylpallidine；O-methylflavinantine；(9R)-(-)-sebiferine；(+)-sebiferine；sebiferine；(1R,9R)-4,5,13-trimethoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2,4,6,10,13-pentaen-12-one
• CAS: 23979-25-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: DBPGJIUVRZHFCM-FOIQADDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-O-methylflavinantine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-丙基-2-十四烷基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Neodihydrothebaine 和 bractazonine，罂粟的两种二苯并[d,f]azonine 生物碱

  摘要：

  从罂粟中分离出两种新的二苯并[d,f] azonine 生物碱neodihydrothebaine 和bractazonine。讨论了它们可能从蒂巴因生物合成。两种新生物碱的结构均通过合成证明。还制备了异构二苯并[d，f]氮杂化合物。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82630-8
• 作为产物：
  描述：

  (9R)-(-)-N-trifluoroacetylnorsebiferine 在 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+)-O-methylflavinantine
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚酯合成旋光性阿芬和吗啡二烯酮生物碱

  摘要：

  在（S）-（+）-2-苯基丙酸中的N-三氟乙酰基诺古丹明（5）的四乙酸铅氧化得到两个对苯二酚酰化物的非对映异构体混合物，很容易分离为对映体纯的6a和6b。在室温下在CH 2 Cl 2中用三氟乙酸处理手性喹诺尔酰化产物（6a）和（6b），分别得到（1 R）-（-）-6-三氟乙酰基野烟碱（7a）和。皂化7a和7b产生（-）-wilsonirine（8a）及其对映异构体（8b）。类似地，从10a和10b以对映体纯的形式合成了（-）-降冰片碱（12a）和（+）-（12b）。另一方面，在较低温度（-30°C）下在CH 3 CN中对6a和6b进行酸处理，然后进行N-脱保护，得到相应的作为主要产物的normorphinandienoneones（15a和15b），将其转变为对映体纯的（- ） - 16A和（+） - sebiferine（16B）。在类似的反应顺序中，（+）-天金氨酸（19a）及其对映体（19b）被合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00213-9

文献信息

• Synthesis of R-laudanosine and 9-R-O-methylflavinantine by asymmetric alkylation
  作者：Robert E. Gawley、Gregory A. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80079-9

  日期：——
• GAWLEY, ROBERT E.;SMITH, GREGORY A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 3, 301-302
  作者：GAWLEY, ROBERT E.、SMITH, GREGORY A.

  DOI：——

  日期：——
• Neodihydrothebaine and bractazonine, two dibenz[d,f]azonine alkaloids of Papaver bracteatum
  作者：Hubert G. Theuns、Herman B.M. Lenting、Cornelis A. Salemink、Hitoshi Tanaka、Masayoshi Shibata、Kazuo Ito、Robert J.J.Ch. Lousberg

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82630-8

  日期：1984.1

  Two new dibenz[d,f]azonine alkaloids, neodihydrothebaine and bractazonine were isolated from Papaver bracteatum. Their possible biosynthesis from thebaine is discussed. The structures of both new alkaloids are proven by synthesis. An isomeric dibenz[d,f]azonine compound was also prepared.

  从罂粟中分离出两种新的二苯并[d,f] azonine 生物碱neodihydrothebaine 和bractazonine。讨论了它们可能从蒂巴因生物合成。两种新生物碱的结构均通过合成证明。还制备了异构二苯并[d，f]氮杂化合物。
• Synthesis of optically active aporphine and morphinandienone alkaloids via p-quinol esters
  作者：Hiroshi Hara、Satoshi Komoriya、Takanori Miyashita、Osamu Hoshino

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00213-9

  日期：1995.7

  Lead tetraacetate oxidation of N-trifluoroacetylnorcodamine (5) in (S)-(+)-2-phenylpropionic acid gave a diastereomeric mixture of two p-quinol acylates, which were easily separated to enantiomerically pure 6a and 6b. Treatment of the chiral quinol acylates (6a) and (6b) with trifluoroacetic acid in CH2Cl2 at room temperature afforded (1R)-(−)-6-trifluoroacetylwilsonirine (7a) and , respectively. Saponification

  在（S）-（+）-2-苯基丙酸中的N-三氟乙酰基诺古丹明（5）的四乙酸铅氧化得到两个对苯二酚酰化物的非对映异构体混合物，很容易分离为对映体纯的6a和6b。在室温下在CH 2 Cl 2中用三氟乙酸处理手性喹诺尔酰化产物（6a）和（6b），分别得到（1 R）-（-）-6-三氟乙酰基野烟碱（7a）和。皂化7a和7b产生（-）-wilsonirine（8a）及其对映异构体（8b）。类似地，从10a和10b以对映体纯的形式合成了（-）-降冰片碱（12a）和（+）-（12b）。另一方面，在较低温度（-30°C）下在CH 3 CN中对6a和6b进行酸处理，然后进行N-脱保护，得到相应的作为主要产物的normorphinandienoneones（15a和15b），将其转变为对映体纯的（- ） - 16A和（+） - sebiferine（16B）。在类似的反应顺序中，（+）-天金氨酸（19a）及其对映体（19b）被合成。