6-fluoro-3-iodo-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 1257307-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-3-iodo-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-6-fluoro-3-iodoindole
• CAS: 1257307-01-9
• 化学式: C₁₄H₉FINO₂S
• 分子量: 401.2
• InChiKey: IFDDODNRCLGOOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.2±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-3-iodo-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-(6-fluoro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL 4-(INDOL-3-YL)-PYRAZOLE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE

  摘要：

  本发明实施例涉及化合物I的化合物或其药用可接受的对映体、盐或溶剂合物。在某些实施例中，本发明还涉及将化合物I用作TDO2抑制剂。在某些实施例中，本发明还涉及将化合物I用于治疗和/或预防癌症、帕金森病、阿尔茨海默病和亨廷顿病等神经退行性疾病、慢性病毒感染如丙型肝炎病毒和人类免疫缺陷病毒感染、抑郁症和肥胖症。在某些实施例中，本发明还涉及制造化合物I的方法。

  公开号：

  US20150133422A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 、 苯磺酰氯 在 碘 、 potassium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以45 %的产率得到6-fluoro-3-iodo-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化 C–H [4 + 2] 环化 3-Arylindoles 与外部 1,3-Diene 直接合成苯并 [c] 咔唑

  摘要：

  在此，我们通过涉及 Pd 催化的1,3-二烯/吲哚环的直接 C 2 –H 烯丙基化，然后是氧化或还原步骤。根据溶剂 DCE 或 CH 3 CN 的性质，两种连续的方法（氧化或还原）已被验证并应用于 C 6 -烷基或 ( E )-C 6 -苯乙烯基苯并的新型库的设计[ c ] 咔唑的产量适中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03223

文献信息

• [EN] BICYCLIC INDOLE-PYRIMIDINE PI3K INHIBITOR COMPOUNDS SELECTIVE FOR P110 DELTA, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES INDOLE-PYRIMIDINE INHIBITEURS DE PI3K SÉLECTIFS POUR P110 DELTA ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010136491A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Formula I (Ia and Ib) compounds wherein (i) X1 is N and X2 is S, (ii) X1 is CR7 and X2 is S, (iii) X1 is N and X2 is NR2, (iv) X1 is CR7 and X2 is O, or (v) X1 is CR7 and X2 is NR2, including stereoisomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PBK, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  Formula I（Ia和Ib）化合物，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，（iv）X1为CR7且X2为O，或（v）X1为CR7且X2为NR2，包括立体异构体、互变异构体、代谢物及其药学上可接受的盐，用于抑制PBK的δ同工酶，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫和癌症。公开了使用Formula I化合物进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这些疾病，或相关病理条件的方法。
• NOVEL 3-(INDOL-3-YL)-PYRIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE
  申请人：ITEOS THERAPEUTICS

  公开号：US20150225367A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention relates to compound of Formula I or pharmaceutically acceptable enantiomers, salts or solvates thereof. The invention further relates to the use of the compounds of Formula I as TDO2 inhibitors. The invention also relates to the use of the compounds of Formula I for the treatment and/or prevention of cancer, neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease and Huntington's disease, chronic viral infections such as HCV and HIV, depression, and obesity. The invention also relates to a process for manufacturing compounds of Formula I.

  本发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的对映体、盐或溶剂化物。该发明进一步涉及将公式I的化合物用作TDO2抑制剂。该发明还涉及将公式I的化合物用于治疗和/或预防癌症、帕金森病、阿尔茨海默病和亨廷顿病等神经退行性疾病、慢性病毒感染如HCV和HIV、抑郁症以及肥胖症。该发明还涉及一种制造公式I化合物的方法。
• Bicyclic indole-pyrimidine PI3K inhibitor compounds selective for P110 delta, and methods of use
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08158625B2

  公开（公告）日：2012-04-17

  Formula I (Ia and Ib) compounds wherein (i) X1 is N and X2 is S, (ii) X1 is CR7 and X2 is S, (iii) X1 is N and X2 is NR2, (iv) X1 is CR7 and X2 is O, or (v) X1 is CR7 and X2 is NR2, including stereoisomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式I（Ia和Ib）化合物，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，（iv）X1为CR7且X2为O，或（v）X1为CR7且X2为NR2，包括立体异构体，互变异构体，代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制PI3K的δ亚型，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，例如炎症，免疫和癌症。公开了使用公式I化合物的方法，用于哺乳动物细胞中的体外，体内诊断，预防或治疗这种疾病或相关病理条件。
• 4-(indol-3-yl)-pyrazole derivatives, pharmaceutical compositions and methods for use
  申请人：ITEOS THERAPEUTICS

  公开号：US09126984B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  The present invention embodiments relate to compound of Formula I or pharmaceutically acceptable enantiomers, salts or solvates thereof. The invention further relates in certain embodiments to the use of the compounds of Formula I as TDO2 inhibitors. The invention also relates in certain embodiments to the use of the compounds of Formula I for the treatment and/or prevention of cancer, neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease and Huntington's disease, chronic viral infections such as HCV and HIV, depression, and obesity. The invention also relates in certain embodiments to a process for manufacturing compounds of Formula I.

  本发明实施例涉及式I化合物或其药学上可接受的对映体、盐或溶剂化物。在某些实施例中，本发明还涉及将式I化合物用作TDO2抑制剂的用途。在某些实施例中，本发明还涉及将式I化合物用于治疗和/或预防癌症、神经退行性疾病，如帕金森病、阿尔茨海默病和亨廷顿病、慢性病毒感染，如丙型肝炎病毒和人类免疫缺陷病毒、抑郁症和肥胖症。在某些实施例中，本发明还涉及一种制造式I化合物的方法。
• NOVEL 3-INDOL SUBSTITUTED DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE
  申请人：iTeos Therapeutics

  公开号：US20150266857A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to compound of Formula I or pharmaceutically acceptable enantiomers, salts or solvates thereof. The invention further relates to the use of the compounds of Formula I as TDO2 inhibitors. The invention also relates to the use of the compounds of Formula I for the treatment and/or prevention of cancer, neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease and Huntington's disease, chronic viral infections such as HCV and HIV, depression, and obesity. The invention also relates to a process for manufacturing compounds of Formula I.

  本发明涉及公式I的化合物或其药学上可接受的对映体、盐或溶剂化物。本发明进一步涉及将公式I的化合物用作TDO2抑制剂的用途。本发明还涉及将公式I的化合物用于治疗和/或预防癌症、神经退行性疾病，如帕金森病、阿尔茨海默病和亨廷顿病、慢性病毒感染，如丙型肝炎病毒和人免疫缺陷病毒、抑郁症和肥胖症。本发明还涉及制造公式I化合物的过程。