N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)benzenesulphonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)benzenesulphonamide
• 英文别名: N-(2-oxo-2H-benzopyran-6-yl)benzenesulfonamide；6-benzenesulfonylamino-coumarin；6-Benzolsulfonylamino-cumarin；N-(2-oxochromen-6-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄S
• 分子量: 301.323
• InChiKey: DZNFAEFCLYOYFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基香豆素 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 生成 N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)benzenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Micklethwait, Journal of the Chemical Society, 1904, vol. 85, p. 1233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of novel coumarin derivatives as potent and orally bioavailable BRD4 inhibitors based on scaffold hopping
  作者：Zhimin Zhang、Lili Gu、Beibei Wang、Wenhai Huang、Yanmin Zhang、Zhen Ma、Shenxin Zeng、Zhengrong Shen

  DOI：10.1080/14756366.2019.1587417

  日期：2019.1.1

  in the treatment of many human disorders such as cancer, inflammation, obesity, and cardiovascular disease. Recently, the discovery of novel BRD4 inhibitors has garnered substantial interest. Starting from scaffold hopping of the reported compound dihydroquinazolinone (PFI-1), a series of coumarin derivatives were designed and synthesised as a new chemotype of BRD4 inhibitors. Interestingly, the representative

  抽象的 在许多人类疾病如癌症，炎症，肥胖症和心血管疾病的治疗中，溴结构域和末端外（BET）的溴结构域，特别是BRD4，已被确定为有希望的治疗靶标。最近，新型BRD4抑制剂的发现引起了人们的极大兴趣。从报道的化合物二氢喹唑啉酮（PFI-1）的支架跳跃开始，设计并合成了一系列香豆素衍生物，作为BRD4抑制剂的新化学型。有趣的是，代表性化合物13表现出强大的BRD4结合亲和力和细胞增殖抑制活性，尤其是表现出良好的PK分布以及较高的口服生物利用度（F  = 49.38％）和代谢稳定性（T 1/2 = 4.2 h），有意义地使其成为进一步药物开发的有前途的先导化合物。
• 一种香豆素类化合物及其药物组合物、制备方 法和应用
  申请人：浙江省医学科学院

  公开号：CN109824640B

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明公开了一种具有BRD4蛋白抑制作用的香豆素类化合物，该化合物包括：下式(I)所示的结构的化合物及其药学上可接受的盐；该含有香豆素母核的全新结构的化合物能在不同程度抑制BRD4蛋白，可用于制备BRD4蛋白抑制剂，还可用于预防和治疗与BRD4蛋白活性相关的疾病，相关疾病种类极多，因此其应用范围极广。本发明还公开了该香豆素类化合物的制备方法，原材料来源广、操作简单、条件温和、成本低，十分适于工业化大规模生产。