(Z,2S,3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylmethoxyhex-4-ene-2,3-diol | 160836-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,2S,3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylmethoxyhex-4-ene-2,3-diol
• CAS: 160836-05-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: AMJOBQUJMFYDDF-IIALZSMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,2S,3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylmethoxyhex-4-ene-2,3-diol 在 甲基磺酰胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 叔丁基苯 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 C₃₉H₄₄Cl₃NO₈
  参考文献：
  名称：

  Broussonetine F的全合成：烯丙二酚的原酰胺超量重排

  摘要：

  由1-酒石酸二乙酯实现了布鲁索汀F的第一全合成。我们合成的基石是原酰胺Overman重排，可提供具有完全非对映选择性的烯丙基氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ol102856j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(4S,5S)-5-(4-methoxybenzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (Z,2S,3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylmethoxyhex-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基邻二醇的顺序Sigmatropic重排进行手性转移：在(-)-红藻氨酸全合成中的开发和应用

  摘要：

  详细描述了从对映体纯烯丙基邻二醇开始的两个连续 sigmatropic 重排。从相同的烯丙基二醇开始，连续克莱森 / 克莱森重排可以在一锅反应中安装两个相同的官能团，而连续克莱森 / 奥弗曼重排可以引入两个不同的官能团，两者都发生在没有保护基操作的情况下。两个连续反应都以完全立体选择性进行，这很容易通过关于烯丙二醇的两个因素的明智选择来预测：（1）羟基的立体化学和（2）烯烃的几何结构。为了证明这种顺序重排方法，我们完成了 (-)-红藻氨酸的全合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200523

文献信息

• Novel Sequential Sigmatropic Rearrangements of Allylic Diols: Application to the Total Synthesis of (−)-Kainic Acid
  作者：Katsunori Kitamoto、Mana Sampei、Yasuaki Nakayama、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/ol1026602

  日期：2010.12.17

  Sequential sigmatropic rearrangements (Claisen/Claisen and Claisen/Overman) of enantiopure allylic diols are described. The reactions proceeded in complete diastereoselectivity without protecting group manipulations. The sequential Claisen/Overman rearrangement was successfully applied to the total synthesis of (−)-kainic acid.

  描述了对映纯烯丙基二醇的顺序σ重排（Claisen / Claisen和Claisen / Overman）。反应以完全的非对映选择性进行，没有保护基团的操作。连续的克莱森/奥德曼重排成功地应用于（-）-海藻酸的全合成。
• Cascade- and Orthoamide-Type Overman Rearrangements of Allylic Vicinal Diols
  作者：Yasuaki Nakayama、Ruriko Sekiya、Hiroki Oishi、Naoto Hama、Miki Yamazaki、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/chem.201301216

  日期：2013.9.2

  a single rearrangement (the orthoamide‐type Overman rearrangement). The newly generated allylic alcohols from the orthoamide‐type reaction can potentially undergo a variety of further transformations. For instance, we demonstrated an Overman/Claisen sequence in one pot. The most conspicuous feature of this method is that it offers precise control over the number of Overman rearrangements from the same

  本文介绍了来自烯丙基邻位二醇的两种新型Overman重排的详细信息。从相同的二醇开始，通过简单地改变反应条件就可以选择性地合成双（亚氨基酸酯）和环状原酰胺。虽然双（亚氨酸盐）暴露于热条件下会引发双重Overman重排，从而在一次操作中引入两个相同的氮基（级联型Overman重排），但环原酰胺的反应导致了一次重排（orthoamide-类型Overman重新排列）。从原酰胺型反应中新生成的烯丙醇可能会经历各种进一步的转化。例如，我们在一个锅中演示了Overman / Claisen序列。该方法最显着的特征是，它可以精确控制来自相同烯丙基邻位二醇的Overman重排数量。该方法还排除了传统的Overman重排中对单烯丙醇进行繁琐的保护基操作的必要性。通过椅子状的过渡状态，所有执行的重排均以完全非对映选择性的方式进行。