2-叠氮蒽 | 58399-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-叠氮蒽
• 英文名称: 2-azidoanthracene
• 英文别名: 2-Azidoanthracen
• CAS: 58399-84-1
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: SOSQZLLLGAJNNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮蒽 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2-氨基蒽
  参考文献：
  名称：

  触发发射，可快速检测大斯托克斯位移陪伴下的硫化氢分子

  摘要：

  当前手稿演示发展的反应为基础的“接通”绿色发光的分子探针（P4），用于快速检测H的2在生理条件S。发现该探针显示出低检测限（1.19μM），以及高选择性，大斯托克斯位移和良好的量子效率。在理论上，还使用密度泛函理论计算对探针光学行为的变化进行了仔细检查，这些计算与光物理结果非常吻合。考虑到对大型Stokes染料用于传感应用的需求，主要是因为它们具有特殊的光物理性质，并且由于报告的数量非常有限，因此具有110 nm Stokes位移的本探头是用于H 2的大型Stokes染料的好选择在生理条件下的S识别。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2018.11.011
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基蒽 在 triflic azide 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-叠氮蒽
  参考文献：
  名称：

  简单地将芳香胺转化为叠氮化物。

  摘要：

  [反应：见正文]使用三氟叠氮化物在温和的条件下，可以从相应的胺中直接高效地合成芳族叠氮化物。

  DOI：

  10.1021/ol034919+

文献信息

• Simple Conversion of Aromatic Amines into Azides
  作者：Qi Liu、Yitzhak Tor

  DOI：10.1021/ol034919+

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] A straightforward and highly efficient synthesis of aromatic azides from the corresponding amines is accomplished using triflyl azide under mild conditions.

  [反应：见正文]使用三氟叠氮化物在温和的条件下，可以从相应的胺中直接高效地合成芳族叠氮化物。
• Effect of head group size on the photoswitching applications of azobenzene Disperse Red 1 analogues
  作者：Alexis Goulet-Hanssens、T. Christopher Corkery、Arri Priimagi、Christopher J. Barrett

  DOI：10.1039/c4tc00996g

  日期：——

  We investigate the effect of the increased molecular bulk in the ‘head’ group for a class of newly synthesized azobenzene chromophores and demonstrate that motifs with larger free-volume changes during isomerization drive photoinduced macromolecular phenomena.

  我们研究了一类新合成的偶氮苯染料分子“头部”基团分子量增加的影响，并证明了在异构化过程中具有更大自由体积变化的结构单元能驱动光诱导大分子现象。
• 3‐Trifloxy‐3‐(trifluoromethyl)prop‐2‐ene 1‐Iminium Salts as Precursors for Elusive 3‐(Trifluoromethyl)prop‐2‐yne 1‐Iminium Salts
  作者：Michael Keim、Katharina Konetzke、Angelika Freytag、Gerhard Maas

  DOI：10.1002/ejoc.202100567

  日期：2021.6.21

  3-(Trifluoromethyl)prop-2-yne 1-iminium triflate salts were generated from 3-trifloxy-3-(trifluoromethyl)prop-2-ene 1-iminium salts by triethylamine-assisted elimination of triflic acid and trapped in situ in various cycloaddition reactions.

  3-(三氟甲基)prop-2-yne 1-iminium triflate 盐是由 3-trifloxy-3-(trifluoromethyl)prop-2-ene 1-iminium 盐通过三乙胺辅助消除三氟甲磺酸生成的，并在各种原位捕获环加成反应。
• Synthesis of 1-Cyanoalkynes and Their Ruthenium(II)-Catalyzed Cycloaddition with Organic Azides to Afford 4-Cyano-1,2,3-triazoles
  作者：Peiye Liu、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00424

  日期：2018.5.4

  terminal alkynes in the ruthenium(II)-catalyzed regiospecific azide–alkyne cycloaddition to afford 4-cyano-1,2,3-triazoles. A mechanistic proposal different from the one that terminal alkynes adopt under the same reaction conditions is proposed. This work provides a new and convenient two-step sequence to prepare 4-cyano-1,2,3-triazoles from terminal alkynes and organic azides.

  描述了一种使用原位形成的氰在相对温和的条件下将末端炔烃转化为1-氰基炔烃的新方法。1-氰基炔烃在钌（II）催化的区域特异性叠氮化物-炔烃环加成反应中具有比末端炔烃更高的反应活性，从而提供4-氰基-1,2,3-三唑。提出了与末端炔在相同反应条件下采用的机理不同的机理。这项工作为从末端炔烃和有机叠氮化物制备4-氰基-1,2,3-三唑提供了一个新的方便的两步法。
• Unravel the surface active sites on Cu/MgLaO solid base catalyst by DRIFT spectroscopy and adsorption techniques for the synthesis of triazoles by click reaction
  作者：Vishali Bilakanti、Venu Boosa、Naresh Gutta、Vijay Kumar Velisoju、Sreedhar Inkollu、Venugopal Akula

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110523

  日期：2019.10

  in the Click reaction of aryl alkyne and aryl azide for the synthesis of substituted triazoles by using formic acid as a probe. Ionic copper in combination with surface basic sites played a prominent role for a high rate of the desired product over 5 wt%Cu/MgLaO catalyst at 70 °C and water as solvent in the absence of a base. A structure-activity correlation established for the Click reaction using

  漫反射红外傅里叶变换（DRIFT）光谱研究了在芳炔和芳基叠氮化物的Click反应中，以甲酸为探针合成MgO，La 2 O 3和MgLaO催化剂上负载的Cu的表面碱性。离子铜与表面碱性位点的结合对于70％的Cu / MgLaOO催化剂（重量比为70％）和在不存在碱的情况下以水为溶剂的高产率产品而言，起着重要的作用。使用原位DRIFT光谱并基于Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积，X射线衍射（XRD），H 2-程序升温还原（TPR），X-射线光电子能谱（XPS），N 2Ò滴定和程序升温脱附（TPD）的CO 2分析成立似是而非反应机理。回收的5wt％Cu / MgLaO的体积和表面性质表明，即使在4次循环之后，该催化剂也是稳定的。

表征谱图