2-叠氮辛烷 | 22513-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-叠氮辛烷
• 英文名称: 2-azidooctane
• 英文别名: 2-Octylazid
• CAS: 22513-48-0
• 化学式: C₈H₁₇N₃
• 分子量: 155.243
• InChiKey: OTIICZMNRMYWLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮辛烷 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 rac-2-amino-octane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Optimized Procedures for One-Pot Conversion of Alkyl Bromides into Amines via the Staudinger Reaction

  摘要：

  新的优化程序已详细阐述，用于将伯和仲烷基溴转化为相应的伯胺盐。通过对叠氮化和中间体三乙氧基膦烷基亚胺的去保护进行必要修改，总体产率得到了显著提高。还在非水介质中描述了将对甲苯磺酸铵盐和盐酸盐转化为游离胺的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26300
• 作为产物：
  描述：

  仲辛醇 在 吡啶 、 sodium azide 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-叠氮辛烷
  参考文献：
  名称：

  离子液体中的亲核取代反应：NaN（3）和KCN与烷基卤化物和甲苯磺酸盐反应中的底物和溶剂效应。

  摘要：

  室温离子液体已被用作对环境无害的溶剂，用于在固态RTIL相转移条件下制备伯烷基仲烷基叠氮化物和仲烷基腈。伯，仲和叔卤化物或甲苯磺酸盐与KCN和NaN（3）的反应已在三种离子液体（[bmim] [PF（6）]，[bmim] [N（Tf）（2）]，和[hpyr] [N（Tf）（2）]）。观察到的NaN（3）反应的核逸度规模与在环己烷中相同过程报道的那些相似，表明在这些溶剂中有可能证明离去基团的内在能力。IL阳离子或阴离子性质的变化决定了所研究底物的反应性发生了显着变化。

  DOI：

  10.1021/jo026838h

文献信息

• [EN] ENVIRONMENTALLY-FRIENDLY HYDROAZIDATION OF OLEFINS<br/>[FR] HYDROAZIDATION D'OLÉFINES RESPECTUEUSE DE L'ENVIRONNEMENT
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2020006476A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The present invention provides processes for the synthesis of organic azides, intermediates for the production thereof, and compositions related thereto.

  本发明提供了有机叠氮化合物的合成过程，用于生产其中间体以及相关的组合物。
• Direct Intermolecular Anti-Markovnikov Hydroazidation of Unactivated Olefins
  作者：Hongze Li、Shou-Jie Shen、Cheng-Liang Zhu、Hao Xu

  DOI：10.1021/jacs.9b04381

  日期：2019.6.12

  hydroazidation method for unactivated olefins, which is promoted by a catalytic amount of bench-stable benziodoxole at ambient temperature. This method facilitates previously difficult, direct addition of hydrazoic acid across a wide variety of unactivated olefins in both complex molecules and unfunctionalized commodity chemicals. It conveniently fills a synthetic chemistry gap of existing olefin hydroazidation

  我们在此报告了一种用于未活化烯烃的直接分子间抗马尔科夫尼科夫加氢叠氮化方法，该方法在环境温度下由催化量的长期稳定的苯并恶醇促进。这种方法有助于在复杂分子和未官能化的商品化学品中跨各种未活化的烯烃直接添加重氮酸，这是以前困难的。它方便地填补了现有烯烃氢叠氮化程序的合成化学空白，从而为有机合成和化学生物学研究中的叠氮基标记提供了有价值的工具。
• Reduction of Azides to Amines with Sodium Borohydride in Tetrahydrofuran with Dropwise Addition of Methanol
  作者：Kenso Soai、Shuji Yokoyama、Atsuhiro Ookawa

  DOI：10.1055/s-1987-27838

  日期：——

  Azidoalkanes, azidoarenes, tosyl azide are reduced to the corresponding amines or p-toluenesulfonamide, respectively, by reaction with sodium borohydride in tetrahydrofuran with dropwise addition of small amounts of methanol.

  叠氮烷、叠氮芳烃和对甲苯磺酰氯在四氢呋喃中与硼氢化钠反应，并逐滴添加少量甲醇，分别还原为相应的胺或对甲苯磺酰胺。
• METHOD FOR PREPARING ENAMIDE COMPOUND AND RUTHENIUM COMPLEX CATALYST USED THEREIN
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20170291885A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Provided is a method for preparing an enamide compound, which includes reacting an organic azide compound having α-hydrogen and an anhydride by addition of a ruthenium complex catalyst in the presence of an ionic liquid, and a ruthenium complex catalyst used herein.

  提供了一种制备烯酰胺化合物的方法，包括在存在离子液体的情况下，通过向具有α-氢的有机叠氮化合物和酸酐添加钌配合物催化剂来反应，并且这里使用的是一种钌配合物催化剂。
• Synthesis of Enamides by Ruthenium-Catalyzed Reaction of Alkyl Azides with Acid Anhydrides in Ionic Liquid
  作者：Han Kyu Pak、Junghoon Han、Mina Jeon、Yongjin Kim、Yearang Kwon、Jin Yong Park、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/cctc.201500935

  日期：2015.12

  Enamides were synthesized by a ruthenium‐catalyzed one‐pot, one‐step procedure from alkyl azides and acid anhydrides. The substrate scope includes not only secondary azides, but also primary aliphatic ones to give a wide range of enamides containing various functional groups. This one‐step procedure was based on the newly discovered activity of Severin's diruthenium complex ([Cp^RuCl2]2: Cp^=η5‐1‐methoxy‐2

  通过钌催化的一步法，一步法由烷基叠氮化物和酸酐合成酰胺。底物的范围不仅包括仲叠氮化物，而且还包括伯脂族伯酸，以得到各种包含各种官能团的酰胺。这种一步程序是基于塞韦林的二钌复合物（混合[Cp ^的RuCl的新发现的活性2 ] 2：的Cp ^ =η 5 -1-甲氧基-2,4-二-叔-丁基-3-新戊基环戊二烯基），用于将烷基叠氮化物转化为离子液体中相应的NH亚胺中间体。在Severin配合物与叠氮化物的化学计量反应中观察到钌四烯配合物的形成，烷基化叠氮化物充当了NH亚胺中间体的形成催化剂。