1-碘-2,4,5-三甲氧基苯 | 23149-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-碘-2,4,5-三甲氧基苯
• 英文名称: 1-iodo-2,4,5-trimethoxybenzene
• 英文别名: 2,4,5-trimethoxyiodobenzene
• CAS: 23149-33-9
• 化学式: C₉H₁₁IO₃
• mdl: MFCD09835332
• 分子量: 294.089
• InChiKey: FKSAUXPNRFVVOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2,4,5-三甲氧基苯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以100%的产率得到2,2',4,4',5,5'-己甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  六甲氧基联苯的阳极氧化成稳定的阳离子自由基盐或螺（芴-9,1'-环己二酮）

  摘要：

  三个对称取代的六甲氧基联苯在铂阳极上进行电氧化2,2'，4,4'，5,5'-六甲氧基联苯产生预期的稳定阳离子自由基盐，而3,3'，4,4'，5， 5'-六甲氧基联苯和2,2'，3,3'，4,4'-六甲氧基联苯提供了意外的螺（芴-9,1'-环己二酮）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00134-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99 %的产率得到1-碘-2,4,5-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  苯并 [c] 菲啶生物碱的集体全合成通过顺序过渡金属催化的盆栽经济方法

  摘要：

  在构建 C 和 B 环的基础上，通过连续过渡金属催化反应和灵活条件控制的曼尼希反应，通过三锅以 25-34% 的产率集体全合成了 10 个苯并 [ c ] 菲啶，这提供了一个通过盆栽经济方法生产苯并[ c ]菲啶的有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03278

文献信息

• Iodination of Alkyl Aryl Ethers by Mercury(II) Oxide-Iodine Reagent in Dichloromethane
  作者：Kazuhiko Orito、Takahiro Hatakeyama、Mitsuhiro Takeo、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1055/s-1995-4089

  日期：1995.10

  A convenient method for selective mono- and diiodination of alkyl aryl ethers by mercury(II) oxide-iodine reagent in dichloromethane is reported.

  报道了一种在二氯甲烷中利用氧化汞(II)碘试剂选择性实现烷基芳基醚单碘化和二碘化的简便方法。
• Solvent-free iodination of organic molecules using the I₂/urea–H₂O₂reagent system
  作者：Jasminka Pavlinac、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1039/b614819k

  日期：——

  Introduction of iodine under solvent-free conditions into several aromatic compounds activated toward electrophilic functionalisation was found to proceed efficiently using elemental iodine in the presence of a solid oxidiser, the urea–H2O2 (UHP) adduct. Two types of iodo-functionalisation through an electrophilic process were observed: iodination of an aromatic ring, and side-chain iodo-functionalisation in the case of arylalkyl ketones. Two reaction routes were established based on the required substrate : iodine : oxidiser ratio for the most efficient iodo-transformation, and the role of UHP was elucidated in each route. The first, requiring a 1 : 0.5 : 0.6 stoichiometric ratio of substrate to iodine to UHP, followed the atom economy concept in regard to iodine and was valid in the case of aniline (1a), 4-t-Bu-phenol (3), 1,2-dimethoxy benzene (5a), 1,3-dimethoxy benzene (5b), 1,2,3-trimethoxy benzene (7a), 1,2,4-trimethoxy benzene (7b), 1,3,5-trimethoxy benzene (7c), 1-indanone (11a) and 1-tetralone (11b). The second reaction route, where a 1 : 1 : 1 stoichiometric ratio of substrate : I2 : UHP was needed for efficient iodination, was suitable for side-chain iodo-functionalisations of acetophenone (1c) and methoxy-substituted acetophenones. Moreover, addition of iodine to 1-octene (13a) and some phenylacetylenic derivatives (15a, 15b) was found to proceed efficiently without the presence of any oxidiser and solvent at room temperature.

  在无溶剂条件下，使用固态氧化剂尿素-过氧化氢（UHP）络合物，元素碘能够高效地将碘引入多个活化芳香化合物中，这些化合物可进行亲电功能化。观察到两种通过亲电过程的碘功能化类型：芳香环的碘化反应，以及在芳基烷基酮情况下的侧链碘功能化。根据所需的底物与碘与氧化剂的比例，建立了两条反应路线，并在每条路线中阐明了UHP的作用。第一条路线需要底物与碘与UHP的摩尔比为1 : 0.5 : 0.6，遵循碘原子经济概念，适用于苯胺（1a）、4-叔丁基苯酚（3）、1,2-二甲氧基苯（5a）、1,3-二甲氧基苯（5b）、1,2,3-三甲氧基苯（7a）、1,2,4-三甲氧基苯（7b）、1,3,5-三甲氧基苯（7c）、1-茚酮（11a）和1-四氢萘酮（11b）。第二条反应路线需要底物、碘和UHP的摩尔比为1 : 1 : 1才能有效进行碘化反应，适用于苯乙酮（1c）和甲氧基取代的苯乙酮的侧链碘功能化。此外，在室温下，碘与1-辛烯（13a）以及一些苯乙炔衍生物（15a, 15b）的加成反应能在无任何氧化剂和溶剂的存在下高效进行。
• Iodination of Organic Compounds with Elemental Iodine in the Presence of Hydrogen Peroxide in Ionic Liquid Media
  作者：Jasminka Pavlinac、Kenneth K. Laali、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1071/ch08276

  日期：——

  electrophilic process were observed depending on the structure of the substrates. Whereas ring iodination took place in the case of dimethoxy- and trimethoxy-benzenes, with arylalkyl ketones the alkyl group α to the carbonyl was regioselectively iodinated. The results were further evaluated in comparison with iodination using the reagent system I2/H2O2 in water as medium, and under solvent-free reaction conditions

  使用试剂系统 I2/H2O2 在水混溶性离子液体 (IL) 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐 (bmimBF4) 和水不混溶性离子液体 (1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 (bmimPF6) 中进行了碘转化研究）。研究了两种不同形式的 H2O2 作为碘化介质，即 30% aq。固体形式的 H2O2 和尿素-H2O2 (UHP)。氧化剂在反应过程中的作用可以根据最有效转化所需的试剂量来区分。根据基材的结构，通过亲电过程观察到两种类型的碘官能化。而环碘化发生在二甲氧基苯和三甲氧基苯的情况下，而芳基烷基酮则对羰基的α位烷基进行区域选择性碘化。与使用 I2/H2O2 试剂体系在水中作为介质，在无溶剂反应条件下，在效率、选择性、机理和“绿色”方面进行比较，进一步评估了结果。研究了 1,3,5-三甲氧基苯 (1b) 和 1,2,3-三甲氧基苯的 1/0.5/0.6 摩尔比的底物/I2/氧化剂的水不混溶性
• ‘Green’ Iodination of Dimethoxy- and Trimethoxy-Substituted Aromatic Compounds Using an Iodine-Hydrogen Peroxide Combination in Water
  作者：Stojan Stavber、Jasminka Pavlinac、Marko Zupan

  DOI：10.1055/s-2006-942470

  日期：2006.8

  Mild iodination using iodine and a 30% solution of hydrogen peroxide as oxidant was performed in water. The method proved to be efficient and selective for the introduction of iodine into dimethoxybenzenes, trimethoxybenzenes, and dimethoxy- and trimethoxy-substituted acetophenones, thus significantly contributing toward a more environmentally friendly procedure than that previously reported.

  在水溶液中使用碘和30%的过氧化氢溶液作为氧化剂，进行了温和碘化反应。该方法被证明对向二甲氧基苯、三甲氧基苯和二甲氧基及三甲氧基取代的苯乙酮中引入碘非常有效且具有选择性，从而显著地推动了比先前报道的更为环境友好的方法的发展。
• One-pot solvent-free synthesis of triaryl- and triheteroarylmethanes by Bi(OTf)3-catalyzed Friedel-Crafts reaction of arenes/heteroarenes with trialkyl orthoformates
  作者：Surisa Tuengpanya、Chayamon Chantana、Uthaiwan Sirion、Wipada Siritanyong、Klaokwan Srisook、Jaray Jaratjaroonphong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.079

  日期：2018.8

  A convenient, practical and highly efficient one-pot method has been developed for the synthesis of triaryl- and triheteroarylmethane derivatives by Bi(OTf)3-catalyzed Friedel-Crafts alkylation of trialkyl orthoformates in combination with a wide variety of arenes/heteroarenes at room temperature under solvent-free conditions and in an air atmosphere. The methodology offers an operational simplicity

  已经开发了一种方便，实用，高效的一锅法，该方法通过在室温下用Bi（OTf）3催化三烷基原甲酸酯的Friedel-Crafts烷基化与多种芳烃/杂芳烃结合来合成三芳基和三杂芳基甲烷衍生物无溶剂条件下和大气中的最高温度。该方法提供了操作简便性，高原子经济性和对环境有益的程序。此外，选择的化合物3k在抑制一氧化氮方面显示出有希望的抗炎活性，并且对巨噬细胞没有显着的细胞毒性作用。

表征谱图