1-碘-2,4,5-三甲基苯 | 2100-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-碘-2,4,5-三甲基苯
• 英文名称: 1-iodo-2,4,5-trimethylbenzene
• 英文别名: 1-iodo-2,4,5-trimethyl-benzene；1-Jod-2,4,5-trimethyl-benzol；5-Iod-pseudocumol；5-Jod-pseudocumol；5-Iodpseudocumol；5-Jodpseudocumol
• CAS: 2100-23-4
• 化学式: C₉H₁₁I
• 分子量: 246.091
• InChiKey: SDZOPOGDVMNRFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C
• 沸点：
  121-125 °C(Press: 17-18 Torr)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2,4,5-三甲基苯 在 铜 作用下， 生成 2,4,5,2',4',5'-Hexamethyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Ullmann; Meyer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 332, p. 40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲基苯 在 aluminum oxide 、 碘 、 copper dichloride 作用下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到1-碘-2,4,5-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  用碘和氧化铝负载的氯化铜或硫酸铜直接碘化芳香族化合物

  摘要：

  芳族化合物（多甲基苯、烷基苯基醚和多环芳烃）与碘结合氯化铜（II）或氧化铝负载的硫酸盐在温和条件下进行碘化，以高产率选择性地得到单碘化化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.306

文献信息

• [EN] NOVEL RECYCLABLE IODINATING AGENT AND ITS APPLICATIONS<br/>[FR] NOUVEL AGENT D'IODATION RECYCLABLE ET SES APPLICATIONS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016113757A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention provides a novel recyclable catalysts of formula A, [Formula A should be inserted here] wherein X is selected from the group consisting of [Formula should be inserted here] The present invention also provides a novel recyclable iodinating agent of formula I, II or III and a process for the synthesis thereof. [ Formula I, II & III should be inserted here] Further, the present invention provides a process of halogenation of amines and heterocyclic compounds by employing recyclable catalyst of formula (I).

  本发明提供了一种新颖的可回收催化剂，其化学式为A，[在此处应插入公式A] 其中X选自以下组中的[在此处应插入公式]。本发明还提供了一种新颖的可回收碘化剂，其化学式为I、II或III，以及其合成过程。[在此处应插入公式I、II和III]此外，本发明提供了一种通过使用化学式为(I)的可回收催化剂对胺和杂环化合物进行卤化的过程。
• An in situ acidic carbon dioxide/glycol system for aerobic oxidative iodination of electron-rich aromatics catalyzed by Fe(NO₃)₃·9H₂O
  作者：Ran Ma、Cheng-Bin Huang、An-Hua Liu、Xue-Dong Li、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c4cy00721b

  日期：——

  An environmentally benign CO2/glycol reversible acidic system was developed for the iron(III)-catalyzed aerobic oxidative iodination of electron-rich aromatics without the need for any conventional acid additive or organic solvent. Notably, moderate to high isolated yields (up to 97%) of the aryl iodides were attained with comparable regioselectivity when ferric nitrate nonahydrate was used as the catalyst with molecular iodine under 1 MPa of CO2.

  开发了一种环境友好的 CO2/乙二醇可逆酸性系统，用于在富电子芳香化合物上进行铁(III)催化的空气氧化碘化反应，无需任何常规酸添加剂或有机溶剂。值得注意的是，当使用无水硝酸铁作为催化剂，分子碘在 1 MPa 的 CO2 下进行反应时，获得了中等至高分离产率的碘代芳烃（高达 97%），并且具有相当的区域选择性。
• PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC AMINES
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20020035295A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention provides an activator in arylamination using a palladium compound as a catalyst, which is superior to conventional phosphines in stability and performance. With the phosphine sulfide as an activator, an arylamination reaction achieves improved selectivity to produce a desired aromatic amine in an obviously increased yield as compared with a reaction using the corresponding phosphine compound. Moreover, the phosphine sulfide of the invention is impervious to oxidation and exists stably in air and therefore sufficiently withstands use on an industrial scale.

  本发明提供了一种在芳基化反应中使用钯化合物作为催化剂的活化剂，其在稳定性和性能方面优于传统的膦化合物。通过使用膦硫化物作为活化剂，芳基化反应实现了改善的选择性，以明显增加的产量生产所需的芳香胺，与使用相应的膦化合物的反应相比。此外，本发明的膦硫化物不受氧化影响，在空气中存在稳定，因此足以在工业规模上使用。
• Synthesis of Polysubstituted Iodobenzene Derivatives from Alkynylsilanes and 1,3-Dienes via Diels–Alder/Oxidation/Iodination Reaction Sequence
  作者：Robert Möckel、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00306

  日期：2015.4.3

  The cobalt-catalyzed Diels–Alder reaction of trimethylsilyl-substituted alkynes with 1,3-dienes led to dihydroaromatic intermediates which were transformed into iodobenzene derivatives. For this transformation, the dihydroaromatic intermediates had to be oxidized and the trimethylsilyl-substituted arene had to undergo a silicon–iodine exchange reaction. For this purpose, a number of oxidizing agents

  三甲基甲硅烷基取代的炔烃与1,3-二烯的钴催化Diels-Alder反应导致二氢芳族中间体转化为碘代苯衍生物。为了进行这种转化，必须将二氢芳族中间体氧化，并将三甲基甲硅烷基取代的芳烃进行硅碘交换反应。为此目的，测试了多种氧化剂和碘鎓源，以便在单个步骤中实现所需的两个转化。最终，氢过氧化叔丁基（TBHP），碘化锌和碳酸钾的组合在环境温度下短的反应时间内以良好至优异的产率导致了期望的氧化/碘化。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XIV. Aromatic Bromination and Iodination of Arenes by Use of Benzyltrimethylammonium Polyhalides–Zinc Chloride System
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Masayuki Moriwaki、Toshio Tanaka、Shizuo Fujisaki、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.439

  日期：1989.2

  The reaction of arenes with benzyltrimethylammonium tribromide or benzyltrimethylammonium dichloroiodate in acetic acid in the presence of ZnCl2 at room temperature or at 70 °C gave bromo- or iodo-substituted arenes in good yield, respectively.

  芳烃与三溴化苄基三甲基铵或二氯碘酸苄基三甲基铵在乙酸中，在 ZnCl2 存在下，在室温或 70°C 下反应，分别以良好的收率得到溴代或碘代芳烃。