6-(4-(三氟甲基)苯基)吡啶-2-醇 | 1111110-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(4-(三氟甲基)苯基)吡啶-2-醇
• 中文别名: 2-羟基-6-(4-三氟甲基苯基)吡啶
• 英文名称: 6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2-ol；6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1111110-54-3
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO
• mdl: MFCD11876114
• 分子量: 239.197
• InChiKey: DWKCKXNQFDMEDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-(三氟甲基)苯基)吡啶-2-醇 、 苯硼酸 在 三乙烯二胺 、 potassium dihydrogenphosphate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到2-phenoxy-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cu-mediated selective O-arylation on C-6 substituted pyridin-2-ones

  摘要：

  A practical and mild strategy has been developed for the selective O-arylation on C-6 substituted pyridin-2-ones with a series of arylboronic acids, using Cu(OTf)(2) as the catalyst, DABCO as the ligand, Et3N as the base, and K2HPO4 as the additive. This method affords O-arylated pyridin-2-ones with good selectivity and yields (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.126
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-(4-(三氟甲基)苯基)吡啶 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium iodide 作用下， 反应 6.0h， 以38%的产率得到6-(4-(三氟甲基)苯基)吡啶-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mono- and Diaza-‘Pyridones’ via Stille Coupling of Alkoxystannanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378331

文献信息

• Vinylogous Blaise Reaction: Conceptually New Synthesis of Pyridin-2-ones
  作者：H. Rao、Nandurka Muthanna、Ashiq Padder

  DOI：10.1055/s-0037-1610171

  日期：2018.7

  A conceptually new synthesis of pyridine rings by a [C4 + CN] assembly has been developed by applying a vinylogous version of the classic Blaise reaction. The zinc-mediated reaction of (het)aryl or alkyl nitriles with ethyl-4-bromocrotonate provided a variety of C(6)-substituted pyridin-2-ones in a single-step.

  通过应用经典 Blaise 反应的乙烯基版本，已经开发出一种通过 [C4 + CN] 组装在概念上新合成的吡啶环。(het) 芳基或烷基腈与 4-溴巴豆酸乙酯的锌介导反应一步提供了多种 C(6)-取代的吡啶-2-酮。
• Intermolecular Buchwald–Hartwig Reactions for Enantioselective Synthesis of Diverse Atropisomers: Rerouting the C–N Forming Mechanism to Substrate Oxygen-Assisted Reductive Elimination
  作者：Wei Wang、Mingwei Jiang、Junwei Li、Fen Wang、Xiao-Xi Li、Jing Zhao、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jacs.4c03342

  日期：2024.6.19

  intermolecular Buchwald–Hartwig coupling systems of bulky NH lactams and halohydrocarbons enabled by rerouting the mechanism of C–N reductive elimination to one that accommodates sterically challenging substrates. Both atroposelective coupling systems exhibited functional group tolerance, excellent enantioselectivity, and high Z selectivity (if applicable), affording C–N atropisomeric biaryl and olefins

  具有 C-N 轴的轴向手性联芳基是各个领域的重要功能分子。不对称布赫瓦尔德-哈特维希反应代表了针对这些目标的强大策略。然而，先前的研究主要局限于分子内阻隔选择性偶联，这可能是由于具有空间拥挤的芳基和氮基团的 Pd(II) 物种还原消除中的空间和熵效应。我们现在报道了两种大体积 NH 内酰胺和卤代烃的分子间 Buchwald-Hartwig 偶联系统，该系统通过将 C-N 还原消除机制重新设计为适应空间挑战性底物的机制而实现。两种阻转选择性偶联系统均表现出官能团耐受性、优异的对映选择性和高 Z 选择性（如果适用），通过 C-N 手性轴的从头构建提供 C-N 阻转异构联芳基和烯烃。通过实验和计算研究来阐明其机理，并将反应途径的转换追溯到芳基卤化物底物的空间效应（邻位取代基）。庞大的 2,6-二取代芳基卤化物将近端乳酰胺配体重新定向至其不寻常的 O-连接模式。在酰胺氧的参与下，该中间体通过五元环过渡态进行