2-甲氧基-6-(4-(三氟甲基)苯基)吡啶 | 1202026-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-6-(4-(三氟甲基)苯基)吡啶
• 英文名称: 6-methoxy-2-{4-(trifluoromethyl)phenyl}pyridine
• 英文别名: 2-Methoxy-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine；2-methoxy-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1202026-99-0
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO
• 分子量: 253.224
• InChiKey: QLUISBKTHWCQPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-6-(4-(三氟甲基)苯基)吡啶 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium iodide 作用下， 反应 6.0h， 以38%的产率得到6-(4-(三氟甲基)苯基)吡啶-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mono- and Diaza-‘Pyridones’ via Stille Coupling of Alkoxystannanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378331
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吡啶-2-硼酸频哪醇酯 、 对溴三氟甲苯 在 P(t-Bu)3 Palladacycle Gen_. 3 、 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-甲氧基-6-(4-(三氟甲基)苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  三甲基硅烷醇钾可实现硼酸酯的快速，均相铃木-宫浦交叉偶联

  摘要：

  在此，描述了一种温和且操作简单的硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联方法。这一进步的中心是有机可溶性碱三甲基硅烷醇钾的使用，它可以实现均匀，无水的交叉偶联。偶联以快速的速度进行，通常在不到5分钟的时间内提供定量产量的产品。通过应用该方法，对于三个发表的反应，观察到反应时间减少了> 10倍，这需要> 48小时才能达到令人满意的转化率。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04353

文献信息

• Kumada-Corriu Cross-Couplings with 2-Pyridyl Grignard Reagents
  作者：Lutz Ackermann、Harish K. Potukuchi、Anant R. Kapdi、Carola Schulzke

  DOI：10.1002/chem.201000032

  日期：2010.3.15

  SPOs meet the challenge: A palladium complex derived from air‐ and moisture‐stable secondary phosphine oxide (SPO) (1‐Ad)2P(O)H enables general cross‐coupling reactions of challenging electron‐deficient 2‐pyridyl Grignard reagents with ample scope (see scheme).

  SPO迎接挑战：由空气和湿气稳定的次生氧化膦（SPO）（1-Ad）2 P（O）H衍生的钯配合物可实现具有挑战性的缺乏电子的2-吡啶基格氏试剂与范围足够（请参阅方案）。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 2-Pyridylborates with Air-Stable HASPO Preligands
  作者：Lutz Ackermann、Harish Potukuchi

  DOI：10.1055/s-0029-1218020

  日期：2009.10

  A novel, air-stable TADDOLP(O)H derivative bearing electron-withdrawing substituents allows for efficient Suzuki-Miyaura cross-couplings with challenging electron-deficient 2-pyr-idylborates as nucleophiles.

  一种新颖的空气稳定的TADDOLP(O)H衍生物，具有电子吸引取代基，可以与具有挑战性的电子缺乏的2-吡啶硼酸盐作为亲核试剂进行高效的铃木-宫浦交叉偶联反应。
• Potassium Trimethylsilanolate Enables Rapid, Homogeneous Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of Boronic Esters
  作者：Connor P. Delaney、Vincent M. Kassel、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/acscatal.9b04353

  日期：2020.1.3

  Herein, a mild and operationally simple method for the Suzuki−Miyaura cross-coupling of boronic esters is described. Central to this advance is the use of the organic-soluble base, potassium trimethylsilanolate, which allows for a homogeneous, anhydrous cross-coupling. The coupling proceeds at a rapid rate, often furnishing products in quantitative yield in less than 5 min. By applying this method

  在此，描述了一种温和且操作简单的硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联方法。这一进步的中心是有机可溶性碱三甲基硅烷醇钾的使用，它可以实现均匀，无水的交叉偶联。偶联以快速的速度进行，通常在不到5分钟的时间内提供定量产量的产品。通过应用该方法，对于三个发表的反应，观察到反应时间减少了> 10倍，这需要> 48小时才能达到令人满意的转化率。
• Synthesis of Mono- and Diaza-‘Pyridones’ via Stille Coupling of Alkoxystannanes
  作者：Timothy Gallagher、Charlotte Smith、Christoph Hirschhäuser、Georgia Malcolm、Daniel Nasrallah

  DOI：10.1055/s-0034-1378331

  日期：——