1-chloro-2-((phenylsulfinyl)methyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-((phenylsulfinyl)methyl)benzene
• 化学式: C₁₃H₁₁ClOS
• 分子量: 250.749
• InChiKey: FRDNDPNOSUNBEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-((phenylsulfinyl)methyl)benzene 在 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68 %的产率得到2-氯苄基苯基硫醚
  参考文献：
  名称：

  在无金属和添加剂的条件下使用 D-樟脑磺酸作为有效还原剂对亚砜进行脱氧

  摘要：

  在无金属和添加剂的条件下，开发了一种利用 D-樟脑磺酸 (D-CSA) 作为还原剂将亚砜化学选择性转化为硫化物的新策略。各种亚砜如烷基-芳基、烯丙基-芳基、苄基-芳基、芳基-乙基亚砜已被有效利用，在温和条件下无需任何添加剂即可获得相应的还原产物，收率良好至优异。该方法为亚砜脱氧提供了一种实用的解决方案，在制药、材料科学和有机合成等各个领域具有潜在的应用前景。 图形概要 已经公开了一种使用 D-樟脑磺酸（D-CSA）作为还原剂对多种亚砜进行化学选择性脱氧而无需金属和添加剂的新策略。该反应在温和条件下进行，以中等至良好的产率提供硫化物，并且对不同官能团具有很大的耐受性。

  DOI：

  10.1007/s12039-024-02261-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苄基苯基硫醚 在 叔丁基过氧化氢 、 C₁₅H₁₄ClMoN₃O₅ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到1-chloro-2-((phenylsulfinyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  含有源自 4-氨基苯甲酰肼的 ONO-三齿席夫碱配体的新型二氧钼配合物：合成、光谱表征以及作为选择性亚砜氧化的高效均相催化剂的应用

  摘要：

  新型二氧钼席夫碱配合物 [MoO 2 (L n )(CH 3 OH)] 是通过 MoO 2 (acac) 2和 ONO 供体席夫碱配体 (H 2 L n )的反应合成的，该配体由 4 -氨基苯甲酰肼和取代的水杨醛。合成的配体及其配合物通过各种光谱技术如 FT-IR、1 H NMR、13C NMR和元素分析（CHN）。复合物中中心金属原子周围的几何形状被认为是扭曲的八面体。此外，通过在叔丁基氢过氧化物存在下在回流条件下在 1,2-二氯乙烷中氧化芳基和烷基硫化物来研究配合物的催化效率。该方法具有收率高、反应时间短、选择性好等优点，可生成相应的亚砜而不会过度氧化成砜。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02282-0

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-alkylated 2-pyridones through Pummerer type reactions of activated sulfoxides and 2-fluoropyridine derivatives
  作者：Gang Hu、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1039/c8ob00860d

  日期：——

  excellent yields through a one-pot procedure involving either normal or interrupted Pummerer reactions between triflic anhydride activated sulfoxides and 2-fluoropyridine derivatives, followed by hydrolysis. This is a rare case that uses 2-fluoropyridine as a nucleophile in Pummerer type reactions.

  N-烷基化的2-吡啶酮产物通过一锅法获得，产率高至极好，该方法涉及三氟甲磺酸酐活化的亚砜和2-氟吡啶衍生物之间的正常或间断的Pummerer反应，然后进行水解。这是在Pummerer型反应中使用2-氟吡啶作为亲核试剂的罕见情况。
• Synthesis of <i>N</i>-Alkylpyridin-4-ones and Thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyridin-5-ones through Pummerer-Type Reactions
  作者：Jingjia Huang、Gang Hu、Shaoyu An、Dongding Chen、Minglei Li、Pingfan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01672

  日期：2019.8.2

  involving either normal or interrupted Pummerer reactions between triflic anhydride-activated sulfoxides and 4-fluoropyridine derivatives, followed by hydrolysis. On the other hand, triflic anhydride-activated benzyl 6-fluoro-2-pyridyl sulfoxide could react with alkenes or alkynes to afford thiazolo[3,2-a]pyridin-5-ones, via the pyridinium salt intermediates.

  N-烷基化的4-吡啶酮是通过一锅法获得的，该方法涉及三氟甲酸酐活化的亚砜和4-氟吡啶衍生物之间的正常或间断的Pummerer反应，然后进行水解。另一方面，三氟甲磺酸酐活化的苄基6-氟-2-吡啶基亚砜可以通过吡啶鎓盐中间体与烯烃或炔烃反应生成噻唑并[3,2 - a ]吡啶-5-酮。
• Novel dioxomolybdenum complexes containing ONO-tridentate Schiff base ligands derived from 4-aminobenzohydrazide: synthesis, spectral characterization, and application as efficient homogeneous catalysts for selective sulfoxidation
  作者：Hadi Kargar、Mehdi Fallah-Mehrjardi

  DOI：10.1007/s13738-021-02282-0

  日期：2021.12

  Novel dioxomolybdenum Schiff base complexes, [MoO2(Ln)(CH3OH)], were synthesized by the reaction of MoO2(acac)2 and ONO donor Schiff base ligands (H2Ln) derived by the condensation of 4-aminobenzohydrazide and substituted salicylaldehydes. The synthesized ligands and their complexes were characterized by various spectroscopic techniques like FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and elemental analysis (CHN). The

  新型二氧钼席夫碱配合物 [MoO 2 (L n )(CH 3 OH)] 是通过 MoO 2 (acac) 2和 ONO 供体席夫碱配体 (H 2 L n )的反应合成的，该配体由 4 -氨基苯甲酰肼和取代的水杨醛。合成的配体及其配合物通过各种光谱技术如 FT-IR、1 H NMR、13C NMR和元素分析（CHN）。复合物中中心金属原子周围的几何形状被认为是扭曲的八面体。此外，通过在叔丁基氢过氧化物存在下在回流条件下在 1,2-二氯乙烷中氧化芳基和烷基硫化物来研究配合物的催化效率。该方法具有收率高、反应时间短、选择性好等优点，可生成相应的亚砜而不会过度氧化成砜。
• 10.1007/s12039-024-02261-x
  作者：Joshi, Asha、Singh, Sandeep、De, Saroj Ranjan

  DOI：10.1007/s12039-024-02261-x

  日期：——

  conditions without any additive. The proposed method offers a practical solution for the deoxygenation of sulfoxides, which has potential applications in various fields such as pharmaceuticals, materials science, and organic synthesis. Graphical abstract A novel strategy for the chemoselective deoxygenation of diverse sulfoxides without metal and additive has been disclosed using D-camphorsulfonic acid (D-CSA)

  在无金属和添加剂的条件下，开发了一种利用 D-樟脑磺酸 (D-CSA) 作为还原剂将亚砜化学选择性转化为硫化物的新策略。各种亚砜如烷基-芳基、烯丙基-芳基、苄基-芳基、芳基-乙基亚砜已被有效利用，在温和条件下无需任何添加剂即可获得相应的还原产物，收率良好至优异。该方法为亚砜脱氧提供了一种实用的解决方案，在制药、材料科学和有机合成等各个领域具有潜在的应用前景。 图形概要 已经公开了一种使用 D-樟脑磺酸（D-CSA）作为还原剂对多种亚砜进行化学选择性脱氧而无需金属和添加剂的新策略。该反应在温和条件下进行，以中等至良好的产率提供硫化物，并且对不同官能团具有很大的耐受性。