17β-methoxy-5β-androstan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-methoxy-5β-androstan-3-one
• 英文别名: 17beta-Methoxy-5beta-androstan-3-one；(5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-methoxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: ZWUUVHILQRWRSQ-QDYHKBFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-methoxy-5β-androstan-3-one 、 1,2-二溴乙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3β-ethynyl-3α-hydroxy-17β-methoxy-5β-androstane
  参考文献：
  名称：

  Neuroactive steroids of the androstane and pregnane series

  摘要：

  该发明涉及雄烷系列的3α-羟基，17-(未)取代衍生物和孕烷系列的3α-羟基，21-取代衍生物。这些衍生物能够在GRC上的一个最近确定的位点发挥作用，从而调节大脑的兴奋性，以一种能够缓解压力、焦虑、失眠、情绪障碍（如抑郁症）和癫痫活动的方式。本发明的类固醇衍生物具有以下一般结构式：##STR1##其中R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6、R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9和R.sub.10在此进一步定义，虚线表示单键或双键。该结构包括雄烷、孕烷（R.sub.4=methyl）、19-去雄雄烷和去孕烷（R.sub.4=H）。

  公开号：

  US05925630A1

文献信息

• Neuroactive 3.alpha.-hydroxy-steroids of the androstane and pregnane series
  申请人：Purdue Pharma Ltd.

  公开号：EP1288220A2

  公开（公告）日：2003-03-05

  The invention relates to a 3α-hydroxy, 17-(un)substituted derivatives of the androstane series and 3α-hydroxy, 21-substituted derivatives of the pregnane series. These derivatives are capable of acting at the recently identified site on the GRC, thereby modulating brain excitability in a manner that will alleviate stress, anxiety, insomnia, mood disorders that are amenable to GRC-active agents (such as depression) and seizure activity. The steroid derivatives of this invention are those having general structural formula (I), wherein R, R1, R2, R3,R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 are further defined herein and the dotted lines are single or double bonds. The structure includes androstanes pregnanes (R4 = methyl), 19-norandrostanes, and norpregnanes (R4=H).

  本发明涉及一种 3α-羟基、17-（未）取代的雄甾烷系列衍生物和 3α-羟基、21-取代的孕烷系列衍生物。这些衍生物能够作用于最近确定的 GRC 上的位点，从而调节大脑的兴奋性，从而缓解压力、焦虑、失眠、适合 GRC 活性剂的情绪紊乱（如抑郁症）和癫痫发作活动。本发明的类固醇衍生物是具有通式（I）的衍生物，其中 R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9 和 R10 在此进一步定义，虚线为单键或双键。该结构包括雄甾烷基孕烷（R4=甲基）、19-去雄甾烷基孕烷和去孕烷（R4=H）。
• NEUROACTIVE STEROIDS OF THE ANDROSTANE AND PREGNANE SERIES
  申请人：Cocensys, Inc.

  公开号：EP0837874A2

  公开（公告）日：1998-04-29
• US5925630A
  申请人：——

  公开号：US5925630A

  公开（公告）日：1999-07-20
• US6780853B1
  申请人：——

  公开号：US6780853B1

  公开（公告）日：2004-08-24
• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS OF THE ANDROSTANE AND PREGNANE SERIES<br/>[FR] STEROIDES NEUROACTIFS DE LA SERIE DES ANDROSTANES ET DES PREGNANES
  申请人：——

  公开号：WO1996040043A2

  公开（公告）日：1996-12-19

  [EN] The invention relates to 3 alpha -hydroxy, 17-(un)substituted derivatives of the androstane series and 3 alpha -hydroxy, 21-substituted derivatives of the pregnane series. These derivatives are capable of acting at a recently identified site on the GRC, thereby modulating brain excitability in a manner that will alleviate stress, anxiety, insomnia, mood disorders that are amenable to GRC-active agents (such as depression) and seizure activity. The steroid derivatives of this invention are those having general structural formula (I), wherein R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 are further defined herein and the dotted lines are single or double bonds. The structure includes androstanes pregnanes (R4 = methyl), 19-norandrostanes, and norpregnanes (R4 = H).
  [FR] L'invention se rapporte à des dérivés 3 alpha -hydroxy, 17-(non)substitués de la série des androstanes, et des dérivés 3 alpha -hydroxy, 21-substitués de la série des pregnanes. Ces dérivés peuvent agir au niveau d'un site récemment identifié sur le complexe récepteur de GABA (GRC), modulant ainsi l'excitabilité du cerveau de manière à soulager le stress, l'anxiété, l'insomnie, et les troubles de l'humeur qui sont sensibles aux agents actifs par rapport au GRC (tels que la dépression), ainsi que les crises. Les dérivés stéroïdiens selon l'invention répondent à la formule générale développée (I), dans laquelle R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 et R10 sont définis dans le descriptif et les pointillés représentent des liaisons simples ou doubles. Cette structure comprend les androstanes, les prégnanes (R4 = méthyle) les 19-norandrostanes et les norpregnanes (R4 = H).