2-烯丙基-3-(2-异丙烯基-5-甲氧基苯并呋喃-3-基)-环己-2-烯酮 | 672288-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-烯丙基-3-(2-异丙烯基-5-甲氧基苯并呋喃-3-基)-环己-2-烯酮
• 英文名称: 2-allyl-3-(2-isopropenyl-5-methoxybenzofuran-3-yl)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(5-Methoxy-2-prop-1-en-2-yl-1-benzofuran-3-yl)-2-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 672288-25-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: HOBPNIFHLFURSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基-3-(2-异丙烯基-5-甲氧基苯并呋喃-3-基)-环己-2-烯酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -30.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.25h， 生成 (+/-)-O-methyl-frondosin B
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Coupling Approach to (±)-Frondosin B and a Ring-Expanded Analogue

  摘要：

  A recently discovered multicomponent coupling reaction is used to give direct access to a late intermediate in the synthesis of frondosin B. This intermediate can also be efficiently converted to a ring-expanded analogue of frondosin B by sustained heating of the reaction mixture. An unprecedented tandem 1,7-hydrogen shift, 8pi-electrocyclization is proposed to explain the formation of this ring-expanded species.

  DOI：

  10.1021/ol035822q
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯酚 、 2-allyl-3-bromo-cyclohex-2-enone 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.0h， 以47.7%的产率得到2-烯丙基-3-(2-异丙烯基-5-甲氧基苯并呋喃-3-基)-环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Coupling Approach to (±)-Frondosin B and a Ring-Expanded Analogue

  摘要：

  A recently discovered multicomponent coupling reaction is used to give direct access to a late intermediate in the synthesis of frondosin B. This intermediate can also be efficiently converted to a ring-expanded analogue of frondosin B by sustained heating of the reaction mixture. An unprecedented tandem 1,7-hydrogen shift, 8pi-electrocyclization is proposed to explain the formation of this ring-expanded species.

  DOI：

  10.1021/ol035822q