11-methoxy-7-methyl-1,2,3,5-tetrahydro-8-oxadibenzo[a,h]azulen-4-one | 672288-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 11-methoxy-7-methyl-1,2,3,5-tetrahydro-8-oxadibenzo[a,h]azulen-4-one
• 英文别名: 16-Methoxy-10-methyl-12-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.013,18]octadeca-1(11),2(7),9,13(18),14,16-hexaen-6-one
• CAS: 672288-28-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: LFPIJWUTEPEPMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-methoxy-7-methyl-1,2,3,5-tetrahydro-8-oxadibenzo[a,h]azulen-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.25h， 生成 (+/-)-O-methyl-frondosin B
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Coupling Approach to (±)-Frondosin B and a Ring-Expanded Analogue

  摘要：

  A recently discovered multicomponent coupling reaction is used to give direct access to a late intermediate in the synthesis of frondosin B. This intermediate can also be efficiently converted to a ring-expanded analogue of frondosin B by sustained heating of the reaction mixture. An unprecedented tandem 1,7-hydrogen shift, 8pi-electrocyclization is proposed to explain the formation of this ring-expanded species.

  DOI：

  10.1021/ol035822q
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3-enyl)-3-(2-chloro-5-methoxybenzofuran-3-yl)cyclohex-2-enone 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 rhodium(III) chloride 作用下， 以 2,4-滴二甲胺盐 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 11-methoxy-7-methyl-1,2,3,5-tetrahydro-8-oxadibenzo[a,h]azulen-4-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (±)-frondosin B using a Stille–Heck reaction sequence

  摘要：

  基于 2-氯-5-甲氧基苯并[b]呋喃-3-基三氯酸盐和 2-(3-丁烯基)-3-(三甲基锡基)环己-2-烯酮的 StilleâHeck 反应序列，我们开发出了一种简便的 (±)-frondosin B 趋同合成方法，并以 34% 的总收率得到了外消旋天然产物。

  DOI：

  10.1039/b924542a

文献信息

• Multicomponent Coupling Approach to (±)-Frondosin B and a Ring-Expanded Analogue
  作者：Daniel J. Kerr、Anthony C. Willis、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/ol035822q

  日期：2004.2.1

  A recently discovered multicomponent coupling reaction is used to give direct access to a late intermediate in the synthesis of frondosin B. This intermediate can also be efficiently converted to a ring-expanded analogue of frondosin B by sustained heating of the reaction mixture. An unprecedented tandem 1,7-hydrogen shift, 8pi-electrocyclization is proposed to explain the formation of this ring-expanded species.
• An efficient synthesis of (±)-frondosin B using a Stille–Heck reaction sequence
  作者：Kye-Simeon Masters、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1039/b924542a

  日期：——

  A concise, convergent synthesis of (±)-frondosin B has been developed based on the application of a Stille–Heck reaction sequence of 2-chloro-5-methoxybenzo[b]furan-3-yl triflate and 2-(3-butenyl)-3-(trimethylstannyl)cyclohex-2-enone giving the racemic natural product in a 34% overall yield.

  基于 2-氯-5-甲氧基苯并[b]呋喃-3-基三氯酸盐和 2-(3-丁烯基)-3-(三甲基锡基)环己-2-烯酮的 StilleâHeck 反应序列，我们开发出了一种简便的 (±)-frondosin B 趋同合成方法，并以 34% 的总收率得到了外消旋天然产物。