1-methyl-4-(octyn-1-yl)benzene | 197635-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(octyn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-(oct-1-yn-1-yl)benzene；1-(4-methylphenyl)-1-octyne；1-methyl-4-(oct-1-ynyl)benzene；4-(oct-1-ynyl)toluene；Benzene, 1-methyl-4-(1-octynyl)-；1-methyl-4-oct-1-ynylbenzene
• CAS: 197635-86-2
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: JOZXAXXHNSRVSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(octyn-1-yl)benzene 在 三甲基溴硅烷 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以98%的产率得到(E)-1-(1-bromo-2-iodooct-1-en-1-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过内部炔烃的碘代溴化反应，对（E）-1-溴-2-碘代烯烃进行区域和立体选择性合成

  摘要：

  描述了通过IBr加成从内部炔烃一步合成（E）-1-溴-2-碘烯烃。IBr由可商购的TMSBr和NIS原位生成。这种简单的方法可以在反模式下以克为单位对三键进行高效的区域和立体选择性碘溴化，并为制备差异化的全碳四取代烯烃提供了一个潜在的多样化支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.075
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-methyl-4-(octyn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  流态反应器中炔锌的原位生成及其随后的Negishi反应。

  摘要：

  在连续流动系统中，通过从乙炔锂和溴化锌中生成炔基锌试剂，然后进行Pd催化的与芳基或芳基的交叉偶联，在连续流动系统中实现了一种温和而高效的合成内部炔烃或1,3-炔烃的方法。乙烯基碘。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900471

文献信息

• Development of a Palladium-Catalyzed Process for the Synthesis of<i>Z</i>-Alkenes by Sequential Sonogashira-Hydrogenation Reaction
  作者：Sören Hancker、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201800651

  日期：2018.10.17

  A selective one‐pot protocol for the synthesis of Z‐alkenes via Sonogashira–semihydrogenation is reported. In this process the original homogeneous palladium catalyst is transformed into an active heterogeneous material.

  报道了通过Sonogashira-半氢化合成Z-烯烃的选择性一锅法方案。在此过程中，原始的均相钯催化剂被转化为活性非均相材料。
• Aqueous phase semihydrogenation of alkynes over Ni–Fe bimetallic catalysts
  作者：Rohit K. Rai、Mahendra K. Awasthi、Vipin K. Singh、Sudipta Roy Barman、Silke Behrens、Sanjay K. Singh

  DOI：10.1039/d0cy01153c

  日期：——

  Bimetallic Ni–Fe catalysts (Ni/Fe, 1 : 1, 1 : 3, and 3 : 1) are synthesized and explored for their catalytic activity in semihydrogenation of internal alkynes using H₂ gas in water–ethanol solution.

  双金属Ni-Fe催化剂（Ni/Fe，1：1，1：3和3：1）被合成并用于在水-乙醇溶液中使用H2气体对内部炔烃进行半加氢反应的催化活性研究。
• Cp*Co(III)-Catalyzed C(sp³)–H Bond Activation: A Highly Stereoselective and Regioselective Alkenylation of 8-Methylquinoline with Alkynes
  作者：Malay Sen、Balakumar Emayavaramban、Nagaraju Barsu、J. Richard Premkumar、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acscatal.6b00612

  日期：2016.5.6

  Efficient, atom-economical, highly regioselective C(sp3)–H bond alkenylation of 8-methylquinoline catalyzed by (Cp*)Co(III) is reported. A well-defined, air-stable, molecular cobalt catalyst, Cp*Co(III), is employed for the first time in C(sp3)–H bond activation. The developed methodology is broadly applicable and tolerates a variety of functional groups, under mild conditions. Experimental and density

  报道了由（Cp *）Co（III）催化的高效的，原子经济的，高度区域选择性的C（sp 3）–H键的8-甲基喹啉C链烯基化反应。定义明确的，空气稳定的分子钴催化剂Cp * Co（III）首次用于C（sp 3）–H键活化。所开发的方法具有广泛的适用性，并且在温和的条件下可以耐受各种官能团。实验和密度泛函理论（DFT）结果表明，最初的环金属化是通过外部碱基辅助的协同金属化去质子化途径发生的。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Cross-Coupling of Arylsulfonyl Hydrazides with Terminal Alkynes: A General Approach toward Functionalized Internal Alkynes
  作者：Liang-Wei Qian、Mengli Sun、Jianyu Dong、Qing Xu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00899

  日期：2017.7.7

  A palladium-catalyzed Sonogashira-type coupling between arylsulfonyl hydrazides and terminal alkynes via Ar(C)–S bond cleavage is disclosed, which enables the general synthesis of functionalized internal alkynes, especially the Br-substituted ones, in good to excellent yields under acid- and base-free conditions.

  公开了一种通过Ar（C）-S键裂解在芳基磺酰肼与末端炔烃之间进行钯催化的Sonogashira型偶联，它能够在酸性条件下良好地合成优良的内在炔烃，特别是Br取代的炔烃。 -和无基础条件。
• Palladium nanoparticles immobilized on EDTA-modified Fe₃ O₄ @SiO₂ nanospheres as an efficient and magnetically separable catalyst for Suzuki and Sonogashira cross-coupling reactions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Saeed Zahmatkesh、Nafiseh Fahimi、Mehran Nosratabadi

  DOI：10.1002/aoc.4302

  日期：2018.4

  The catalyst was used in Suzuki cross‐coupling reactions of various aryl halides, including less reactive chlorobenzenes with phenylboronic acid without any additive or ligand under green conditions. Furthermore, we have reported this recyclable catalytic system for Sonogashira cross‐coupling reactions of various aryl halides (I, Br, Cl) under copper and ligand‐free conditions in the presence of DMF/H2O

  在这项研究中，通过将钯固定在乙二胺四乙酸（EDTA）涂层的Fe 3 O 4 @SiO 2磁性纳米复合材料上，合成了一种新型的非均相钯催化剂，并将其用于Suzuki和Sonogashira交叉偶联反应。FT-IR，XRD，TEM，FE-SEM，DLS EDX，XPS，N 2表征了磁性催化剂的性能用ICP进行吸附-解吸等温线分析，TGA，VSM，元素分析和催化剂中Pd的负载量为0.51 mmol / g。在绿色条件下，该催化剂用于各种芳基卤化物的Suzuki交叉偶联反应，包括反应性较低的氯苯与苯基硼酸，无任何添加剂或配体。此外，我们已经报道了在DMF / H 2 O（1：2 / v：v）存在下，无铜和无配体条件下，各种芳基卤化物（I，Br，Cl）的Sonogashira交叉偶联反应的可循环催化体系。）作为溶剂。磁性催化剂也可以由外部磁体分离并重复使用六次，而活性没有任何显着损失。