(4S,5R)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-trimethylsilyl-2-imidazolidinone | 169125-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-trimethylsilyl-2-imidazolidinone
• 英文别名: (4S,5R)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-trimethylsilylimidazolidin-2-one
• CAS: 169125-10-4
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂OSi
• 分子量: 262.427
• InChiKey: RYTYWYNJSQHUQH-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-trimethylsilyl-2-imidazolidinone 在 四丁基氟化铵 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (+)-(4S,5R)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-<2'-(4-methoxyphenyl)-3'-(4-methoxy-2-O-methoxymethylphenyl)>propionyl-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成异黄酮。（R）-和（S）-异黄酮

  摘要：

  （+）-和（-）-N-苯基乙酰基咪唑啉酮与2 - O-甲氧基-甲基苄基溴的α-苄基化，然后还原除去手性助剂并环化，得到氧化的异黄烷醇，其对映异构体过量且收率优异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01147-8
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (4S,5R)-(+)-1,5-二甲基-4-苯基-2-咪唑啉酮 在 正丁基锂 、 三苯基甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,5R)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-trimethylsilyl-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective synthesis of isoflavonoids: (R)- and (S)-isoflavans

  摘要：

  (+)-和(-)-N-苯乙酰基咪唑烷酮与 2-O-甲氧基甲基溴化苄发生α-苄基化反应，然后还原去除手性助剂并进行环化反应，最终得到异黄酮，对映体过量，产量极高。

  DOI：

  10.1039/c39950001317