2-((1R,2aR,2a1R,5aS,6R,7aS,8R)-8-bromooctahydro-1,6-methanoindeno[7,1-bc]furan-5(1H)-ylidene)ethan-1-ol | 403511-40-0

• 英文名称: 2-((1R,2aR,2a1R,5aS,6R,7aS,8R)-8-bromooctahydro-1,6-methanoindeno[7,1-bc]furan-5(1H)-ylidene)ethan-1-ol
• CAS: 403511-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₂
• 分子量: 285.181
• InChiKey: ZBOVHCLEPDXCDC-DHPCRHGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,2aR,2a1R,5aS,6R,7aS,8R)-8-bromooctahydro-1,6-methanoindeno[7,1-bc]furan-5(1H)-ylidene)ethan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二苯醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-[(1R,2S,4R,5R,6R,8R,11S,12S)-5-bromo-11-ethyl-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodecan-11-yl]-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  对映体合成对映体纯的4,4-二取代的环己-2-烯醇：（+）-quebrachamine的新途径

  摘要：

  使用手性4-羟基环己基-2-en-1-one的合成等价物，开发了对映体纯的对映体4,4-二取代的环己基-2-en-1-ol的非对映选择性路线。它的立体化学已通过其转化为曲霉精吲哚生物碱（+）- quebrachamine来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02075-5
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₉BrO₃ 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以98%的产率得到2-((1R,2aR,2a1R,5aS,6R,7aS,8R)-8-bromooctahydro-1,6-methanoindeno[7,1-bc]furan-5(1H)-ylidene)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成对映体纯的4,4-二取代的环己-2-烯醇：（+）-quebrachamine的新途径

  摘要：

  使用手性4-羟基环己基-2-en-1-one的合成等价物，开发了对映体纯的对映体4,4-二取代的环己基-2-en-1-ol的非对映选择性路线。它的立体化学已通过其转化为曲霉精吲哚生物碱（+）- quebrachamine来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02075-5