1,4-Di-H-hexafluoro-1,4-cyclohexadiene | 3828-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,4-Di-H-hexafluoro-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: 1H, 4H-hexafluorocyclohexa-1, 4-diene；1,3,3,4,6,6-hexafluoro-cyclohexa-1,4-diene；1,3,3,4,6,6-Hexafluor-cyclohexa-1,4-dien；1,3,3,4,6,6-Hexafluor-1,4-cyclohexadien；1H,4H-Hexafluor-cyclohexadien-(1.4)；1H,4H-Hexafluorocyclohexa-1,4-diene；1,3,3,4,6,6-Hexafluoro-1,4-cyclohexadiene；1,3,3,4,6,6-hexafluorocyclohexa-1,4-diene
• CAS: 3828-42-0
• 化学式: C₆H₂F₆
• 分子量: 188.072
• InChiKey: GATYFNSFMZLTEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Di-H-hexafluoro-1,4-cyclohexadiene 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 2,2-二氟-丙二酸
  参考文献：
  名称：

  Nield et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 166,170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲苯 在 氟化铈(IV) 作用下， 生成 1,4-Di-H-hexafluoro-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  氟化铈（IV）上三氟化苯的氟化

  摘要：

  三氟化苯已在480–510°的氟化铈（IV）上进行了氟化，已鉴定出一些产品。这些包括十氢和1 H-九氟环己烯，1 H-庚基和4 H-六氟环己-1,4-二烯，1-三氟甲基九氟环己烯，1 H，2-三氟甲基八氟环己烯，1,4-双三氟甲基六氟环己烯1,4-二烯和三氟化苯，通过Ir光谱鉴定的所有已知化合物。另外，分离出1 H，4-三氟甲基六氟环己-1,4-二烯和1-三氟甲基-2 H，4 H，-五氟环己-1,4-二烯并通过UV和NMR光谱以及氟化为顺式进行表征。-和反式-4 H-三氟甲基环己烷和2 H / 4 H-十二氟甲基环己烷。通过NMR光谱及其氟化和脱氟化氢反应鉴定了多氟环己烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92920-5

文献信息

• Substitution and addition reactions of NF4BF4 with aromatic compounds
  作者：Carl J. Schack、Karl O. Christe

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82655-x

  日期：1981.10

  fluorine substituted aromatic derivatives. Up to four hydrogens can be replaced in a rapid reaction, before a much slower addition reaction takes over. The direction of the substitution in C6H6, C6H5CH3 and C6H5NO2 and the lack of side chain fluorination in C6H5CH3 support an electrophillic substituion mechanism. These rapid substitution reactions are followed by much slower fluorine addition reactions

  苯，甲苯和硝基苯与无水HF中的NF 4 BF 4迅速相互作用，从而几乎唯一地得到氟取代的芳族衍生物。在缓慢得多的加成反应接管之前，最多可通过一个快速反应替换四个氢。在C中的取代的方向6 ħ 6，C 6 H ^ 5 CH 3和C 6 H ^ 5 NO 2和用C缺乏侧链氟化6 ħ 5 CH 3支持亲电取代机制。在这些快速取代反应之后，是慢得多的氟加成反应，得到相应的环己二烯和-己烯。还使用四氟，五氟和六氟苯作为起始原料分别研究了这些加成反应。在这些加成反应中，几乎没有氢取代发生。第一对氟的添加总是产生1，4-环己二烯，其中CF 2基团在环上与氢相邻。第二对氟的加入导致环己烯的形成。这些反应以高收率发生，并提供了可控的高收率途径。通过光谱分析和与文献数据比较，对所有产品进行了表征。
• Electrochemical reactions. Part I. The preparation of aromatic fluorocarbons from fluorocyclohexadienes
  作者：A. M. Doyle、A. E. Pedler、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/j39680002740

  日期：——

  at a mercury cathode of octafluorocyclohexa-1,3- and 1,4-dienes. Similarly pentafluorobenzene, 1,2,3,4-tetrafluorobenzene, 1,2,4,5-tetrafluorobenzene, and 2,3,4,5,6-pentafluorotoluene were obtained from suitable fluorocyclohexadienes. Some polarographic data are presented and a reaction mechanism consistent with these is proposed.

  通过在八氟环己-1,3-和1,4-二烯的汞阴极上进行电解还原，可以高产率制备六氟苯。类似地，从合适的氟环己二烯获得五氟苯，1,2,3,4-四氟苯，1,2,4,5-四氟苯和2,3,4,5,6-五氟甲苯。给出了一些极谱数据，并提出了与之相符的反应机理。
• Shtark, A. A.; Shteingarts, V. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 4, p. 742 - 748
  作者：Shtark, A. A.、Shteingarts, V. D.

  DOI：——

  日期：——
• Fluorination of tetrafluorobenzenes C6HF4R with XeF2
  作者：V.V. Bardin、L.N. Shchegoleva、H.J. Frohn

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03401-x

  日期：1996.4

  Replacement of hydrogen by fluorine and addition of fluorine atoms to the aromatic ring were found in the reaction of XeF2 with 1-R-2,3,4,5-tetrafluorobenzene (R = H, F, Br, NO2) or 1-R-2,3,4,6-tetrafluorobenzene (R = H, CF3) in HF or CH2Cl2-BF3 . OEt(2). Only fluorine addition took place in the case of 1-R-2,3,5,6-tetrafluorobenzenes (R = H, Br, CF3) or 1-Br-2,3,4,6-tetrafluorobenzene. The role of cation radicals as reactive intermediates is discusseed.
• Stephens et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 148,156
  作者：Stephens et al.

  DOI：——

  日期：——