2-(6,7-二甲氧基异喹啉-1-基)-5-甲氧基苯甲酸 | 83287-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(6,7-二甲氧基异喹啉-1-基)-5-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 1-(2'-carboxy-4'-methoxyphenyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: 2-(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)-5-methoxybenzoic acid；2-(6,7-Dimethoxyisoquinolin-1-yl)-5-methoxybenzoic acid
• CAS: 83287-04-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: IVFUIBMLKMCJOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6,7-二甲氧基异喹啉-1-基)-5-甲氧基苯甲酸 在 silver(l) oxide 、 碘甲烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以62%的产率得到蝙蝠葛波酚碱
  参考文献：
  名称：

  用2-氰基异噻唑烷1，1-二氧化物作为氰化试剂的镍催化（杂）芳烃的CH-H氰化

  摘要：

  使用2-氰基异噻唑烷1，1-二氧化物作为亲电子氰化试剂已开发出镍催化的芳烃的CH氰化氰化反应。在该氰化反应中可以使用许多不同的导向基团，以获得具有良好收率的一系列氰化反应产物。采用这种引入氰基的策略，通过氰基的转化成功合成了天然生物碱半胱氨酸，进一步证明了该氰化方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00468
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基异喹啉 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-(6,7-二甲氧基异喹啉-1-基)-5-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基异喹啉的区域选择性金属化制备氧代异吗啡碱生物碱的新方法。

  摘要：

  可通过在C-1处烷氧基取代的异喹啉的直接环金属化，然后与碘反应，方便地制备氧代异阿扑吗啡生物碱。随后，将所得的1-碘异喹啉与2-（异喹啉-1-基）苯甲酸甲酯进行Suzuki交叉偶联，并用Eaton试剂将相应的羧酸分子内酰化，得到五个氧代异吗啡碱类型的生物碱。环化步骤的收率在很大程度上取决于环B的亲电性能。对酯和酰胺中间体的定向远程金属化进行的另一种环化方案进行了深入研究，但发现不可行。其中两种生物碱对HL-60肿瘤细胞系显示出强大的细胞毒性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.156

文献信息

• Structure of menisporphine: A new type of isoquinoline alkaloid.
  作者：Junichi Kunitomo、Miyoko Satoh

  DOI：10.1248/cpb.30.2659

  日期：——

  The structure of an unknown yellow base from Menisperum dauricum DC. (Menispermaceae) was determined to be 5, 6, 9-trimethoxy-7H-dibenzo [de, h] quinolin-7-one (1) by spectral data and total synthesis. It was named menisporphine and the skeletal name"oxoisoaporphine"was proposed for this new type of alkaloid. The biosynthesis route of oxoisoaporphine-type alkaloids in plants is suggested.

  通过光谱数据和全合成，确定了来自 Menisperum dauricum DC.(Menispermaceae) 中的一种未知黄色碱的结构，通过光谱数据和全合成确定为 5, 6, 9-三甲氧基-7H-二苯并 [de, h] 喹啉-7-酮（1）。它被命名为 menisporphine，并为这种新型生物碱提出了 "oxoisoaporphine "这一骨架名称。提出了氧化异阿扑啡类生物碱在植物中的生物合成途径。
• Structure and synthesis of menisporphine, a new type of isoquinoline alkaloid
  作者：J. Kunitomo、M. Satoh、T. Shingu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91573-x

  日期：1983.1