蝙蝠葛波酚碱 | 83287-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 异卟啉
• 中文名称: 蝙蝠葛波酚碱
• 英文名称: menisporphine
• 英文别名: 5,10,11-trimethoxy-16-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,9(17),10,12,14-octaen-8-one
• CAS: 83287-02-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: LHRMNRPHVHDOJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蝙蝠葛波酚碱 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 蝙蝠葛辛
  参考文献：
  名称：

  不寻常的氧代异皂啡和退火喹啉衍生物的便捷合成

  摘要：

  几种 2,3-二氢-7H-二苯并(de,h)quinolin-7-ones 和 7H-dibenzo(de,h)quinolin-7-ones 在 PtO2 上在乙酸中催化氢化得到 7-羟基喹啉和具有还原苯环的喹诺酮衍生物。有限数量的具有 7H-二苯并 (de,h) 喹啉骨架的化合物，称为 1-氮杂苯，在三十年前作为染料形成的中间体被合成，1 并且由于它们可能的光和电化学性质。2 大约在同一时间，通过 N-苯乙基邻苯二甲酰亚胺合成 7H-二苯并(de,h) 喹啉-7-one 衍生物的报道与它们可能的抗病毒活性有关，3 和一些 2,3-二氢还报道了通过环化 3-(b-二烷氧基芳基乙基氨基)邻苯二甲醚的衍生物。4 对于 5-甲氧基-2,3-二氢类似物 (2)，这种化合物的数量足够大，可以对其进行一些初步的还原研究，得到一种碱性甲醇，但其结构尚未得到充分证实。自 1980 年代以来，已从 Menispermum

  DOI：

  10.1055/s-2003-41422
• 作为产物：
  描述：

  2-(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)-5-methoxybenzonitrile 在 氢氧化钾 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 蝙蝠葛波酚碱
  参考文献：
  名称：

  Structure of menisporphine: A new type of isoquinoline alkaloid.

  摘要：

  通过光谱数据和全合成，确定了来自 Menisperum dauricum DC.(Menispermaceae) 中的一种未知黄色碱的结构，通过光谱数据和全合成确定为 5, 6, 9-三甲氧基-7H-二苯并 [de, h] 喹啉-7-酮（1）。它被命名为 menisporphine，并为这种新型生物碱提出了 "oxoisoaporphine "这一骨架名称。提出了氧化异阿扑啡类生物碱在植物中的生物合成途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2659

文献信息

• Total Syntheses of Menisporphine and Daurioxoisoporphine C Enabled by Photoredox-Catalyzed Direct C–H Arylation of Isoquinoline with Aryldiazonium Salt
  作者：Jing Zhang、Jie Chen、Xiaoyun Zhang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1021/jo5020432

  日期：2014.11.7

  due to their diverse chemical structures as well as remarkable bioactivities. Herein, we report the concise total syntheses of two isoquinoline alkaloids, menisporphine and daurioxoisoporphine C, through a mild and efficient photoredox-catalyzed direct C–H arylation of isoquinoline core with aryldiazonium salt. This new strategy is complementary to the conventional isoquinoline synthesis and would provide

  异喹啉生物碱由于其多样的化学结构以及出色的生物活性而成为有吸引力的天然产物。在这里，我们通过温和有效的光氧化还原催化的异喹啉核心与芳基重氮盐的直接C H芳基化，报告了两种异喹啉生物碱（menisporphine和daurioxoisoporphine C）的简明总合成方法。这种新策略是对常规异喹啉合成方法的补充，将为我们提供一种有用的手段，以实现一种更加收敛和灵活的方法来访问各种异喹啉结构。
• Ni-Catalyzed C–H Cyanation of (Hetero)arenes with 2-Cyanoisothiazolidine 1,1-Dioxide as a Cyanation Reagent
  作者：Junjie Ma、Hao Liu、Xin He、Zhicheng Chen、Yue Liu、Chuanfu Hou、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00468

  日期：2021.4.16

  A nickel-catalyzed C–H cyanation reaction of arenes has been developed using 2-cyanoisothiazolidine 1,1-dioxide as an electrophilic cyanation reagent. Many different directing groups can be used in this cyanation to obtain a series of cyanation products with good yields. Adopting this strategy to introduce a cyano group, natural alkaloid menisporphine was successfully synthesized through cyano group

  使用2-氰基异噻唑烷1，1-二氧化物作为亲电子氰化试剂已开发出镍催化的芳烃的CH氰化氰化反应。在该氰化反应中可以使用许多不同的导向基团，以获得具有良好收率的一系列氰化反应产物。采用这种引入氰基的策略，通过氰基的转化成功合成了天然生物碱半胱氨酸，进一步证明了该氰化方法的实用性。
• A novel approach to oxoisoaporphine alkaloids via regioselective metalation of alkoxy isoquinolines
  作者：Benedikt C Melzer、Franz Bracher

  DOI：10.3762/bjoc.13.156

  日期：——

  cross-coupling of the resulting 1-iodoisoquinolines to methyl 2-(isoquinolin-1-yl)benzoates and intramolecular acylation of the corresponding carboxylic acids with Eaton's reagent afforded five alkaloids of the oxoisoaporphine type. The yield of the cyclization step strongly depends on the electrophilic properties of ring B. An alternative cyclization protocol via directed remote metalation of ester and amide

  可通过在C-1处烷氧基取代的异喹啉的直接环金属化，然后与碘反应，方便地制备氧代异阿扑吗啡生物碱。随后，将所得的1-碘异喹啉与2-（异喹啉-1-基）苯甲酸甲酯进行Suzuki交叉偶联，并用Eaton试剂将相应的羧酸分子内酰化，得到五个氧代异吗啡碱类型的生物碱。环化步骤的收率在很大程度上取决于环B的亲电性能。对酯和酰胺中间体的定向远程金属化进行的另一种环化方案进行了深入研究，但发现不可行。其中两种生物碱对HL-60肿瘤细胞系显示出强大的细胞毒性。
• The structure of 2,3-dihydromenisporphine and the synthesis of dauriporphine, oxoisoaporphine alkaloids from Menispermum dauricum DC.
  作者：JUNICHI KUNITOMO、SAYURI KAEDE、MIYOKO SATOH

  DOI：10.1248/cpb.33.2778

  日期：——

  Two structurally unidentified alkaloids (tentatively named bases III and IV), isolated from Menispermum dauricum DC. (Menispermaceae), were found to be dauriporphine (1), a known oxoisoaporphine-type alkaloid, and 2, 3-dihydromenisporphine (3), a new alkaloid of the same type, respectively. The structure of dauriporphine was confirmed by synthesis of 4, 5, 6, 9-tetramethoxy-7H-dibenzo [de, h] quinolin-7-one (1).

  从Menispermum dauricum DC.(Menispermaceae)中分离出两种结构不明的生物碱(暂时命名为碱基III和碱基IV)。(Menispermaceae)中分离出的两种结构不明的生物碱（暂定为碱 III 和碱 IV），分别是已知的氧代异阿朴啡类生物碱--多瑞泊芬（1）和同类新生物碱--2, 3-二氢苯异泊芬（3）。通过合成 4, 5, 6, 9-四甲氧基-7H-二苯并[de, h]喹啉-7-酮（1），证实了达里泊啡的结构。
• Structure and synthesis of menisporphine, a new type of isoquinoline alkaloid
  作者：J. Kunitomo、M. Satoh、T. Shingu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91573-x

  日期：1983.1