6-O-demethylmenisporphine | 83287-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 异卟啉
• 英文名称: 6-O-demethylmenisporphine
• 英文别名: 10-Hydroxy-5,11-dimethoxy-16-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,9(17),10,12,14-octaen-8-one；10-hydroxy-5,11-dimethoxy-16-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,9(17),10,12,14-octaen-8-one
• CAS: 83287-03-0
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: DKIZAXAMEQMBAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-249 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  585.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-demethylmenisporphine 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 蝙蝠葛波酚碱
  参考文献：
  名称：

  Structure of menisporphine: A new type of isoquinoline alkaloid.

  摘要：

  通过光谱数据和全合成，确定了来自 Menisperum dauricum DC.(Menispermaceae) 中的一种未知黄色碱的结构，通过光谱数据和全合成确定为 5, 6, 9-三甲氧基-7H-二苯并 [de, h] 喹啉-7-酮（1）。它被命名为 menisporphine，并为这种新型生物碱提出了 "oxoisoaporphine "这一骨架名称。提出了氧化异阿扑啡类生物碱在植物中的生物合成途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2659
• 作为产物：
  描述：

  2-(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)-5-methoxybenzonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 6-O-demethylmenisporphine
  参考文献：
  名称：

  Structure of menisporphine: A new type of isoquinoline alkaloid.

  摘要：

  通过光谱数据和全合成，确定了来自 Menisperum dauricum DC.(Menispermaceae) 中的一种未知黄色碱的结构，通过光谱数据和全合成确定为 5, 6, 9-三甲氧基-7H-二苯并 [de, h] 喹啉-7-酮（1）。它被命名为 menisporphine，并为这种新型生物碱提出了 "oxoisoaporphine "这一骨架名称。提出了氧化异阿扑啡类生物碱在植物中的生物合成途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2659

文献信息

• A novel approach to oxoisoaporphine alkaloids via regioselective metalation of alkoxy isoquinolines
  作者：Benedikt C Melzer、Franz Bracher

  DOI：10.3762/bjoc.13.156

  日期：——

  cross-coupling of the resulting 1-iodoisoquinolines to methyl 2-(isoquinolin-1-yl)benzoates and intramolecular acylation of the corresponding carboxylic acids with Eaton's reagent afforded five alkaloids of the oxoisoaporphine type. The yield of the cyclization step strongly depends on the electrophilic properties of ring B. An alternative cyclization protocol via directed remote metalation of ester and amide

  可通过在C-1处烷氧基取代的异喹啉的直接环金属化，然后与碘反应，方便地制备氧代异阿扑吗啡生物碱。随后，将所得的1-碘异喹啉与2-（异喹啉-1-基）苯甲酸甲酯进行Suzuki交叉偶联，并用Eaton试剂将相应的羧酸分子内酰化，得到五个氧代异吗啡碱类型的生物碱。环化步骤的收率在很大程度上取决于环B的亲电性能。对酯和酰胺中间体的定向远程金属化进行的另一种环化方案进行了深入研究，但发现不可行。其中两种生物碱对HL-60肿瘤细胞系显示出强大的细胞毒性。
• Structure and synthesis of menisporphine, a new type of isoquinoline alkaloid
  作者：J. Kunitomo、M. Satoh、T. Shingu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91573-x

  日期：1983.1
• Structure of menisporphine: A new type of isoquinoline alkaloid.
  作者：Junichi Kunitomo、Miyoko Satoh

  DOI：10.1248/cpb.30.2659

  日期：——

  The structure of an unknown yellow base from Menisperum dauricum DC. (Menispermaceae) was determined to be 5, 6, 9-trimethoxy-7H-dibenzo [de, h] quinolin-7-one (1) by spectral data and total synthesis. It was named menisporphine and the skeletal name"oxoisoaporphine"was proposed for this new type of alkaloid. The biosynthesis route of oxoisoaporphine-type alkaloids in plants is suggested.

  通过光谱数据和全合成，确定了来自 Menisperum dauricum DC.(Menispermaceae) 中的一种未知黄色碱的结构，通过光谱数据和全合成确定为 5, 6, 9-三甲氧基-7H-二苯并 [de, h] 喹啉-7-酮（1）。它被命名为 menisporphine，并为这种新型生物碱提出了 "oxoisoaporphine "这一骨架名称。提出了氧化异阿扑啡类生物碱在植物中的生物合成途径。