6-((benzyloxycarbonylamino)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ylboronic acid | 1070894-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-((benzyloxycarbonylamino)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ylboronic acid
• 英文别名: 6-[(benzyloxycarbonylamino)methyl]-1,3-benzodioxol-5-ylboronic acid；[6-(Phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]boronic acid
• CAS: 1070894-07-3
• 化学式: C₁₆H₁₆BNO₆
• 分子量: 329.117
• InChiKey: FDUAOLVXCAXBFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((benzyloxycarbonylamino)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ylboronic acid 、 1-(4-喹啉基)甲胺 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 以82%的产率得到benzyl (6-(6-oxocyclohex-1-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于[c]环化异喹啉合成的Suzuki交叉偶联/还原性脱苄氧羰基化序列：在潘克拉斯汀类似异喹啉的合成中的应用。

  摘要：

  为构建[c]环化的异喹啉，开发了一种两步策略，涉及将硼酸与多种α-碘代烯酮进行铃木交叉偶联然后氢化。这种温和而有效的方法也适用于高度氧化的异喹啉的合成。

  DOI：

  10.1021/jo801761f
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)carbamate 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到6-((benzyloxycarbonylamino)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  用于[c]环化异喹啉合成的Suzuki交叉偶联/还原性脱苄氧羰基化序列：在潘克拉斯汀类似异喹啉的合成中的应用。

  摘要：

  为构建[c]环化的异喹啉，开发了一种两步策略，涉及将硼酸与多种α-碘代烯酮进行铃木交叉偶联然后氢化。这种温和而有效的方法也适用于高度氧化的异喹啉的合成。

  DOI：

  10.1021/jo801761f

文献信息

• A Suzuki Cross-Coupling and Intramolecular Aza-Michael Addition Reaction Sequence Towards the Synthesis of 1,10b-<i>epi</i>-7-Deoxypancratistatins and Their Cytotoxicity Studies
  作者：Ganesh Pandey、Madhesan Balakrishnan、Pandrangi Siva Swaroop

  DOI：10.1002/ejoc.200800830

  日期：2008.12

  phenanthridone is described. The convergent strategy commences with the preparation of Suzuki cross-coupling reaction precursors, arylboronic acid 12 and α-iodo enone 19, from piperonylamine (9) and (–)-D-quinic acid (10), respectively. The coupling of 12 and 19 followed by a key intramolecular aza-Michael addition produced phenanthridone 21 featuring a cis-fused B–C ring junction. The syntheses of compounds 25

  描述了构建菲啶酮的有效方法的开发。收敛策略从分别从胡椒胺 (9) 和 (-)-D-奎尼酸 (10) 制备 Suzuki 交叉偶联反应前体、芳基硼酸 12 和 α-碘烯酮 19 开始。12 和 19 的偶联以及关键的分子内氮杂-迈克尔加成产生了具有顺式融合 B-C 环连接的菲啶酮 21。本文详细阐述了化合物 25 和 26 的合成，这两种化合物都是天然存在的强效抗肿瘤剂 7-脱氧潘克拉他汀 (2) 的 C-1 和 C-10b 差向异构体。针对三种不同的癌细胞系评估了 25 和 26 的细胞毒性。化合物 26 作为 THP-1 单核细胞的中度生长抑制剂 (GI50 = 14.5 μg/mL)。
• Suzuki Cross-Coupling/Reductive Debenzyloxycarbonylation Sequence for the Syntheses of [<i>c</i>]Annulated Isoquinolines: Application for the Syntheses of Pancratistatin-like Isoquinolines
  作者：Ganesh Pandey、Madhesan Balakrishnan

  DOI：10.1021/jo801761f

  日期：2008.10.17

  cross-coupling of boronic acids with a diverse array of alpha-iodoenones followed by hydrogenation is developed for the construction of [c]annulated isoquinolines. This mild and efficient procedure is also applied to the synthesis of highly oxygenated isoquinolines.

  为构建[c]环化的异喹啉，开发了一种两步策略，涉及将硼酸与多种α-碘代烯酮进行铃木交叉偶联然后氢化。这种温和而有效的方法也适用于高度氧化的异喹啉的合成。