三甲基-(3-三氟甲基-苯基)-硅烷 | 4405-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基-(3-三氟甲基-苯基)-硅烷
• 英文名称: m-Trifluormethyl-phenyltrimethylsilan
• 英文别名: trimethyl(3-(trifluoromethyl)phenyl)silane；trimethyl-[3-(trifluoromethyl)phenyl]silane
• CAS: 4405-40-7
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃Si
• 分子量: 218.294
• InChiKey: KLGJAWLQMFOPHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.1 °C
• 密度：
  1.053 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-(3-三氟甲基-苯基)-硅烷 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 氘代苯 、 氯苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脂肪族碳氟键的催化卤代氟化

  摘要：

  多种卤代硅烷与铝催化剂一起将碳氟化合物转化为高级卤代烃。就产率和活性而言，碳氟化合物的溴化和碘化比氯化更有效。

  DOI：

  10.1039/c6ra09429e
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 间氯三氟甲苯 在 magnesium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 三甲基-(3-三氟甲基-苯基)-硅烷
  参考文献：
  名称：

  Effenberger,F.; Haebich,D., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 842 - 857

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] A NEW METHOD OF 18F LABELLING AND INTERMEDIATE SALTS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ D'ÉTIQUETAGE DE 18F ET DE SELS INTERMÉDIAIRES
  申请人：NAT UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2021126080A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Disclosed herein is a salt of formula I: where R1, X, n, R, R1, Y, m, p, q, Z and o are as defined herein. Also disclosed herein are methods of using said salts in chemical synthesis, such as to prepare compounds isotopically enriched in 18F for use in PET imaging, as well as methods to make the compounds of formula I.

  披露的是公式I的盐：其中R1、X、n、R、R1、Y、m、p、q、Z和o如本文所述定义。还披露了使用所述盐进行化学合成的方法，例如用于制备在正电子发射断层扫描（PET）成像中使用的18F同位素富集化合物，以及制造公式I化合物的方法。
• Frustrated Lewis-Pair-Meditated Selective Single Fluoride Substitution in Trifluoromethyl Groups
  作者：Dipendu Mandal、Richa Gupta、Amit K. Jaiswal、Rowan D. Young

  DOI：10.1021/jacs.9b12167

  日期：2020.2.5

  developed a generic protocol that allows a single substitution of one fluoride in trifluoromethyl groups with neutral phosphine and pyridine bases. The resulting phosphonium and pyridinium salts can be further functionalized via nucleophilic substitution, photoredox coupling and electrophilic transfer reactions allowing the generation of a vast array of difluoromethyl products.

  三氟甲基芳烃中的单一氟化物取代是一个持续的合成挑战，通常会导致“过度反应”，即多个氟化物被取代。该反应的发展将允许简单地获得目前对制药、农业化学和材料科学感兴趣的范围广泛的二氟甲基衍生物。使用受挫的路易斯对方法，我们开发了一个通用协议，允许用中性膦和吡啶碱单次取代三氟甲基中的一个氟化物。所得的鏻盐和吡啶盐可以通过亲核取代、光氧化还原偶联和亲电转移反应进一步官能化，从而产生大量二氟甲基产物。
• Synthèse d'aryl- et hètèroarylsilanes par scission de l'hexaméthyldisilane
  作者：P. Babin、B. Bennetau、M. Theurig、J. Dunoguès

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80045-d

  日期：1993.3

  4-dichlorotrifluoromethylbenzene. This process, which avoids the use of a stoichiometric amount of metal, is especially useful when the function attached to the aryl bromide is not compatible with common organometailic intermediates.

  在六甲基磷酰胺和催化量的四（三苯基膦）钯存在下，六甲基乙硅烷与各种官能的芳基溴化物反应，以令人满意的收率得到相应的芳基硅烷。该反应已扩展至氟化芳族化合物，并且首次扩展至吡啶和喹啉的溴代衍生物以及3,4-二氯三氟甲基苯。当连接到芳基溴化物上的官能团与常见的有机金属中间体不相容时，这种避免使用化学计量的金属的方法特别有用。
• Highly Selective Addition of a Broad Spectrum of Trimethylsilane Pro-nucleophiles to <i>N</i> -<i>tert</i> -Butanesulfinyl Imines
  作者：Manas Das、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1002/chem.201503354

  日期：2015.12.14

  Addition of organotrimethylsilane reagents to chiral N‐tert‐butanesulfinyl imines can be achieved in good yields and with excellent diastereoselectivities by employing TMSO−/Bu4N+ as a Lewis base activator in THF. A variety of aliphatic, aromatic, heteroaromatic and organometallic chiral imines were utilised as electrophiles for the synthesis of enantioenriched N‐tert‐butanesulfinyl amides. Remarkably

  organotrimethylsilane试剂的手性的加成ñ -叔-butanesulfinyl亚胺可以在良好的产率和具有优良的非对映选择性通过采用TMSO来实现- /卜4 Ñ +作为在THF中的路易斯碱的活化剂。多种脂族，芳族，杂芳族和有机金属的手性亚胺的被用作亲电子对的对映体富集的合成Ñ -叔-butanesulfinyl酰胺。值得注意的是，同一组反应条件可用于范围广泛的台式稳定有机三甲基硅烷试剂，这凸显了该方法的通用性和稳健性。
• Base‐Mediated Radio‐Iodination of Arenes by Using Organosilane and Organogermane as Radiolabelling Precursors
  作者：Hugo Bloux、Amit Dahiya、Alexandra Hébert、Frédéric Fabis、Franziska Schoenebeck、Thomas Cailly

  DOI：10.1002/chem.202203366

  日期：——

  Discovery of a mild base mediated process allows radio-iodination to take place from either silane or germane. Comparison of the results shows that arylgermanes offers clinical potential as radio-iodination precursors. Proof of concept is demonstrated through the labelling of [125I]IMTO and [125I]MIBG thus offering an alternative to radio-iododestannylation processes using non-toxic precursors.

  弱碱介导过程的发现允许从硅烷或锗烷发生放射性碘化。结果的比较表明，芳基锗烷具有作为放射性碘化前体的临床潜力。通过[ 125 I]IMTO和[ 125 I]MIBG的标记证明了概念证明，从而提供了使用无毒前体的放射性碘去锡工艺的替代方法。