三甲基-(3-三甲基硅烷基丁-1,3-二烯-2-基)硅烷 | 22472-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三甲基-(3-三甲基硅烷基丁-1,3-二烯-2-基)硅烷
• 英文名称: 2,3-bis(trimethylsilyl)-buta-1,3-diene
• 英文别名: 2,3-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene；2,3-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diene；2,3-Bis(trimethylsilyl)-1,3-butadien；trans-2.3-Bis--butadien-(1.3)；2,3-Bis-(trimethylsilyl)-1,3-butadien；2,5-Disilahexane, 2,2,5,5-tetramethyl-3,4-dimethylene-；trimethyl(3-trimethylsilylbuta-1,3-dien-2-yl)silane
• CAS: 22472-36-2
• 化学式: C₁₀H₂₂Si₂
• 分子量: 198.456
• InChiKey: RJSCYACDEKOHFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-(3-三甲基硅烷基丁-1,3-二烯-2-基)硅烷 生成 1,3-Bis-trimethylsilanyl-bicyclo[1.1.0]butane
  参考文献：
  名称：

  Hopf, Henning; Lipka, Helmut; Traetteberg, Marit, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 2, p. 232 - 233

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙烯基)三甲硅烷 在 copper(II) iodide 、 magnesium bromide 、 copper dichloride 作用下， 生成 三甲基-(3-三甲基硅烷基丁-1,3-二烯-2-基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  2,3-双（三甲基甲硅烷基）丁-1,3-二烯的替代合成和Diels-Alder反应

  摘要：

  通过两种途径制备了标题化合物，并对其进行了一些Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84637-7

文献信息

• Synthesis of 2,3-disubstituted 1,3-butadienes from organotin precursors and butadienyllithium reagents: Diels-Alder reactivity
  作者：Hans J. Reich、Ieva L. Reich、Kenneth E. Yelm、Johnathan E. Holladay、David Gschneidner

  DOI：10.1021/ja00068a020

  日期：1993.7

  versatile synthons for the 2,3-dianion of 1,3-butadiene, have been prepared from either 1,4-dich1oro-2-butyne or 2,3-dichloro- 1,3-butadiene by reaction with 2 equiv of (trimethylstannyl)lithium. At -78 o C, the kinetic product from either dichloro precursor is 1 which can be isomerized to 2. The monolithium species formed from 1 and 2 have been characterized by 13 C NMR. One equivalent of methyllithium

  1,4-双(三甲基锡烷基)-2-丁炔 (1) 和 2,3-双(三甲基锡烷基)-1,3-丁二烯 (2)，用于 1,3-丁二烯的 2,3-二价阴离子的多功能合成子，由 1,4-二氯-2-丁炔或 2,3-二氯-1,3-丁二烯通过与 2 当量的（三甲基甲锡基）锂反应制备。在 -78 o C 下，来自任一二氯前体的动力学产物为 1，可异构化为 2。由 1 和 2 形成的单锂物质已通过 13 C NMR 表征。一当量的甲基锂在 -78 o C 加入 1 形成 2-lithio-1-(trimethylstannyl)-2,3-butadiene (5)，而 2 形成 2-lithio-3-(trimethylstannyl)-1,3-butadiene (6)
• A novel cyclization reaction between 2,3-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diene and acyl chlorides with straightforward formation of polysubstituted furans
  作者：Francesco Babudri、Stefania R. Cicco、Gianluca M. Farinola、Linda C. Lopez、Francesco Naso、Vita Pinto

  DOI：10.1039/b705257j

  日期：——

  A novel cyclization process of 2,3-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diene with various acyl chlorides in the presence of aluminium trichloride affords 2,5-disubstituted or 2,3,5-trisubstituted furans in short reaction time; a subsequent acylation process of the furan ring occurs if the reaction time is prolonged.

  在三氯化铝存在下，用各种酰氯对2，3-双（三甲基甲硅烷基）丁1，3-二烯进行新颖的环化反应，可在较短的反应时间内得到2,5-二取代或2,3,5-三取代的呋喃。如果反应时间延长，则呋喃环随后发生酰化过程。
• Reaction of organolithium reagents with α-chlorovinyltrimethylsilanes
  作者：Robert F. Cunico、Yeun-Kwei Han

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85590-4

  日期：1979.8

  The reaction of (CH3)3SiC(Cl)=CRR′ (R = R′ = H; R = H, R′ = CH3; R = R′ = CH3; R = R′ = C6H5) with organolithium, reagents was examined. Alkenylsilanes of structure (CH3)3SiCHCH-alkyl were obtained from (CH3)3SiC(Cl)CH2 and alkyllithium reagents. Substrates with R or R′ ≠ H inhibited addition of the organolithium species to the double bond and led to products derived from chlorinelithium exchange

  （CH 3）3 SiC（Cl）= CRR'的反应（R = R'= H; R = H，R'= CH 3 ; R = R'= CH 3 ; R = R'= C 6 H 5）和有机锂，检查了试剂。由（CH 3）3 SiC（Cl）＝ CH 2和烷基锂试剂获得结构为（CH 3）3 SiCH ＝ CH-烷基的烯基硅烷。R或R'≠H的底物抑制了有机锂物质加到双键上，并导致衍生自氯锂交换的产物（R = R'= C 6 H 5）或从烯丙基甲基位点提取质子（R = H，R'= CH 3; R ＝ R′＝ CH 3）。
• Organotin chemistry. Preparation of 2,3-disubstituted 1,3-butadienes using 2,3-bis(trimethylstannyl)-1,3-butadiene and 1,4-bis(trimethylstannyl)-2-butyne
  作者：Hans J. Reich、Kenneth E. Yelm、Ieva L. Reich

  DOI：10.1021/jo00192a057

  日期：1984.9
• Intermolecular Coupling Reaction of Alkynes with Vinyl Bromide with Selective Skeletal Rearrangement
  作者：Tamotsu Takahashi、Zhenfeng Xi、Reinald Fischer、Shouquan Huo、Chanjuan Xi、Kiyohiko Nakajima

  DOI：10.1021/ja970055+

  日期：1997.5.1