N,N'-dimethyl-N'-(phenylacetyl)propanehydrazide | 137250-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dimethyl-N'-(phenylacetyl)propanehydrazide
• 英文别名: N,N'-dimethyl-N'-(2-phenylacetyl)propanehydrazide
• CAS: 137250-38-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: QCXIBWAGJOZJMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimethyl-N'-(phenylacetyl)propanehydrazide 在 四甲基乙二胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到1,2-dimethyl-3-ethyl-4-phenyl-5-pyrazolone
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Synthesis of 1H-Pyrazol-3(2H)-ones

  摘要：

  报告了一种由 N,N′-二乙酰基-N,N′-二甲基肼 1a-e,g,h,j,k合成 4,5-二取代 1,2-二甲基-1H-吡唑-3(2H)-酮 5a-e,g-k 的新制备方法。该方法基于吡唑分子中 4,5 键的分子内形成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26588
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸肼 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N'-dimethyl-N'-(phenylacetyl)propanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Synthesis of 1H-Pyrazol-3(2H)-ones

  摘要：

  报告了一种由 N,N′-二乙酰基-N,N′-二甲基肼 1a-e,g,h,j,k合成 4,5-二取代 1,2-二甲基-1H-吡唑-3(2H)-酮 5a-e,g-k 的新制备方法。该方法基于吡唑分子中 4,5 键的分子内形成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26588

文献信息

• Anionic 3,4-diaza[3,3]sigmatropic rearrangements of N,N′-diacylhydrazines
  作者：Yasuyuki Endo、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80028-5

  日期：1991.1

  N,N′-Diacylhydrazines rearrange under basic conditions to afford 1,2-disubstituted succinamides. The rearrangement can be rationalized in terms of [3,3]sigmatropic shifts of biscarboxamide enolates.

  N，N′-二酰基肼在碱性条件下重排，得到1，2-二取代的琥珀酰胺。重排可以根据双羧甲酰胺烯酸酯的[3，3]σ位移而合理化。
• New method for obtaining 5-pyrazolones
  作者：I. V. Magedov、Yu. I. Smushkevich

  DOI：10.1007/bf00476205

  日期：1991.7
• Diastereoselective Enolsilane Coupling Reactions
  作者：Scott J. Miller、Christopher D. Bayne

  DOI：10.1021/jo971050y

  日期：1997.8.1