2,3-dicyano-1,4-diiodobenzene | 490039-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dicyano-1,4-diiodobenzene
• 英文别名: 3,6-diiodophthalonitrile；3,6-diiodobenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 490039-71-9
• 化学式: C₈H₂I₂N₂
• 分子量: 379.926
• InChiKey: GLPULVKOAFQYMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dicyano-1,4-diiodobenzene 在 copper(l) iodide 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3,6-bis(ethynyl)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Evaluation of Two Novel Glycosylated Zinc(II)-Phthalocyanines

  摘要：

  继续我们在糖共轭酞菁方面的工作，制备了两种新型水溶性非离子锌(II)酞菁，并通过 1H-NMR、13C-NMR、MALDI-TOF、ESI-TOF、UV-Vis 进行了充分表征光谱、发射光谱和荧光寿命测量。含碳水化合物的邻苯二甲腈前体是通过铜催化的叠氮化物-炔环加成（CuAAC）合成的。 2-甲氧基乙氧基甲基保护基（MEM）用于保护碳水化合物部分。它能抵抗严酷的碱性环四聚条件，并且在弱酸性条件下很容易裂解。这里描述的糖共轭锌 (II) 酞菁具有摩尔消光系数 εmax > 105 m−1 cm−1 和最大吸收 λ > 680 nm，这使得它们成为光动力治疗中有吸引力的光敏剂。

  DOI：

  10.3390/molecules201018367
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis-trimethylsilyl-2,3-dicyanobenzene 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以59%的产率得到2,3-dicyano-1,4-diiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳氧基取代的酞菁的化学选择性合成。

  摘要：

  描述了8-倍α-芳氧基取代的酞菁的第一实例的合成。3,6-二碘邻苯二甲腈用作一系列3,6-芳氧基取代的苯二甲腈的前体，并采用铅介导的大环化反应提供相应的游离碱酞菁配合物。这些配合物的光学，电化学和聚集性质可通过改变芳氧基上的取代基或通过改变pH值来调节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02126

文献信息

• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of 2,3-Diarylindenones and Polycyclic Aromatic Ketones by the Pd-Catalyzed Annulation of Alkynes and Bicyclic Alkenes by 2-Iodoarenenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026178g

  日期：2002.12.1

  represents one of the first examples of the addition of an organopalladium moiety to the carbon-nitrogen triple bond of a nitrile. The reaction is compatible with a number of functional groups. A reaction mechanism, as well as a model accounting for the electronic effects of substituents on the aromatic ring of the nitrile, is proposed.

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。
• Glycoconjugated Phthalocyanines as Photosensitizers for PDT – Overcoming Aggregation in Solution
  作者：Felix Bächle、Nikolai Siemens、Thomas Ziegler

  DOI：10.1002/ejoc.201901224

  日期：2019.11.14

  A series of glycoconjugated triazole‐and C‐glycoconjugated zinc(II) phthalocyanines was synthesized and characterized. It turned out that the aggregation behaviour in solution, promoted by the 1,2,3‐triazole linker, can be resolved by replacing the triazole with a C–C linkage. This led to enhanced photophysical properties of the C‐glycosylated Pcs. Cytotoxicity studies showed that these Pcs are possible

  合成并表征了一系列糖基结合的三唑-和C-糖基结合的锌（II）酞菁。结果表明，由1,2,3-三唑连接基促进的溶液中的聚集行为可以通过用CC连接取代三唑来解决。这导致C-糖基化的Pcs的光物理特性得到增强。细胞毒性研究表明，这些Pcs可能作为PDT的光敏剂。
• Regioregular Phthalocyanines Substituted with Bulky Donors at Non-Peripheral Positions
  作者：Satoshi Yamamoto、Kengo Kuribayashi、Takuro N. Murakami、Eunsang Kwon、Martin J. Stillman、Nagao Kobayashi、Hiroshi Segawa、Mutsumi Kimura

  DOI：10.1002/chem.201703105

  日期：2017.11.2

  diarylamine substituent at the next position of nitrile. The steric repulsion at the tetramerization of bulky phthalonitriles allowed for the selective formation of regioregular phthalocyanines as confirmed by NMR and single crystal X‐ray structural analyses. The absorption spectrum of 1 substituted with di(4‐tert‐butylphenyl)amine groups at the non‐peripheral positions showed a non‐split Q‐band at 764 nm

  三个区域规整酞菁（1 - 3）通过邻苯二甲腈在轴承腈的下一位置的膨松二芳基胺取代基的环状四聚选择性地合成的。核磁共振和单晶X射线结构分析证实，大体积邻苯二甲腈四聚时的空间斥力允许选择性形成区域规则的酞菁。在非外围位置被二（4-叔丁基苯基）胺基团取代的1的吸收光谱显示在764 nm处有一个未分裂的Q谱带，与不含金属的酞菁（H 2个个人电脑）。TD-DFT计算和电化学研究证明，在α-位上的二芳基胺基团的取代有效地破坏了HOMO能级的稳定性，从而引起Q波段的大红移。此外，1可以通过化学氧化生成单电子氧化物种。与1个相比，2个带有4,4'-二甲氧基苯胺单元的Q带位置进一步偏移了10 nm 。此外，3个具有咔唑单元的Q谱带相对于H 2 Pc的红移很小。薄膜中2的空穴迁移率确定为1.1×10 -5  cm V -1  s -1通过使用空间电荷限制电流方法。在标准全局100 Wcm -2 AM 1.5
• Synthesis of V-shaped fused phthalonitriles and control of their molecular orientation
  作者：Miki Murakami、Kazuya Maeda、Hajime Maeda、Masahito Segi、Taniyuki Furuyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153750

  日期：2022.4
• COMPOUND, POLYMERIZABLE COMPOSITION, CURED PRODUCT, OPTICAL FILM, POLARIZING PLATE, AND IMAGE DISPLAY DEVICE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20220010209A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  Provided is a compound which is capable of reducing a tilt angle of a liquid crystal molecule, and a polymerizable composition, a cured product, an optical film, a polarizing plate, and an image display device, each using the compound. The compound is represented, for example, by Formula (I), P-Sp-Z-G 1 -(X 1 -Cy 1 )n-(X 2 -A 1 )m-X 3 -A 2 .