Tert-butyl 2-(3-oxocyclohept-4-en-1-yl)acetate | 916428-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-(3-oxocyclohept-4-en-1-yl)acetate
• CAS: 916428-33-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: BOWZHCMLSLOVHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-(3-oxocyclohept-4-en-1-yl)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以77%的产率得到4-Cycloheptene-1-acetic acid, 3-bromo-6-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于自适应客体结合的可光捕获变形分子的合成

  摘要：

  我们设计并合成了低聚取代的 Bullvalenes 1 和 2 作为适应性分子，它们可以改变它们的形状以便与合适的客体紧密结合。通过将光不稳定的邻硝基藜芦酰氧碳酸酯 (NVOC) 基团并入 Bullvalenes 1 和 2，可以从数百种互变结构异构体中选择性地分离出紧密结合的物质。正如动态 NMR 和 HPLC 研究所揭示的那样，自发应变辅助 Cope 重排允许这些变形分子存在于构型不同的价异构体的动态平衡中。当 NVOC Bullvalenes 1 和 2 暴露在紫外线下时，NVOC 基团的裂解导致相应的 Bullvalone 的静态异构体的混合物。NVOC bisporphyrin Bullvalene 1 的绑定研究表明动态异构平衡在 C(60) 的存在下转移，有利于具有更有利的绑定亲和力的配置。用紫外光照射 1 和 C(60) 的混合物并分离主要静态异构体产生了双卟啉布瓦龙的异构体，其对

  DOI：

  10.1021/ja107314p
• 作为产物：
  描述：

  cyclohepta-2,6-dienone 、 1-tert-butoxy-1-(trimethylsiloxy)ethylene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到Tert-butyl 2-(3-oxocyclohept-4-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  用于自适应客体结合的可光捕获变形分子的合成

  摘要：

  我们设计并合成了低聚取代的 Bullvalenes 1 和 2 作为适应性分子，它们可以改变它们的形状以便与合适的客体紧密结合。通过将光不稳定的邻硝基藜芦酰氧碳酸酯 (NVOC) 基团并入 Bullvalenes 1 和 2，可以从数百种互变结构异构体中选择性地分离出紧密结合的物质。正如动态 NMR 和 HPLC 研究所揭示的那样，自发应变辅助 Cope 重排允许这些变形分子存在于构型不同的价异构体的动态平衡中。当 NVOC Bullvalenes 1 和 2 暴露在紫外线下时，NVOC 基团的裂解导致相应的 Bullvalone 的静态异构体的混合物。NVOC bisporphyrin Bullvalene 1 的绑定研究表明动态异构平衡在 C(60) 的存在下转移，有利于具有更有利的绑定亲和力的配置。用紫外光照射 1 和 C(60) 的混合物并分离主要静态异构体产生了双卟啉布瓦龙的异构体，其对

  DOI：

  10.1021/ja107314p

文献信息

• Synthesis of Oligosubstituted Bullvalones:  Shapeshifting Molecules Under Basic Conditions
  作者：Alex R. Lippert、Juthanat Kaeobamrung、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja063900+

  日期：2006.11.1

  Oligosubstituted bullvalones were synthesized in eight steps from 2,6-cycloheptadienone via a unique Lewis acid catalyzed intramolecular cyclopropanation of a stabilized sulfur ylide, leading directly to the tetracyclic cage structure. Upon exposure to base, the substituted bullvalones tautomerized to a hydroxybullvalene, which underwent dynamic interconversion into numerous, structurally distinct bullvalones. This system represents a "self-contained" dynamic combinatorial library in which the dynamic nature can be modulated by external reagents.