吡啶氧杂胺 | 84632-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 吡啶氧杂胺
• 英文名称: 3,6-di-p-tolyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-bis(4-methylphenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 84632-66-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: JFCVZQUZTJIYBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶氧杂胺 在 发烟硫酸 作用下， 生成 2-methyl-5-[4-(4-methyl-3-sulfophenyl)-3,6-dioxo-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  カラーフィルタ用顔料分散剤、顔料組成物、着色組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、および固体撮像素子

  摘要：

  【課題】高コントラスト化、粘度安定性、耐溶剤性に加え、加熱工程によるジケトピロロピロール顔料の結晶析出防止・色相変化に効果を発揮するカラーフィルタ用顔料分散剤を提供する。【解決手段】下記一般式で表されるカラーフィルタ用ジケトピロロピロール顔料分散剤による。 JPEG 2022123656000038.jpg 66 170 [式中、－ＳＯ３Ｍは、スルホ基またはスルホ基の金属塩もしくはアルキルアンモニウム塩を表し、ｎは１から３の整数を示す。]【選択図】図１

  公开号：

  JP2022123656A
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二异丙酯 、 对甲苯腈 在 iron(III) chloride 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以36%的产率得到吡啶氧杂胺
  参考文献：
  名称：

  一系列氟化芳基取代的二酮吡咯并吡咯的合理合成和比较研究

  摘要：

  通过改变氟原子的位置和数量，我们新颖地设计和合成了一组氟化二苯基-二酮基吡咯并吡咯（DPP）化合物，据我们所知，这是第一次将二氟甲基和全氟烷基链引入到DPP装置产量高。我们研究了所有化合物的光学/电化学性质。应用密度泛函理论（DFT）计算来探索这些化合物的轨道能量值。结果表明，全氟化碳链取代了DPP，在吸收光谱和发射光谱中都具有较大的红移，并且带隙较窄。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.021

文献信息

• π‐Extended Polyaromatic Hydrocarbons by Sustainable Alkyne Annulations through Double C−H/N−H Activation
  作者：Elżbieta Gońka、Long Yang、Ralf Steinbock、Fabio Pesciaioli、Rositha Kuniyil、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201905023

  日期：2019.12.18

  present a π-expansion strategy for polyaromatic hydrocarbons (PAHs) by C-H activation in a sustainable fashion. Thus, twofold C-H/N-H activations were accomplished by versatile ruthenium(II)carboxylate catalysis, providing step-economical access to diversely decorated fluorogenic DPPs that was merged with late-stage palladium-catalyzed C-H arylation on the thus-assembled DPP motif.

  取代二酮吡咯并吡咯（DPP）的广泛应用需要开发有效的模块化组装方法。在此，我们提出了一种通过以可持续方式活化 CH 来实现多芳烃 (PAH) 的 π 扩展策略。因此，通过多功能的羧酸钌(II)催化完成了双重CH/NH活化，提供了一步经济地获得多种修饰的荧光DPP，该DPP与后期钯催化的CH芳基化在如此组装的DPP基序上合并。
• CURABLE COMPOSITION, CURED FILM, OPTICAL FILTER, SOLID IMAGE PICKUP ELEMENT, IMAGE DISPLAY DEVICE, INFRARED SENSOR, DISPERSING AUXILIARY AGENT, DISPERSION, AND METHOD OF MANUFACTURING DISPERSION
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20200115382A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Provided are a curable composition, a cured film, an optical filter, a solid image pickup element, an image display device, an infrared sensor, a dispersing auxiliary agent, a dispersion, and a method of manufacturing a dispersion. With the curable composition, a cured film having excellent moisture resistance in which the formation of an aggregate derived from a compound having a colorant skeleton is suppressed can be formed. This curable composition includes: a compound A having a structure in which at least one functional group selected from an acid group having a pKa of 3 or lower and a Clog P value of −1.1 or higher, an anionic group obtained by dissociating one or more hydrogen atoms from the acid group, or a salt of the acid group is bonded to a π-conjugated structure of a colorant skeleton and having a maximum absorption wavelength in a wavelength range of 650 to 1200 nm; a curable compound; and a solvent.

  提供了一种可治愈的组合物、治愈膜、光学滤光片、固态图像拾取元件、图像显示装置、红外传感器、分散辅助剂、分散液以及一种制备分散液的方法。利用这种可治愈的组合物，可以形成具有优异耐潮性的治愈膜，其中抑制了由具有色素骨架的化合物衍生的聚集体的形成。这种可治愈的组合物包括：一种化合物A，其结构中至少有一种功能基团，选自具有pKa值为3或更低和Clog P值为-1.1或更高的酸基团、从该酸基团中解离出一个或多个氢原子得到的阴离子基团，或该酸基团的盐，与色素骨架的π共轭结构结合，并在650至1200纳米波长范围内具有最大吸收波长；一种可治愈的化合物；和一种溶剂。
• [EN] HEAT-STABLE DIKETOPYRROLOPYRROLE PIGMENT MIXTURES<br/>[FR] MELANGES DE PIGMENTS DE DIKETOPYRROLOPYRROLE THERMOSTABLES
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2005040284A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to a process for the preparation of a mixture comprising at least two structurally different diketopyrrolopyrrole pigments of formula (1) wherein A1 and A2 are each independently of the other an aromatic or heteroaromatic radical, by reacting a succinic acid ester with at least one unsubstituted or substituted aromatic or heteroaromatic nitrile, which process comprises carrying out the reaction in the presence of at least one compound of formula (2) wherein A is an aromatic or heteroaromatic radical, R3 is hydrogen, halogen, methyl, methoxy, -CF3 or -CN, R4 is a linear or, from C3 upwards, optionally branched C1-C30alkyl, C6-C10aryl or C6-C24aralkyl radical, X is -S-, -0-, -CR5R5'-, -COO-, -CONR5-, -SO-, SO2-, -SO2NR5- or -NR5 -and R5 and R5'are each independently of the other hydrogen or a linear or, from C3 upwards, optionally branched C1-C30alkyl, C6-C10aryl or C6-C24aralkyl radical, to the use of such a mixture in the colouring of organic material and in cosmetics, and also to novel diketopyrrolopyrrole pigment mixtures.

  本发明涉及一种制备包含至少两种结构不同的二酮吡咯吡咯色素的混合物的过程，其中式（1）中的A1和A2各自独立地是芳香或杂芳基团，通过将琥珀酸酯与至少一种未取代或取代的芳香或杂芳腈反应来实现，所述过程包括在式（2）中至少一化合物的存在下进行反应，其中A为芳香或杂芳基团，R3为氢、卤素、甲基、甲氧基、-CF3或-CN，R4为线性的或者从C3开始，可选地支链的C1-C30烷基、C6-C10芳基或C6-C24芳基烷基基团，X为-S-、-O-、-CR5R5'-、-COO-、-CONR5-、-SO-、SO2-、-SO2NR5-或-NR5，R5和R5'各自独立地是氢或线性的或者从C3开始，可选地支链的C1-C30烷基、C6-C10芳基或C6-C24芳基烷基基团，以及将这种混合物用于有机材料的着色和化妆品中，以及新型二酮吡咯吡咯色素混合物。
• Aryl modification of diketopyrrolopyrrole-based quaternary ammonium salts and their applications in copper electrodeposition
  作者：Jie Xu、Biao Chen、Jinge Lv、Dongdong Chang、Dongfang Niu、Shuozhen Hu、Xinsheng Zhang、Zhong Xin、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107559

  日期：2019.11

  the interaction with copper surface. The admirable synergistic effect of CF3-DPP with bis-(3-sulfopropyl) disulfide (SPS) and polyethylene glycol (PEG) leads to an excellent conformal copper deposition during practical electroplating. Theoretical calculations show that the aryl modification also tunes the molecular orbital energy level and adsorption energy of DPP toward copper surface. This work provides

  二酮吡咯并吡咯（DPP）是一种出色的功能性有机颜料，是在铜电沉积中用于流平剂的极佳选择。在此，具有不同芳基取代基的DPP衍生物被方便地设计，合成并用作铜电沉积中的整平剂。通过以具有不同电子特性的芳基取代为特征，研究了基于DPP骨架的分子的结构与性能之间的关系。结果表明，DPP的芳基修饰在改变表面活性，界面附着力以及与铜表面的相互作用中起着重要作用。CF 3令人赞叹的协同效应具有双-（3-磺丙基）二硫化物（SPS）和聚乙二醇（PEG）的-DPP可在实际电镀过程中产生出色的保形铜沉积。理论计算表明，芳基修饰还可以调节分子轨道能级和DPP向铜表面的吸附能。这项工作为微电子铜电沉积的高效染料基整平剂的设计提供了指导意义。
• N-Monoalkylated 1,4-diketo-3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrroles as effective one- and two-photon fluorescence chemosensors for fluoride anions
  作者：Chao Yang、Meng Zheng、Yiping Li、Baoliang Zhang、Jinfeng Li、Lingyu Bu、Wei Liu、Mingxiao Sun、Haichang Zhang、Yong Tao、Shanfeng Xue、Wenjun Yang

  DOI：10.1039/c3ta00160a

  日期：——

  We have synthesized three N-monoalkylated DPP (mDPP) derivatives, 3,6-bis(4-chloro-/methyl-/bromo-phenyl)-2-octyl-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-diones (mDPP-Cl/mDPP-Me/mDPP-Br), by facile one-step monoalkylation of commercially available or easy-prepared corresponding DPP derivatives. All the three compounds have high fluorescence quantum yields (Φ) and exhibit usable two-photon absorption cross-sections (δ = 58–87 GM). They are not only effective one-photon but also more effective two-photon fluorescence chemosensors selectively for fluoride anions. Moreover, the substituents at the benzene ring, even if simple methyl, chloride and bromide, could affect the intramolecular charge transfer from the lactam N to the DPP core, and the sensing performance of mDPP to fluoride ions is in the order, mDPP-Br ≥ mDPP-Cl > mDPP-Me. Proton NMR titrations indicate that the intermolecular proton transfer between the hydrogen atom on the lactam N and the fluoride anion is the sensing origin. The stable chemical structure, small molecular size and usable Φδ in terms of femto-second laser pulses make mDPP moieties suitable for the construction of new and effective fully aromatic two-photon materials applicable in two-photon science and technology.

  我们通过对市售或易于制备的相应 DPP 衍生物进行简单的一步单烷基化反应，合成了三种 N-单烷基化 DPP（mDPP）衍生物--3,6-双（4-氯/甲基/溴苯基）-2-辛基吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮（mDPP-Cl/mDPP-Me/mDPP-Br）。这三种化合物都具有很高的荧光量子产率（Φ），并表现出可用的双光子吸收截面（δ = 58-87 GM）。它们不仅是有效的单光子荧光化学传感器，而且还是更有效的选择性氟阴离子双光子荧光化学传感器。此外，苯环上的取代基，即使是简单的甲基、氯化物和溴化物，也会影响从内酰胺 N 到 DPP 核心的分子内电荷转移，mDPP 对氟离子的感应性能顺序为 mDPP-Br ≥ mDPP-Cl > mDPP-Me。质子核磁共振滴定表明，内酰胺 N 上的氢原子与氟阴离子之间的分子间质子转移是传感的起源。稳定的化学结构、较小的分子尺寸和飞秒激光脉冲下可用的Φδ，使 mDPP 分子适合于构建适用于双光子科学和技术的新型有效全芳香双光子材料。