4-bromophenyl pentanoate | 104316-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-bromophenyl pentanoate
• 英文别名: valeric acid-(4-bromo-phenyl ester)；Valeriansaeure-(4-brom-phenylester)；4-Brom-1-valeryloxy-benzol；(4-Brom-phenyl)-valerat；(4-Bromophenyl) pentanoate
• CAS: 104316-31-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: WTSOREXNAUZTDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-138 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromophenyl pentanoate 在 三氯化铝 作用下， 生成 1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Alkyl Derivatives of Halogen Phenols and their Bactericidal Action. II. Bromophenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01338a057
• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₂Br₂O₂ 在 4,4'-二甲氧基二苯甲酮 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以90%的产率得到4-bromophenyl pentanoate
  参考文献：
  名称：

  光激发三重态酮催化剂实现 sp3 C-杂原子和 sp3 C-C 键的去功能化

  摘要：

  公开了一种使用三线态酮催化剂和联吡啶添加剂实现 sp 3 C-杂原子和 sp 3 C-C 键的光诱导去功能化的一般策略。该协议的特点是其范围广泛，无需使用过渡金属催化剂或化学计量外源还原剂，从而为激活 σ sp 3 C-C（杂原子）键提供了一种补充技术。初步机理研究表明，2,2'-联吡啶的存在提高了酮基自由基中间体的寿命。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05329

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Alkyl Halides with Phenols under Low CO Pressure
  作者：Han-Jun Ai、Hai Wang、Chong-Liang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acscatal.0c00933

  日期：2020.5.1

  A rhodium-catalyzed carbonylative transformation of alkyl halides under low pressure of CO has been developed. This robust catalyst system allows using phenols as the carbonylative coupling partner and, meanwhile, exhibits high functional group tolerance and good chemoselectivity. Substrates even with a large steric hindrance group or multiple reaction sites can be selectively converted into the desired

  已经开发了在CO的低压下铑催化烷基卤的羰基化转化。这种强大的催化剂体系允许使用酚类作为羰基偶合伴侣，同时具有较高的官能团耐受性和良好的化学选择性。甚至具有大的位阻基团或多个反应位点的底物也可以以良好或优异的产率选择性地转化为所需产物。进行了克级实验，并交付了几乎定量的产品。还进行了对照实验，并提出了可能的反应机理。
• Nickel-Catalyzed Photodehalogenation of Aryl Bromides
  作者：Ruben Martin、Bradley Higginson、Jesus Sanjosé-Orduna、Yiting Gu

  DOI：10.1055/a-1457-2399

  日期：2021.10

  Herein, we describe a Ni-catalyzed photodehalogenation of aryl bromides under visible light irradiation that utilizes tetrahydrofuran as hydrogen source. The protocol obviates the need for exogeneous amine reductants or photocatalysts, and is characterized by its simplicity and broad scope, including challenging substrate combinations

  在这里，我们描述了在利用四氢呋喃作为氢源的可见光照射下镍催化的芳基溴化物的光脱卤。该方案消除了对外源胺还原剂或光催化剂的需求，其特点是简单易行且适用范围广，包括具有挑战性的底物组合