1-(溴甲基)-2-[2-[2-(溴甲基)苯基]乙炔基]苯 | 5865-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(溴甲基)-2-[2-[2-(溴甲基)苯基]乙炔基]苯
• 英文名称: 2,2'-Bis(brommethyl)diphenylacetylen
• 英文别名: 1,1'-(Ethyne-1,2-diyl)bis[2-(bromomethyl)benzene]；1-(bromomethyl)-2-[2-[2-(bromomethyl)phenyl]ethynyl]benzene
• CAS: 5865-77-0
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂
• 分子量: 364.079
• InChiKey: VSJAGSWIVZSYDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)-2-[2-[2-(溴甲基)苯基]乙炔基]苯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Bis[({[3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}methyl)phenyl]acetylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aromatic Triynes as Precursors to Helicene Derivatives

  摘要：

  已经开发出一种通用且多功能的合成方法，用于制备芳香三炔作为螺环衍生物的前体。利用一组简单的工具，在整个反应序列中成功制备了包含苯基乙炔基苯、1-(苯基乙炔基)萘和1-(1-萘基乙炔基)-萘基的三炔，收率良好至优良。该方法允许在中心二芳基乙炔基和附加的乙炔单元之间构建各种类型的连接点，以获得通用公式 R-C≡C-CH₂-X-CH₂-Ar-C≡C-Ar'-CH₂-X-CH₂-C≡C-R 或 R-C≡C-CH₂CH₂-Ar-C≡C-Ar'-CH₂CH₂-C≡C-R（R = H、CH₃、TMS 或 TIPS；X = O、NTs 或 C(CO₂CH₃)₂；Ar/Ar' = 2-苯基或2-萘基）。

  DOI：

  10.1135/cccc20000577
• 作为产物：
  描述：

  1-copper(I) (2-methylphenyl)ethyne 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 1-(溴甲基)-2-[2-[2-(溴甲基)苯基]乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  Staab,H.A.; Graf,F., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 1107 - 1118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Use of Cobalt-Mediated Cycloisomerisation of Ynedinitriles in the Synthesis of Pyridazinohelicenes
  作者：Serghei Chercheja、Jiří Klívar、Andrej Jančařík、Jiří Rybáček、Simon Salzl、Ján Tarábek、Lubomír Pospíšil、Jana Vacek Chocholoušová、Jaroslav Vacek、Radek Pohl、Ivana Císařová、Ivo Starý、Irena G. Stará

  DOI：10.1002/chem.201402312

  日期：2014.7.1

  A cobalt‐mediated [2+2+2] cycloisomerisation of ynedinitriles to helical pyridazines in good to high yields was developed. The construction of the pyridazine nucleus from one alkyne and two nitrile units is proposed to follow either a conventional organometallic mechanism or to be triggered by a single‐electron transfer from a CoII species. Various [5]‐, [6]‐ and [7]helicene pyridazines were prepared

  开发了钴介导的炔雌醇[2 + 2 + 2]环异构化成高至高收率的螺旋哒嗪。建议从一个炔烃和两个腈单元构建哒嗪核，以遵循常规的有机金属机理或由Co II物种的单电子转移触发。制备了各种[5]-，[6]-和[7]螺旋吡啶嗪。
• Transition metal catalysed synthesis of tetrahydro derivatives of [5]-, [6]- and [7]helicene
  作者：Irena G Stará、Ivo Starý、Adrian Kollárovič、Filip Teplý、Štěpán Vyskočil、David Šaman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00099-4

  日期：1999.3

  analogues of [5]-, [6]- and [7]helicene have been easily prepared by intramolecular [2+2+2] cycloisomerization of appropriate triynes under CpCo(CO)2/PPh3 or Ni(cod)2/PPh3 catalysis. This nonphotochemical methodology allows enantioselective synthesis of a helical skeleton employing the Ni(cod)2/(S)-(−)-MOP catalytic system. On reaction with DDQ, tetrahydro[5]helicene was transformed to [5]helicene.

  通过在CpCo（CO）2 / PPh 3或Ni（cod）2 /下将适当的三炔进行分子内[2 + 2 + 2]环异构化，可以轻松制备[5]-，[6]-和[7]螺旋的四氢类似物。PPh 3催化。这种非光化学方法学允许使用Ni（cod）2 /（S）-（-）-MOP催化系统对映选择性合成螺旋骨架。与DDQ反应时，四氢[5]]烯转化为[5] hel烯。
• A straightforward double intramolecular cyclization of dibenzyl dichalcogenols into a triple bond
  作者：Haruki Sashida、Mamoru Kaname、Akemi Nakayama、Hirokazu Suzuki、Mao Minoura

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.101

  日期：2010.7

  contrast, the regioselective tandem 5-exo-dig mode intramolecular ring closure reactions of dibenzyl thiol and selenol having a mono-yne into a triple bond gave the trans-biisobenzothiophene and selenophene as the sole product. However, the similar cyclization of dibenzyl tellurol proceeded in both tandem 5-exo and 6-endo-dig modes to afford the trans-biisobenzotellurophene and ditellurachrysene in good yields

  进行了四种含有一个或两个乙炔基的二苄硫属元素醇的分子内环化反应。无论是双5-外型或6-内-挖模式闭环反应区域选择性和立体选择性地进行，得到相应的对称的双（苯并[ c ^从具有二炔基二苄chalcogenols] chalcogenophene）或双（苯并吡喃）衍生物。相比之下，具有单炔基的三苄基二苄基硫醇和硒醇的区域选择性串联5- exo - dig模式分子内闭环反应使反式为-二异苯并噻吩和硒吩是唯一的产品。但是，二苄基碲酚的类似环化反应在串联的5- exo和6- endo - dig模式下进行，从而以1：1的高收率获得了反式-biisobenzotellurophene和ditellurachrysene。还介绍了这些新型化合物的X射线结构分析。
• An infrared study of competitive intramolecular hydrogen bonding in a series of benzyl alcohols
  作者：I. D. Campbell、G. Eglinton、R. A. Raphael

  DOI：10.1039/j29680000338

  日期：——

  The competitive behaviour of various π-electron systems (carbon–carbon triple bond and double bond and the benzene ring) as basic sites for intramolecular hydrogen bonding has been investigated for a series of benzyl alcohols by infrared studies.

  通过红外研究，对一系列苯甲醇进行了各种π电子体系（碳-碳三键和双键以及苯环）作为分子内氢键基本位点的竞争行为的研究。
• Voegtle, Fritz; Schaefer, Helga; Ohm, Christian, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 3, p. 955 - 958
  作者：Voegtle, Fritz、Schaefer, Helga、Ohm, Christian

  DOI：——

  日期：——