N,N'-Di(but-2-ynyl)benzylamine | 31410-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-Di(but-2-ynyl)benzylamine
• 英文别名: N-benzyl-N-(but-2-ynyl)but-2-yn-1-amine；N-benzyl-N-but-2-ynylbut-2-yn-1-amine
• CAS: 31410-15-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: HOJWPSAVUSURBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Di(but-2-ynyl)benzylamine 在 (iPrPDI)Fe(N2)2 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 23.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(3Z,4Z)-3,4-diethylidene-N-benzylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铁催化、氢介导的 1,6-烯炔和二炔还原环化：双（亚氨基）吡啶配体参与的证据

  摘要：

  双（亚氨基）吡啶铁二氮配合物（（（i）Pr）PDI）Fe（N（2））（2）催化氢介导的烯炔和二炔的还原环化，其周转频率与已建立的贵金属催化剂相当. 氨基、含氧和碳基底物很容易环化为相应的杂环和碳环，在 23 摄氏度时含有 5 mol % 铁和 4 atm H(2)。选定的底物与 N(2) 下的铁化合物之间的化学计量反应) 气氛建立了从异丙基芳基取代基到烯炔或二炔底物的转移脱氢。通过 (1) H NMR 光谱结合氘标记实验对催化反应进行原位监测，建立了快速环化，然后是限制营业额的氢化。

  DOI：

  10.1021/ja902478p
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁炔 、 苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以79.7%的产率得到N,N'-Di(but-2-ynyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  铁催化、氢介导的 1,6-烯炔和二炔还原环化：双（亚氨基）吡啶配体参与的证据

  摘要：

  双（亚氨基）吡啶铁二氮配合物（（（i）Pr）PDI）Fe（N（2））（2）催化氢介导的烯炔和二炔的还原环化，其周转频率与已建立的贵金属催化剂相当. 氨基、含氧和碳基底物很容易环化为相应的杂环和碳环，在 23 摄氏度时含有 5 mol % 铁和 4 atm H(2)。选定的底物与 N(2) 下的铁化合物之间的化学计量反应) 气氛建立了从异丙基芳基取代基到烯炔或二炔底物的转移脱氢。通过 (1) H NMR 光谱结合氘标记实验对催化反应进行原位监测，建立了快速环化，然后是限制营业额的氢化。

  DOI：

  10.1021/ja902478p

文献信息

• Reactions of Some Allylic and Propargylic Halides with Nucleophiles Analogous to Those Present in Proteins and Nucleic Acids
  作者：J. Bryan Jones、David W. Hysert

  DOI：10.1139/v71-052

  日期：1971.1.15

  The relative alkylating capabilities of crotyl chloride, allyl bromide, and 1-bromo-2-butyne with respect to compounds containing thiol, imidazole, primary amino, and methylthio functions representative of those present in cysteine, histidine, lysine and methionine residues have been studied using 2-bromoacetophenone as the reference alkylating agent.

  研究了丙烯基氯、烯丙基溴和1-溴-2-丁炔相对于含有巯基、咪唑基、一级氨基和甲硫基功能的化合物的烷基化能力，这些功能代表了半胱氨酸、组氨酸、赖氨酸和甲硫氨酸残基中存在的功能，以2-溴苯乙酮作为参考烷基化试剂。
• Facile and Selective Synthesis of Propargylic Amines and 1,6-Diynes: One-Pot Three-Component Coupling Reactions of Alkynylsilanes, Aldehydes and Amines by a Cooperative Catalytic System Comprised of CuCl and Cu(OTf)₂
  作者：Norio Sakai、Naoki Uchida、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-2008-1077790

  日期：2008.6

  Described herein is a three-component coupling reaction of alkynylsilanes, aldehydes and amines by a cooperative catalytic system comprised of CuCl and Cu(OTf)(2), leading to the production of a variety of propargyl amine derivatives. This catalytic system was successfully applied to the practical preparation of 1,6-diyne derivatives via twice-performed, domino-type coupling reactions.
• Cationic Rhodium(I)/Segphos-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6- and 1,7-Diynes in the Presence of 1,2-Cyclohexanedione
  作者：Ken Tanaka、Yousuke Otake、Masao Hirano

  DOI：10.1021/ol7015687

  日期：2007.9.1

  We have developed the first catalytic cycloisomerization of 1,6- and 1,7-diynes leading to trienes and vinylpyrroles by using a cationic rhodium(I)/Segphos complex (2.5-10 mol %) and 1,2-cyclohexanedione (100 mol %). 1,2-Cyclohexanedione may effectively occupy vacant coordination sites and thus promote the present cycloisomerization.