2-fluorobenzyl 2-fluorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluorobenzyl 2-fluorobenzoate
• 英文别名: (2-Fluorophenyl)methyl 2-fluorobenzoate
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂O₂
• mdl: MFCD04350303
• 分子量: 248.229
• InChiKey: GZEUNPORCPIUGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorobenzyl 2-fluorobenzoate 、 频那醇硼烷 在 C₁₂H₃₆MgN₂Si₄ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到2-((2-fluorobenzyl)oxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  镁酰胺催化酯的选择性加氢硼化†

  摘要：

  镁酰胺络合物，例如Mg {N（SiMe 3）2 } 2（1）xyl LMgN（SiMe 3）2 ·THF（2）[ xyl L = ArNC（N i Pr 2）NAr; （Ar ＝ 2，6-Me 2 -C 6 H 3）]和dipp LMgN（SiMe 3）2 ·THF（3）[ dipp L ＝ ArNC（N i Pr 2）NAr；（Ar = 2,6- i Pr 2 -C 6 H 3）]被报道为在频宽反应条件下使用频哪醇硼烷（HBpin）进行多种酯加氢硼化的高效预催化剂。而且，我们已经表明化合物1在其他可还原的官能团如烯烃，炔烃和硝基的存在下催化酯的化学选择性还原。

  DOI：

  10.1039/c7dt00556c
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 Mg[ⁱPr₂NC{N-2,6-Me₂-C₆H₃}₂]₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-fluorobenzyl 2-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  大块胍盐稳定的均镁，钙和锌配合物及其在Tishchenko反应中的催化活性

  摘要：

  [LM（thf）n L] [L = {ArNC（N i Pr 2）NAr}（Ar = 2,6 - Me 2 -C 6 H 3）] M = Mg，Ca和Zn；n = 0–1）已通过三种不同的合成途径合成。首先，用游离态处理Mg，Ca和Zn的双{双（三甲基硅烷基）酰胺} s，即[M {（N（SiMe 3）2 } 2 ]（M = Mg，Ca（thf）2和Zn）胍配体（LH）在80  ° C，消除NH（SiMe 3）2并形成[LM（thf）n L]（M = Mg，Ca和Zn； n = 0–1）（3 – 5）出现复合物。其次，两当量的LH钾盐与金属二卤化物通过盐复分解反应导致均均络合物的形成。第三，在回流温度下，MR 2（M = Mg，Ca，Zn; R =烷基或OTf）与LH之间的反应，已观察到双（胍基）镁，钙和锌络合物的形成。LH（的固态结构1），LK（2），并且所有三个双（胍基）镁，钙和锌配合物（3

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.02.044

文献信息

• Formamides as Lewis Base Catalysts in S_NReactions-Efficient Transformation of Alcohols into Chlorides, Amines, and Ethers
  作者：Peter H. Huy、Sebastian Motsch、Sarah M. Kappler

  DOI：10.1002/anie.201604921

  日期：2016.8.16

  and waste‐balance (E‐factor down to 2). Chiral substrates are converted with excellent levels of stereochemical inversion (99 %→≥95 % ee). In a practical one‐pot procedure, the primary formed chlorides can be further transformed into amines, azides, ethers, sulfides, and nitriles. The value of the method was demonstrated in straightforward syntheses of the drugs rac‐Clopidogrel and S‐Fendiline.

  简单的甲酰胺催化剂可促进以苯甲酰氯为唯一试剂将醇类有效转化为烷基氯。这些亲核取代是通过亚胺基活化的醇作为中间体进行的。这种新颖的方法甚至可以在无溶剂条件下进行，其特点是具有出色的官能团耐受性，可扩展性（> 100 g）和废物平衡（电子因子低至2）。手性底物的转化具有优异的立体化学转化水平（99％→≥95％ee）。在实际的一锅法中，初步形成的氯化物可以进一步转化为胺，叠氮化物，醚，硫化物和腈。该方法的价值在药物rac ‐ Clopidogrel和S‐芬迪林。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylation of Aromatic Aldehydes
  作者：Keying Ding、Shi Xu、Rajeh Alotaibi、Keshav Paudel、Eric W. Reinheimer、Jessie Weatherly

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00284

  日期：2017.5.5

  We report here the first systematic study of nickel-catalyzed decarbonylation of aromatic aldehydes under relatively mild conditions. Aldehydes with electron donating groups at para and ortho positions are generally successful with our method. For aldehydes with electron-withdrawing groups, significantly higher yields were achieved for ortho-substituted substrates than para ones, probably due to the

  我们在这里报告了在相对温和的条件下镍催化的芳香醛的羰基脱羰的首次系统研究。在我们的方法中，通常在对位和邻位带有给电子基团的醛通常是成功的。对于具有吸电子基团的醛，邻位取代的底物要比对位的底物获得更高的产率，这可能是由于位阻或电子供体在邻位抑制Tishchenko反应的作用，这是不希望发生的对均偶联酯的副反应。