phenyl(3-formylphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate | 1303944-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(3-formylphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (3-formylphenyl)(phenyl)iodonium triflate；(3-Formylphenyl)-phenyliodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1303944-73-1
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₁₀IO
• 分子量: 458.197
• InChiKey: IFFCJHGPFVRGKX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(3-formylphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 氢氟酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-[¹⁸F]fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  既非共沸干燥，也不是碱或其他添加剂：18 F标记的极简方法†

  摘要：

  描述了一种通过[ 18 F]氟化物进行亲核取代的新颖，高效，省时且可靠的放射性标记程序。只需在合适的溶剂中加热季铵，二芳基碘鎓和三芳基ulf [ 18 F]氟化物，即可以高放射化学收率制备不同的放射性标记的脂族和芳族化合物。后者，获得经由直接洗脱18 ˚F -由阴离子交换树脂与鎓前体的醇溶液制得。不需要共沸蒸发水，也不需要碱，也不需要任何其他添加剂，例如穴状配体或冠醚。由于其简单性，该方法应非常适合于自动放射合成，尤其是在微流体装置中。

  DOI：

  10.1039/c4ob01336k
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 phenyl(3-formylphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of meta-[18F]fluorobenzaldehyde and meta-[18F]fluorobenzylbromide from phenyl(3-Formylphenyl) iodonium salt precursors

  摘要：

  18F 标记的氟苯甲醛和氟苄溴是制备正电子发射断层放射药物的有用合成物。虽然正[18F]氟二苯基醛和对[18F]氟二苯基醛可以很容易地以高产率制备出来，但相应的元衍生物却比较麻烦。为了提高元[18F]氟苯甲醛的产率，我们使用了相应的二碘鎓盐前体，因为二碘鎓盐已经被用作制备 18F 标记的富电子和缺电子芳香环的前体。我们合成了具有不同反离子 [PhIPhCHO]X （X = Cl、Br、OTs、OTf）的二碘鎓盐。在自由基清除剂 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧（TEMPO）存在下，使用不同的碱在不同温度下进行了 18F 放射性标记。使用 CsHCO3 碱，在 110°C 的反应温度下，甲-[18F]氟苯甲醛的转化率最高（80%）。为了研究碘盐反离子对放射性氟化的影响，在 TEMPO 的存在下，用 Cs[18F]F/CsHCO3 在 DMF 中于 110°C 下分别处理每种前体 5 分钟。得到的元[18F]氟苯甲醛在室温下用 NaBH4 水溶液还原成相应的醇，然后用三苯基膦二溴化物转化成元[18F]氟苄溴。使用高效液相色谱法确认了元-[18F]氟苄溴的形成，并用硅胶 Sep-Pak® plus 滤芯纯化了所需产物。John Wiley & Sons, Ltd.于 2011 年出版。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1853