4-苯基己-5-烯-2-酮 | 50552-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基己-5-烯-2-酮
• 英文名称: 4-phenylhex-5-en-2-one
• 英文别名: 4-phenyl-5-hexen-2-one
• CAS: 50552-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: FVXSOKFSQCKZDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.23°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9860

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基己-5-烯-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 (R)-4-phenylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed stereospecific decarboxylative allylation of non-stabilized ketone enolates

  摘要：

  通过钌催化的酮烯醇立体特异性脱羧烯丙基化反应，可以获得γ,δ-不饱和酮，而且产量和对映体富集度都很高。

  DOI：

  10.1039/b503568f
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylhex-5-en-2-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-苯基己-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Allyl–Allyl Cross-Coupling with a Borylated Allylboronate

  摘要：

  Catalytic enantioselective allyl-allyl cross-coupling of a borylated allylboronate reagent gives versatile borylated chiral 1,5-hexadienes. These compounds may be manipulated in a number of useful ways to give functionalized chiral building blocks for asymmetric synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol400088g

文献信息

• Highly Chemoselective Catalytic Hydrogenation of Unsaturated Ketones and Aldehydes to Unsaturated Alcohols Using Phosphine-Stabilized Copper(I) Hydride Complexes
  作者：Jian-Xin Chen、John F. Daeuble、Donna M. Brestensky、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01098-4

  日期：2000.4

  phenyldimethylphosphine-stabilized copper(I) hydride complex provides for the highly chemoselective hydrogenation of unsaturated ketones and aldehydes to unsaturated alcohols, including the regioselective 1,2-reduction of α,β-unsaturated ketones and aldehydes to allylic alcohols. The active catalyst can be derived in situ by phosphine exchange using commercial [(Ph3P)CuH]6 or from the reaction of copper(I) chloride

  由苯基二甲基膦稳定的氢化铜（I）配合物组成的贱金属氢化催化剂可将不饱和酮和醛高度化学选择性地氢化为不饱和醇，包括将α，β-不饱和酮和醛的区域选择性1,2-还原为烯丙醇。活性催化剂可以通过使用商业的[（Ph 3 P）CuH] 6进行膦交换而原位衍生，或者可以由氯化铜（I），叔丁醇钠和二甲基苯基膦在氢气下反应而得。衍生自1,1,1-三（二苯基膦基甲基）乙烷的催化剂在机械上令人关注，但在合成上却不太有用。
• γ-烯基酮及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111517934B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明公开了一种γ‑烯基酮及其制备方法，以环戊酮等简单环状酮或非环状甲基酮、1‑苯基‑1‑丙炔为原料，在有机溶剂、催化剂、添加剂和配体存在的条件下，以高收率、高区域选择性和高对映选择性得到目标产物。本发明具有原子经济性、高区域选择性、高对映选择性等优势，可实现价廉基础的有机化学品到高附加值γ‑烯基酮的高效转化。本发明合成的γ‑烯基酮是一种潜在的合成中间体，在精细化学品合成和药物中间体合成中具有潜在应用前景。
• Rhodium-Catalyzed Branched and Enantioselective Direct α-Allylic Alkylation of Simple Ketones with Alkynes
  作者：Liyu Xie、Haijian Yang、Mingliang Ma、Dong Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00375

  日期：2020.3.6

  first direct branched-selective α-allylic alkylation of simple ketones with alkynes under rhodium and secondary amine cooperative catalysis. Through a rhodium-hydride-catalyzed allylic substitution pathway, a series of valuable γ,δ-unsaturated ketones are obtained with excellent regioselectivity in an atom-economic and byproduct-free manner. With a chiral BIPHEP ligand, high enantioselectivity has been

  在本文中，我们报道了在铑和仲胺协同催化下，具有炔烃的简单酮的第一个直接分支选择性α-烯丙基烷基化反应。通过氢化铑催化的烯丙基取代途径，可以以原子经济和无副产物的方式获得一系列有价值的具有良好区域选择性的γ，δ-不饱和酮。使用手性BIPHEP配体，已经实现了该转化的高对映选择性。
• Highly regioselective [3,3] rearrangement of aliphatic allyl vinyl ethers catalyzed by a metalloporphyrin complex, Cr(TPP)Cl
  作者：Toshikatsu Takanami、Mikiko Hayashi、Kazuhiro Iso、Hirose Nakamoto、Kohji Suda

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.051

  日期：2006.10

  Claisen rearrangement of simple aliphatic allyl vinyl ethers catalyzed by a metalloporphyrin, Cr(TPP)Cl, is described. The porphyrin-based Lewis acid catalyst can effectively accelerate the rearrangement via a concerted [3,3] pathway with a minimal degree of bond ionization of the substrates, providing the corresponding Claisen products in moderate to high yields and almost perfect regioselectivity at low

  描述了由金属卟啉Cr（TPP）Cl催化的简单脂肪族烯丙基乙烯基醚的克莱森重排。基于卟啉的路易斯酸催化剂可以通过一致的[3,3]途径有效加速重排，使底物的键合离子化程度最小，从而以中等至高的产率提供相应的克莱森产品，并在低催化剂负载下提供几乎完美的区域选择性。
• Regioselective Rhodium-Catalyzed Addition of β-Keto Esters, β-Keto Amides, and 1,3-Diketones to Internal Alkynes
  作者：Thorsten M. Beck、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/ejoc.201601230

  日期：2016.12

  The first rhodium-catalyzed regioselective addition of 1,3-dicarbonyl compounds, including β-keto esters, β-keto amides, and 1,3-diketones, to internal alkynes furnishes branched allylic compounds. By applying RhI/DPEphos/TFA as the catalytic system, aliphatic as well as aromatic internal methyl-substituted alkynes act as suitable substrates to yield valuable branched α-allylated 1,3-dicarbonyl compounds

  第一铑催化的区域选择性加入1,3-二羰基化合物，包括β酮酯，β - 酮酰胺和1,3-二酮，到内部炔烃配料支链的烯丙基化合物。通过应用 RhI/DPEphos/TFA 作为催化体系，脂肪族和芳香族内部甲基取代的炔烃作为合适的底物，以良好到优异的产率区域选择性地产生有价值的支链 α-烯丙基化 1,3-二羰基化合物。一个简单的基本皂化-脱羧程序提供了获得有价值的 γ,δ-不饱和酮的途径。该反应显示出广泛的官能团耐受性，并且两个反应伙伴的众多结构变化突出了该方法的合成潜力和灵活性。

表征谱图