3-phenyl-1-hexen-5-ol | 60091-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-hexen-5-ol
• 英文别名: 4-phenyl-5-hexen-2-ol；4-Phenylhex-5-en-2-ol
• CAS: 60091-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: KDZNAZVOUZQSPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基己-5-烯-2-酮 在 1,1,1-tris(diphenylphosphinomethyl)-ethane 、 [(η2-tripod)CuH]2 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 60.0h， 以94%的产率得到3-phenyl-1-hexen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  使用磷化氢稳定的氢化铜（I）配合物将不饱和酮和醛高度化学选择性催化加氢为不饱和醇

  摘要：

  由苯基二甲基膦稳定的氢化铜（I）配合物组成的贱金属氢化催化剂可将不饱和酮和醛高度化学选择性地氢化为不饱和醇，包括将α，β-不饱和酮和醛的区域选择性1,2-还原为烯丙醇。活性催化剂可以通过使用商业的[（Ph 3 P）CuH] 6进行膦交换而原位衍生，或者可以由氯化铜（I），叔丁醇钠和二甲基苯基膦在氢气下反应而得。衍生自1,1,1-三（二苯基膦基甲基）乙烷的催化剂在机械上令人关注，但在合成上却不太有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01098-4

文献信息

• Aliphatic Claisen Rearrangement Promoted by Organoaluminium Reagents
  作者：Kazuhiko Takai、Ichiro Mori、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.446

  日期：1984.2

  R3Al, promote the Claisen rearrangement of allyl vinyl ether derivatives at room temperature under transfer of R or H as a nucleophile to the aldehydic carbon. Treatment of 1-butyl-2-propenyl vinyl ether with a hexane solution of Me3Al (1.0 M, 2.2 equiv) in CH2ClCH2Cl at 25 °C afforded 5-decen-2-ol (91% yield, E⁄Z=47⁄53), which was produced by the [3,3] sigmatropic rearrangement and successive methylation

  有机铝化合物 R3Al 在室温下在 R 或 H 作为亲核试剂转移到醛碳的情况下促进烯丙基乙烯基醚衍生物的克莱森重排。在 25 °C 下，用 Me3Al（1.0 M，2.2 当量）在 CH2ClCH2Cl 中的己烷溶液处理 1-丁基-2-丙烯基乙烯基醚得到 5-癸烯-2-醇（产率 91%，E⁄Z=47⁄53 )，这是由 [3,3] sigmatropic 重排和连续甲基化产生的。还实现了炔基化、烯基化和氢化的重排。使用 Et2AlSPh（2.5 equiv）或 Et2AlCl（2.0 equiv）和 PPh3（2.2 equiv）的组合，在 25 °C 下获得了常规的 Claisen 重排产物或 γ,δ-不饱和醛（酮）。
• (2,7-Disubstituted-1,8-biphenylenedioxy)bis(dimethylaluminum) as Bidentate Organoaluminum Lewis Acids:  Elucidation and Synthetic Utility of the Double Electrophilic Activation Phenomenon
  作者：Takashi Ooi、Makoto Takahashi、Masao Yamada、Eiji Tayama、Kiyoyuki Omoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja030552s

  日期：2004.2.1

  temperature; this primarily relies on the successful establishment of a new synthetic procedure of 1 starting from inexpensive m-anisidine. Evaluation of 2 as a bidentate organoaluminum Lewis acid has been performed by the reduction of ketonic substrates using Bu3SnH as a hydride source in comparison to the conventional monodentate Lewis acid dimethylaluminum 2,6-xylenoxide (11), uncovering the significantly

  通过用 Me3Al 处理必需的 2,7-二取代-1,8-联苯二醇 (1)，可以很容易地原位制备一系列 (2,7-二取代-1,8-联苯二氧基) 双(二甲基铝) (2) （2 当量）在室温下的 CH2Cl2 中；这主要依赖于从廉价的间茴香胺开始成功建立 1 的新合成程序。与传统的单齿路易斯酸二甲基铝 2,6-二甲苯氧化物 (11) 相比，通过使用 Bu3SnH 作为氢化物源还原酮底物，对 2 作为双齿有机铝路易斯酸进行了评估，揭示了 2 的显着高活化能力向羰基。特别是，（2,7-二甲基-1,8-联苯二氧基）双（二甲基铝）（2a）发挥了最高的反应性，这在向山羟醛反应中也得到了强调。双齿路易斯酸 2 的结构通过对具有大体积 3,5-二叔丁基苯基取代基的 2g 的单晶 X 射线衍射分析明确确定，揭示了固态的刚性二聚体组装。2a 对羰基底物的双亲电活化得到了低温 13C NMR 分析以及使用 Gaussian
• Transposition eventuelle lors de l'action de bromures β-ethyleniques CH2CHCH(R)CH2Br (R = CHCH2, C2H5, C6H5) sur le magnesium
  作者：F. Gerard、Ph. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87055-2

  日期：1976.5

  Reaction betweenβ-ethylenic bromides CH2CHCH(R)CH22Br and magnesium in ether has been studied. With R = CHCH2, it gives rise both to normal and rearranged Grignard reagents. With R = C2H5 and C6H5, only the normal Grignard reagent is formed.

  反应betweenβ烯溴化物CH 2 CHCH（R）CH 2 2BR和在乙醚中的镁进行了研究。当R = CH = CH 2时，它会同时产生正常和重排的格氏试剂。当R ＝ C 2 H 5和C 6 H 5时，仅形成普通的格氏试剂。
• Ooi, Takashi; Takahashi, Makoto; Maruoka, Keiji, Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 45, p. 11307 - 11308
  作者：Ooi, Takashi、Takahashi, Makoto、Maruoka, Keiji

  DOI：——

  日期：——
• Highly Chemoselective Catalytic Hydrogenation of Unsaturated Ketones and Aldehydes to Unsaturated Alcohols Using Phosphine-Stabilized Copper(I) Hydride Complexes
  作者：Jian-Xin Chen、John F. Daeuble、Donna M. Brestensky、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01098-4

  日期：2000.4

  phenyldimethylphosphine-stabilized copper(I) hydride complex provides for the highly chemoselective hydrogenation of unsaturated ketones and aldehydes to unsaturated alcohols, including the regioselective 1,2-reduction of α,β-unsaturated ketones and aldehydes to allylic alcohols. The active catalyst can be derived in situ by phosphine exchange using commercial [(Ph3P)CuH]6 or from the reaction of copper(I) chloride

  由苯基二甲基膦稳定的氢化铜（I）配合物组成的贱金属氢化催化剂可将不饱和酮和醛高度化学选择性地氢化为不饱和醇，包括将α，β-不饱和酮和醛的区域选择性1,2-还原为烯丙醇。活性催化剂可以通过使用商业的[（Ph 3 P）CuH] 6进行膦交换而原位衍生，或者可以由氯化铜（I），叔丁醇钠和二甲基苯基膦在氢气下反应而得。衍生自1,1,1-三（二苯基膦基甲基）乙烷的催化剂在机械上令人关注，但在合成上却不太有用。