2-乙酰基-2-丁基己酸乙酯 | 55501-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰基-2-丁基己酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-2-butylhexanoate
• 英文别名: 2,2-Dibutyl-acetessigester；Ethyl α,α-dibutylacetoacetat；2,2-Dibutyl-acetoessigester；2,2-dibutyl-acetoacetic acid ethyl ester；2,2-Dibutyl-acetessigsaeure-aethylester
• CAS: 55501-16-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: PHOMDJHUZZCIAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.5 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9320 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-2-丁基己酸乙酯 生成 3-丁基-2-庚酮
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis of Esters. XII. Ketone Cleavage of Acetoacetic Esters by Pyrolysis^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01361a016
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯钠 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2-乙酰基-2-丁基己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Renfrow; Renfrow, Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of ambident anions
  作者：A.L. Kurts、N.K. Genkina、A. Macias、L.P. Beletskaya、O.A. Reutov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98183-9

  日期：1971.1

  Effect of the alkylating agent nature in the case of O- and C-alkylation of both ethyl acetoacetate and acetylacetonate anions is reported. The value of the O/C-ratio depends on three factors: the polar effect of the alkyl substituents in the alkylating agents, the steric effect of the alkyl groups and the symbiotic effect of the leaving groups. The relative contributions of the first two effects depends

  据报道，在乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮阴离子的O-和C-烷基化的情况下，烷基化剂性质的影响。O / C比的值取决于三个因素：烷基化剂中烷基取代基的极性效应，烷基的空间效应和离去基团的共生效应。前两种效应的相对贡献取决于离去基团的性质。当离去基团为软碱（碘化物，溴化物，氯化物）且O / C比以秒为单位降低时，空间效应占主导地位。Bu> iPr> Et> Me。硬离去基团甲苯磺酸酯的情况与上述给定顺序相反的烷基顺序与烷基硬度的皮尔逊顺序相反。还报道了离去基团性质对O / C比的影响。发现离去基团对两种烯醇离子的甲基化都有很强的共生作用。在乙基化中，离去基团的作用较难检测到。对于两个仲烷基，O / C比对离去基团的性质几乎不敏感。
• Palladium-catalyzed Reactions of 1,3-Dienes with Active Methylene Compounds. IV. Palladium-diphosphine Complex Catalysts
  作者：Kuniyuki Takahashi、Akihisa Miyake、Go Hata

  DOI：10.1246/bcsj.45.1183

  日期：1972.4

  Active methylene compounds, such as acetylacetone and ethyl acetoacetate, reacted with 1,3-butadiene in the presence of palladium-diphosphine complex catalysts to yield two 1 : 1 adducts, 1 and 2. Primary and secondary amines also afforded two 1 : 1 adducts, 10 and 11. Isoprene, 1,3-pentadiene, and 2,4-hexadiene also reacted with the active methylene compounds and the amines in a manner similar to

  活性亚甲基化合物，例如乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯，在钯-二膦配合物催化剂的存在下与 1,3-丁二烯反应，产生两种 1:1 加合物，1 和 2。伯胺和仲胺也提供两种 1:1 加合物、10和11。异戊二烯、1,3-戊二烯和2,4-己二烯也以与1,3-丁二烯类似的方式与活性亚甲基化合物和胺反应。最有效和最容易获得的催化剂是 PdBr2(Ph2PCH2CH2PPh2)2 和苯酚钠的组合。
• Enantioselective biocatalytic reduction of 2,2-disubstituted ethylacetoacetates: an indirect desymmetrization approach for the synthesis of enantiopure (S)-4-hydroxy-3,3-disubstituted pentane-2-ones
  作者：Joydev Halder、Debabrata Das、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.09.007

  日期：2015.11

  Ethyl 2,2-disubstituted-3-oxobutanoates were biocatalytically reduced to the corresponding (S)-ethyl 3-hydroxy-2,2-disubstitutedbutanoate with the growing cells of Klebsiella pneumoniae (NBRC 3319) with excellent enantioselection. The biocatalytically derived enantiopure hydroxyl esters were then synthetically manipulated to give (S)-4-hydroxy-3,3-disubstituted pentane-2-ones. The whole process can

  随着肺炎克雷伯菌（NBRC 3319）的生长，具有优异的对映体选择性，将2,2-二取代的3-氧代丁酸乙酯生物催化还原为相应的（S）-乙基3-羟基-2,2-二取代的丁酸酯。然后将生物催化衍生的对映纯羟基酯进行合成处理，得到（S）-4-羟基-3,3-二取代戊烷-2-酮。整个过程可视为合成（S）-4-羟基-3,3-二取代戊烷-2-酮的间接对映选择性酶促不对称化方法。
• Billon, Annales de Chimie (Cachan, France), 1927, vol. <10>7, p. 362
  作者：Billon

  DOI：——

  日期：——
• Hess; Bappert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 441, p. 153
  作者：Hess、Bappert

  DOI：——

  日期：——