3,4-dimethoxy-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide | 1090365-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-N-(prop-2-ynyl)benzamide；3,4-Dimethoxy-N-(prop-2-ynyl)benzamide, AldrichCPR；3,4-dimethoxy-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 1090365-69-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD10646740
• 分子量: 219.24
• InChiKey: FSWMYYKYMSJCER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6,7-dimethoxy-2-(2-oxopropyl)-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的三组分级联环化反应生成异喹诺酮衍生物的N-氧丙基链

  摘要：

  开发强大的方法以在异喹诺酮支架的N-取代基处引入多功能官能团仍然是一个巨大的挑战。在本文中，我们报道了一种新颖的三组分级联环化反应，可通过铑（III）催化的CH-H活化/环化/亲核攻击有效地构建异喹诺酮衍生物的N-氧丙基链，恶唑同时用作指导基团和潜在基团。功能化试剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob02389b
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-dimethoxy-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的三组分级联环化反应生成异喹诺酮衍生物的N-氧丙基链

  摘要：

  开发强大的方法以在异喹诺酮支架的N-取代基处引入多功能官能团仍然是一个巨大的挑战。在本文中，我们报道了一种新颖的三组分级联环化反应，可通过铑（III）催化的CH-H活化/环化/亲核攻击有效地构建异喹诺酮衍生物的N-氧丙基链，恶唑同时用作指导基团和潜在基团。功能化试剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob02389b

文献信息

• Asymmetric Allylation by Chiral Organocatalyst‐Promoted Formal Hetero‐Ene Reactions of Alkylgold Intermediates
  作者：Guizhi Dong、Ming Bao、Xiongda Xie、Shikun Jia、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/anie.202012678

  日期：2021.1.25

  form, and which are otherwise impossible to access. Mechanistic evidence reveals the presence of an alkylgold intermediate, and an X‐ray crystal structure of the allylgold species illuminates its unique stability and reactivity. An asymmetric formal hetero‐ene reaction of this gold intermediate, involving a dearomatization process, is enabled with assistance of a quinine‐derived squaramide catalyst. This

  据报道，金和手性有机催化剂的协同催化策略可实现前所未有的伊斯汀和伊斯汀衍生的酮亚胺催化不对称烯丙基化反应。此方法可快速访问主要包含光学纯净形式的，包含邻位立体异构中心的手性2,5-二取代的亚烷基恶唑啉，否则无法访问。机理证据表明存在烷基金中间体，烯丙基金物种的X射线晶体结构阐明了其独特的稳定性和反应性。在奎宁衍生的方酰胺催化剂的辅助下，该金中间体的不对称形式的杂烯反应涉及脱芳香化过程。这一新发现扩展了金络合物的合成应用和金催化的多功能性。
• Sequential Au/Cu Catalysis: A Two Catalyst One-Pot Protocol for the Enantioselective Synthesis of Oxazole α-Hydroxy Esters <i>via</i> Intramolecular Cyclization/Intermolecular Alder-Ene Reaction
  作者：Kumara Swamy Nalivela、Matthias Rudolph、Elham S. Baeissa、Basma G. Alhogbi、Ibraheem A. I. Mkhalid、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201800246

  日期：2018.6.5

  alkylglyoxylates 3 was developed. The first step of the one‐pot procedure is the selective intramolecular in situ formation of an alkylideneoxazoline 2, which then in an intermolecular reaction is enantioselectively transformed to the oxazole α‐hydroxy ester derivatives 4 in quantitative yield and good to excellent enantioselectivity via an asymmetric copper(II)‐catalyzed Alder‐ene reaction.

  对于恶唑α羟基酯衍生物的对映选择性合成中的方便的方案4从容易得到的propargylamides 1和alkylglyoxylates 3被开发。单锅法的第一步是选择性地在分子内原位形成亚烷基neoxazoline 2，然后在分子间反应中将其以定量产率对映选择性地转化为恶唑α-羟基酯衍生物4，并通过不对称得到良好至优异的对映选择性铜（II）催化的Alder-ene反应。
• From Propargylic Amides to Functionalized Oxazoles: Domino Gold Catalysis/Oxidation by Dioxygen
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Maria Camila Blanco Jaimes、Andreas M. Schuster、Frank Rominger

  DOI：10.1021/jo301288w

  日期：2012.8.3

  5-disubstituted oxazoles from propargylic amides is reported. A series of propargylic amides were transformed to the corresponding alkylideneoxazolines by a gold(I) catalyst. The next step was an autoxidation to hydroperoxides bearing the heteroaromatic oxazoles. Experiments addressing the reaction mechanism reveal a radical pathway for this autoxidation process. The hydroperoxides could conveniently be converted

  据报道，从炔丙基酰胺中获得了一系列功能化的2,5-二取代的恶唑的新型，高效且经济的方法。通过金（I）催化剂将一系列炔丙基酰胺转化为相应的亚烷基neoxazolines。下一步是自氧化为带有杂芳族恶唑的氢过氧化物。针对反应机理的实验揭示了该自氧化过程的自由基途径。通过用硼氢化钠还原，氢过氧化物可以方便地转化为相应的醇。
• [EN] 5-MEMBERED HETEROARYL COMPOUNDS CONTAINING A HYDROXAMATE MOIETY AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES À 5 CHAÎNONS CONTENANT UNE FRACTION HYDROXAMATE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV LILLE

  公开号：WO2020148403A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention is directed to 5-membered heteroaryl compounds containing a hydroxamate moiety of Formula I, pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use as sensitizers for chemotherapy of malignant tumors.

  本发明涉及含有Formula I的羟肟基团的5-成员杂芳化合物，其药用可接受盐或溶剂，以及它们作为恶性肿瘤化疗的增敏剂的用途。
• Visible‐Light‐Mediated Photocatalytic Synthesis of 2‐Substituted Oxazole‐5‐carbaldehydes Promoted by Benzeneseleninic Acid
  作者：Laura Abenante、Gabriela Trisch Quadros、Gelson Perin、Claudio Santi、Filipe Penteado、Eder João Lenardão

  DOI：10.1002/ejoc.202200641

  日期：2022.8.19

  visible light irradiation. Twelve 2-aryl oxazole-5-carbaldehydes, six of them so far unpublished, were formed in 30–90 % yield, from various N-(propargyl)benzamides in the reaction with benzeneseleninic acid in the presence of eosin Y. Notably, the coproduct diphenyl diselenide is quantitatively recovered and can be reused.

  通过使用可见光照射促进的温和方法，在短短 1 小时的反应中合成了高度官能化的恶唑。12 种 2-芳基恶唑-5-甲醛，其中 6 种迄今未发表，由各种N- (炔丙基)苯甲酰胺在曙红 Y 存在下与苯硒酸反应形成，产率为 30-90%。值得注意的是，联产品二苯基二硒化物被定量回收并可重复使用。