2-phenyl-3-methylfuran | 30078-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-methylfuran
• 英文别名: 3-methyl-2-phenylfuran；3-methyl-2-phenyl-furan；Phenyl-2-methyl-3-furan
• CAS: 30078-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: NBFNYULXTJCQFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 氧气 、 rose bengal 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 2-phenyl-3-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  利用Appel反应通过生物合成方法获得取代呋喃的途径：呋喃脂肪酸F 5的全合成

  摘要：

  利用了Appel反应条件来影响内合成过氧化物的温和生物合成激发的脱水作用，以递送多取代的富电子呋喃。与传统的脱水程序不同，此方法不含金属和酸，可以在氧化还原中性条件下实现。通常适用于一定范围的芳基和烷基取代的内过氧化物，并且对官能团具有耐受性。此外，该程序已用于提供呋喃脂肪酸（FFA）F 5的有效全合成。

  DOI：

  10.1039/c7cc03229c

文献信息

• Chemo-Enzymatic Metathesis/Aromatization Cascades for the Synthesis of Furans: Disclosing the Aromatizing Activity of Laccase/TEMPO in Oxygen-Containing Heterocycles
  作者：Caterina Risi、Fei Zhao、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1021/acscatal.9b02452

  日期：2019.8.2

  The unprecedented Trametes versicolor laccase/TEMPO-catalyzed aromatization of 2,5-dihydrofurans to furans is described. A variety of furan derivatives have been synthesized in moderate to high conversions (21–99%) and yields (20–76%) under mild reaction conditions. This work reveals the aromatization ability of the Trametes versicolor laccase/TEMPO system in synthesizing oxygen-containing heterocycles

  描述了前所未有的Trametes杂色漆酶/ TEMPO催化的2,5-二氢呋喃芳构化为呋喃。在温和的反应条件下，合成了多种呋喃衍生物，转化率中等至高（21–99％），产率（20–76％）。这项工作揭示了Trametes versicolor laccase / TEMPO系统在合成含氧杂环中的芳香化能力。此外，已经成功地开发了通过化学酶促复分解/芳构化级联从脂肪族二烯丙基醚直接合成呋喃的方法，该化学酶复分解/芳构化级联在相同的反应介质中结合了格鲁布斯催化的闭环复分解和漆酶/ TEMPO催化的芳构化。
• Cycloisomerization of Conjugated Allenones into Furans under Mild Conditions Catalyzed by Ligandless Au Nanoparticles
  作者：Leandros Zorba、Marios Kidonakis、Iakovos Saridakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01869

  日期：2019.7.19

  Au nanoparticles supported on TiO2 (1 mol %) catalyze the quantitative cycloisomerization of conjugated allenones into furans under very mild conditions. The reaction rate is accelerated by adding acetic acid (1 equiv), but the acid does not participate in the protodeauration step as in the corresponding Au(III)-catalyzed transformation. The process is purely heterogeneous, allowing thus the recycling

  负载在TiO 2（1 mol％）上的Au纳米颗粒在非常温和的条件下催化共轭异戊烯向呋喃的定量环异构化。通过加入乙酸（1当量）可加快反应速度，但该酸不像相应的Au（III）催化的转化反应那样参与原脱氧步骤。该方法是纯均相的，因此允许在几次运行中有效地回收和再利用催化剂。
• Unexpected Intermolecular Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction Employing Heteroaromatic Carboxylic Acids as Coupling Partners
  作者：Pat Forgione、Marie-Christine Brochu、Miguel St-Onge、Kris H. Thesen、Murray D. Bailey、François Bilodeau

  DOI：10.1021/ja063511f

  日期：2006.9.1

  Aryl-substituted five-membered heteroaromatics have attracted great interest over the past years due to their presence in a large number of pharmaceuticals and natural products. Recently, an advance in the preparation of these scaffolds was achieved by employing a C-H functionalization strategy. This method allows easy access to these biaryl motifs by precluding the necessity of preparing specific

  芳基取代的五元杂芳烃在过去几年中引起了极大的兴趣，因为它们存在于大量的药物和天然产物中。最近，通过采用 CH 功能化策略，在这些支架的制备方面取得了进展。这种方法可以通过排除制备特定偶联伙伴的必要性来轻松获得这些联芳基序，尽管当底物上存在多个反应性 CH 时，有时会观察到较差的区域选择性。为了规避这种责任，我们设想使用羧酸部分作为保护基团，以后可以将其官能化或去除。值得注意的是，发现偶联仅发生在先前被酸占据的位置，即使存在反应性 CH 基团也是如此。
• INHIBITORS OF IAP
  申请人：Ndubaku Chudi

  公开号：US20110046066A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula (I), and G, X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R a , R b , and R c are as described herein.

  这项发明提供了新型IAP抑制剂，可作为治疗剂用于治疗恶性肿瘤，其中化合物具有一般式(I)，并且G、X1、X2、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、Ra、Rb和Rc如本文所述。
• A SIMPLE ROUTE TO FURANS BY ORGANOALUMINUM REAGENTS
  作者：Masaharu Ishiguro、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1982.1029

  日期：1982.7.5

  2,3-Disubstituted furans are synthesized from the reaction of aldehydes with allenylaluminum reagents derived from propargylic ethers.

  2,3-二取代呋喃是通过醛与丙炔醚衍生的烯丙基铝试剂反应合成的。