(-)-N-((S)-α-methylbenzyl)-2(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)propylamine | 110117-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-N-((S)-α-methylbenzyl)-2(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)propylamine
• 英文别名: N-((S)-1-phenylethyl)-2-(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)-propan-1-amine；(2R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]propan-1-amine
• CAS: 110117-95-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: VBTYOVPYNHKXJJ-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-((S)-α-methylbenzyl)-2(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)propylamine 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以72%的产率得到(R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Preliminary Biological Evaluation of New Isoform-Selective f-Current Blockers

  摘要：

  New I-f blockers have been designed and tested on HEK293 cells stably expressing the HCN1, HCN2, and HCN4 channels to find compounds able to discriminate among the channel isoforms. Among the synthesized compounds, the cis-butene derivative (R)-5 shows some preference for HCN2 while the pseudodimeric product (R)-6 shows selectivity for HCN1. These compounds can be important pharmacological tools to study the channels in native tissues and may be useful to design safe drugs.

  DOI：

  10.1021/jm1006758
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (-)-N-((S)-α-methylbenzyl)-2(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  β-烷基取代对D-1多巴胺激动剂活性的影响：β-甲基多巴胺的绝对构型。

  摘要：

  合成了β-甲基多巴胺及其对映异构体和外消旋的β-苯基多巴胺，并对其多巴胺D-1激动剂活性进行了评估。在对多巴胺敏感的腺苷酸环化酶测定中，β-苯基多巴胺的活性约为多巴胺的六分之一。外消旋β-甲基多巴胺的效力较弱。确定β-甲基多巴胺的绝对构型为R-（+）和S-（-）。（R）-（+）-和（S）-（-）-β-甲基多巴胺的评估显示，对腺苷酸环化酶的刺激没有对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00393a039

文献信息

• Effect of .beta.-alkyl substitution on D-1 dopamine agonist activity: absolute configuration of .beta.-methyldopamine
  作者：Robert M. Riggs、Ann T. McKenzie、Stephen R. Byrn、David E. Nichols、Mark M. Foreman、Lewis L. Truex

  DOI：10.1021/jm00393a039

  日期：1987.10

  and evaluated for dopamine D-1 agonist activity. In the dopamine-sensitive adenylate cyclase assay, beta-phenyldopamine had about one-sixth the activity of dopamine. Racemic beta-methyldopamine was less potent. The absolute configuration of beta-methyldopamine was determined to be R-(+) and S-(-). Evaluation of (R)-(+)- and (S)-(-)-beta-methyldopamine revealed no enantioselectivity for stimulation of

  合成了β-甲基多巴胺及其对映异构体和外消旋的β-苯基多巴胺，并对其多巴胺D-1激动剂活性进行了评估。在对多巴胺敏感的腺苷酸环化酶测定中，β-苯基多巴胺的活性约为多巴胺的六分之一。外消旋β-甲基多巴胺的效力较弱。确定β-甲基多巴胺的绝对构型为R-（+）和S-（-）。（R）-（+）-和（S）-（-）-β-甲基多巴胺的评估显示，对腺苷酸环化酶的刺激没有对映选择性。
• Design, Synthesis, and Preliminary Biological Evaluation of New Isoform-Selective f-Current Blockers
  作者：Michele Melchiorre、Martina Del Lungo、Luca Guandalini、Elisabetta Martini、Silvia Dei、Dina Manetti、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori、Laura Sartiani、Alessandro Mugelli、Elisabetta Cerbai、Maria Novella Romanelli

  DOI：10.1021/jm1006758

  日期：2010.9.23

  New I-f blockers have been designed and tested on HEK293 cells stably expressing the HCN1, HCN2, and HCN4 channels to find compounds able to discriminate among the channel isoforms. Among the synthesized compounds, the cis-butene derivative (R)-5 shows some preference for HCN2 while the pseudodimeric product (R)-6 shows selectivity for HCN1. These compounds can be important pharmacological tools to study the channels in native tissues and may be useful to design safe drugs.